bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carbonyl chloride | 27063-48-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰卤
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carbonyl chloride
• 英文别名: bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl chloride；endo,exo-norborn-5-ene-2-carbonyl chloride；norborn-2-ene-5-carboxylic acid chloride；5-Norbornen-2-carbonsaeurechlorid；5-norbornene-2-carboxylic acid chloride；5-norbornene-2-carbonyl chloride；2-Norbornene-5-carbonyl chloride；(1S,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl chloride
• CAS: 27063-48-5；34733-86-3；37750-50-8；117835-14-0；143916-13-6
• 化学式: C₈H₉ClO
• 分子量: 156.612
• InChiKey: HXYXVFUUHSZSNV-GFCOJPQKSA-N

物化性质

• 沸点：
  79-81 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2916209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carbonyl chloride 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (Bicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-yl)-(2,3-dimethyl-1,4-dioxaspiro<4.5>dec-6-yl)-methanon
  参考文献：
  名称：

  Stetter, Hermann; Nienhaus, Juergen, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 3, p. 979 - 988

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-norbornene-2-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  亚硝基苯介导的 C−C 键裂解反应和 Oxazetidin-4-one 环系的光谱观察

  摘要：

  虽然键形成过程传统上引起了化学界的关注，但促进键断裂的方法仍然相对不发达。我们报告了一种新颖的、无过渡金属的氧化 CC 键裂解过程，用于广泛的酯和二羰基化合物，包括碳负离子加成到亚硝基苯。对亚硝基苯介导的酯类氧化脱羧反应的 ReactIR 实验表明，该反应是通过先前未观察到的 oxazetidin-4-one 杂环的断裂而进行的，其特征是在 1846 cm-1 处具有强烈的 IR 拉伸频率。这些机理研究允许该协议进一步扩展到各种 β-酮酯和 1,3-二酮底物的酮裂解反应。

  DOI：

  10.1021/ja804325f

文献信息

• Rapid Photoassisted Access to N,O,S-Polyheterocycles with Benzoazocine and Hydroquinoline Cores: Intramolecular Cycloadditions of Photogenerated Azaxylylenes
  作者：Olga A. Mukhina、N. N. Bhuvan Kumar、Teresa M. Arisco、Roman A. Valiulin、Greg A. Metzel、Andrei G. Kutateladze

  DOI：10.1002/anie.201103597

  日期：2011.9.26

  Ring the changes: A new photoassisted approach to give conformationally constrained N,O,S‐polyheterocyclic scaffolds of unprecedented topologies was achieved by intramolecular [4+4] and [4+2] cycloadditions of photogenerated o‐azaxylylenes (23 examples; see scheme). The precursors can be readily assembled by simple and high‐yielding reactions, thus making this a powerful synthetic method amenable to

  改变变化：通过光生邻氮杂二甲苯的分子内 [4+4] 和 [4+2] 环加成实现了一种新的光辅助方法，可提供具有前所未有拓扑结构的构象受限的 N、O、S-多杂环支架（23 个示例；参见方案） ）。前体可以通过简单和高产率的反应轻松组装，从而使其成为一种强大的合成方法，适用于高通量的多样性导向合成。
• Synthesis of a Silica-Based Heterogeneous Second Generation Grubbs Catalyst
  作者：Monika Mayr、Michael R. Buchmeiser、Klaus Wurst

  DOI：10.1002/1615-4169(200208)344:6/7<712::aid-adsc712>3.0.co;2-w

  日期：2002.8

  The synthesis of a second generation Grubbs catalyst immobilized onto non-porous silica is described. For this purpose, a polymerizable cationic NHC precursor, 1,3-bis(1-mesityl)-4-[(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylcarbonyl)oxy]methyl}-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate (5) was prepared and characterized by X-ray analysis. Oligomers were prepared therefrom using both the well-defined Schrock

