2-(bicyclo[3.1.0]hex-1-yl)propenoyl chloride | 948896-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2-(bicyclo[3.1.0]hex-1-yl)propenoyl chloride
• CAS: 948896-67-1
• 化学式: C₉H₁₁ClO
• 分子量: 170.639
• InChiKey: YZKOZGUHZHSQHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bicyclo[3.1.0]hex-1-yl)propenoyl chloride 、 冰片 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以63%的产率得到(1R/S,2'S)-endo-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl 2-(bicyclo[3.1.0]hex-1-yl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  用于有机合成的环丙基结构单元，131.烯基连接的炔丙基碳酸酯羰基插入钯催化的双环化，以实现各种2-（Bicyclo [3.1.0] hex-1-yl）丙烯酸酯的可扩展合成

  摘要：

  Pd催化的5- exo -trig - 3 - exo -trig1,6-烯炔与碳酸炔丙基酯的级联环化提供了最短的合成路线，可合成各种取代的2-（双环[3.1.0]己-1-基）丙烯酸酯，这是一类用于低收缩率聚合物的新型预期单体。为了将该反应用于所述双环丙烯酸酯的大规模制备中，已经开发了具有可调反应性的柔性Pd催化剂体系。已经研究了产物和非对映异构体分布对两种反应条件（包括所用钯催化剂的类型）和底物性质的依赖性。以克数为单位制备了各种2-（双环[3.1.0]己-1-基）丙烯酸甲酯和母体羧酸，以及一些对技术应用具有潜在兴趣的衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606155
• 作为产物：
  描述：

  8-(methoxycarbonyloxy)oct-1-en-6-yne 在 palladium diacetate 磷酸三甲酯 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 三(2-呋喃基)膦 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 43.0h， 生成 2-(bicyclo[3.1.0]hex-1-yl)propenoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  用于有机合成的环丙基结构单元，131.烯基连接的炔丙基碳酸酯羰基插入钯催化的双环化，以实现各种2-（Bicyclo [3.1.0] hex-1-yl）丙烯酸酯的可扩展合成

  摘要：

  Pd催化的5- exo -trig - 3 - exo -trig1,6-烯炔与碳酸炔丙基酯的级联环化提供了最短的合成路线，可合成各种取代的2-（双环[3.1.0]己-1-基）丙烯酸酯，这是一类用于低收缩率聚合物的新型预期单体。为了将该反应用于所述双环丙烯酸酯的大规模制备中，已经开发了具有可调反应性的柔性Pd催化剂体系。已经研究了产物和非对映异构体分布对两种反应条件（包括所用钯催化剂的类型）和底物性质的依赖性。以克数为单位制备了各种2-（双环[3.1.0]己-1-基）丙烯酸甲酯和母体羧酸，以及一些对技术应用具有潜在兴趣的衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606155