(2S,4R)-4-hydroxypyrrolidine-2-carbonyl chloride | 1063998-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-hydroxypyrrolidine-2-carbonyl chloride
• CAS: 1063998-64-0
• 化学式: C₅H₈ClNO₂
• 分子量: 149.577
• InChiKey: SXFIKTCGRGURSR-DMTCNVIQSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-hydroxypyrrolidine-2-carbonyl chloride 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 potassium hydrogensulfate 、 四(三苯基膦)钯 、 copper(I) cyanide 、 二甲基硫 、 氧气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 122.91h， 生成 红藻氨酸
  参考文献：
  名称：

  基于Diels-Alder的（-）-Kainic酸的全合成

  摘要：

  描述了通过高压促进Diels-Alder环加成衍生自4-羟基脯氨酸的乙烯基丙二酸酯的有效合成（-）海藻酸的方法。双环加合物可以通过完全的立体控制转化为天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo300608g
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (2S,4R)-4-hydroxypyrrolidine-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  基于Diels-Alder的（-）-Kainic酸的全合成

  摘要：

  描述了通过高压促进Diels-Alder环加成衍生自4-羟基脯氨酸的乙烯基丙二酸酯的有效合成（-）海藻酸的方法。双环加合物可以通过完全的立体控制转化为天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo300608g

文献信息

• Structure-Reactivity Studies of Simple 4-Hydroxyprolinamide Organocatalysts in the Asymmetric Michael Addition Reaction of Aldehydes to Nitroolefins
  作者：John Watts、Lien Luu、Vickie McKee、Ed Carey、Fintan Kelleher

  DOI：10.1002/adsc.201100028

  日期：2012.4.16

  A series of simple 4‐hydroxyprolinamides was synthesised and they were found to act as organocatalysts for the asymmetric conjugate addition of aldehydes to nitroolefins in excellent yields (98%), with complete diastereoselectivity (99:1, syn:anti) and enantioselectivity (98% ee for syn). Furthermore, the use of low catalyst loadings (5 mol%) and a low aldehyde molar excess (1.5 equivalents) were achieved

  合成了一系列简单的4-羟基脯氨酰胺，发现它们可以作为有机催化剂，以极高的收率（98％），全非对映选择性（99：1，syn：anti）和对映选择性（98）将醛不对称共轭加成至硝基烯烃。％ee，代表syn）。此外，实现了低催化剂负载量（5mol％）和低醛摩尔过量（1.5当量）的使用。
• Synthetic Study toward Pancracine
  作者：Meng-Yang Chang、Hua-Ping Chen、Chun-Yu Lin、Chun-Li Pai

  DOI：10.3987/com-05-10470

  日期：——

  A synthetic study toward pancracine (2) has been established starting from traps-(2S,4R)-4-hydroxyproline (1).
• Thrombin Inhibitors from the Freshwater Cyanobacterium <i>Anabaena compacta</i>
  作者：Andrea Roxanne J. Anas、Takaya Kisugi、Taiki Umezawa、Fuyuhiko Matsuda、Marc R. Campitelli、Ronald J. Quinn、Tatsufumi Okino

  DOI：10.1021/np300282a

  日期：2012.9.28

  Bioassay-guided investigation of the cyanobacterium Anabaena compacta extracts afforded spumigin J (1) and the known thrombin inhibitor spumigin A (2). The absolute configuration of 1 was analyzed by advanced Marfey's methodology. Compounds 1 and 2 inhibited thrombin with EC50 values of 4.9 and 2.1 mu M, and 0.7 and 0.2 mu M in the cathepsin B inhibitory assay, respectively. The MM-GBSA methodology predicted spumigin A with 2S-4-methylproline as the better thrombin inhibitor.
• A Diels–Alder-Based Total Synthesis of (−)-Kainic Acid
  作者：Arturo Orellana、Sushil K. Pandey、Sébastien Carret、Andrew E. Greene、Jean-François Poisson

  DOI：10.1021/jo300608g

  日期：2012.6.15

  An efficient synthesis of (−)-kainic acid, through a high-pressure-promoted Diels–Alder cycloaddition of a vinylogous malonate derived from 4-hydroxyproline, is described. The bicyclic adduct could be converted into the natural product with complete stereocontrol.

  描述了通过高压促进Diels-Alder环加成衍生自4-羟基脯氨酸的乙烯基丙二酸酯的有效合成（-）海藻酸的方法。双环加合物可以通过完全的立体控制转化为天然产物。