  描述了固定在无孔二氧化硅上的第二代 Grubbs 催化剂的合成。为此，可聚合的阳离子 NHC 前体 1,3-bis(1-mesityl)-4-[(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylcarbonyl)oxy]methyl}-4,5制备了-dihydro-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate (5)，并通过X 射线分析对其进行了表征。使用定义明确的 Schrock 引发剂 Mo(N-2,6-i-Pr2C6H3)(CHCMe2Ph)[OCMe(CF3)2]2 和第一代 Grubbs 催化剂 Cl2Ru(CHPh)(PCy3)2 制备低聚物。Ru 引发的低聚反应用乙基乙烯基醚终止，Mo 引发的低聚反应通过添加 (EtO)3SiCH2CH2CH2NCO 来终止。通过含钼低聚物和异氰酸酯之间的 Wittig 样反应获得的 (EtO)3Si 封端低聚物用于将含
• 一种不对称二茂钴阳离子衍生物及其制备方法
  申请人：西北工业大学

  公开号：CN112812139A

  公开（公告）日：2021-05-18

  本发明提供了一种不对称二茂钴阳离子衍生物及其制备方法，属于有机金属化学技术领域。本发明所述不对称二茂钴阳离子衍生物含有二茂钴阳离子，能够发挥二茂钴阳离子在强酸性和强碱性条件下的良好稳定性，同时二茂钴阳离子还具有抗衡离子依赖性以及氧化还原性质，使其可应用于自组装、抗菌材料、金属缓蚀、燃料电池隔膜领域；同时本发明在二茂钴不对称衍生物中引入可以实现开环易位聚合的降冰片烯或通过主客体和电化学调控自组装的二茂铁基团，为二茂钴不对称衍生物后续的开环易位聚合和自组装研究提供了良好的基础，能够丰富二茂钴衍生物体系的应用。
• Anion recognition and anion-mediated self-assembly with thiourea-functionalised fused [3]polynorbornyl frameworks
  作者：Frederick M. Pfeffer、Paul E. Kruger、Thorfinnur Gunnlaugsson

  DOI：10.1039/b703208k

  日期：——

  host molecules based on the [3]polynorbornyl framework and incorporating di-urea receptors were synthesised and their interaction with a series of anions investigated by (1)H NMR spectroscopy. A high affinity of each host molecule for dihydrogenphosphate (H(2)PO(4)(-)) and dihydrogenpyrophosphate (H(2)P(2)O(7)(2-)) was identified. In addition to binding to the urea receptors of the host molecules, evidence

  合成了基于[3]聚降冰片烯骨架并结合有双脲受体的三种构象预组织的宿主分子，并通过（1）H NMR光谱研究了它们与一系列阴离子的相互作用。每个宿主分子对磷酸二氢（H（2）PO（4）（-））和焦磷酸二氢（H（2）P（2）O（7）（2-））的高亲和力被确定。除了与宿主分子的尿素受体结合外，还发现了涉及骨架结合腔中的非极性CH基团与客体阴离子相互作用的证据。此外，当结合H（2）P（2）O（7）（2-）时，表明了不寻常的2：1主体与阴离子的化学计量关系，并且该复合物的阴离子介导自组装模型是建议的。
• Metal-free intramolecular cyclopropanation of alkenes through iodonium ylide methodology
  作者：Robert M. Moriarty、Sachin Tyagi、Mark Kinch

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.005

  日期：2010.7

  Intramolecular cyclopropanation of alkenes occurs thermally with iodonium ylides in the absence of conventional metal catalysts such as Rh(II) and Cu(II). In rigid molecular systems conversions are near quantitative. A mechanism is proposed involving formal 2+2 cycloaddition followed by reductive elimination of PhI to yield the cyclopropane.

  在没有常规金属催化剂（例如Rh（II）和Cu（II））的情况下，烯烃的分子内环丙烷化会与碘鎓碘化物发生热反应。在刚性分子系统中，转化几乎是定量的。提出了一种机制，包括正式的2 + 2环加成反应，然后还原除去PhI以产生环丙烷。