bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide | 51757-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide
• 英文别名: (+/-)-norborn-5-ene-2endo-carboxamide；(+/-)-Norborn-5-en-2endo-carbamid；(1R,2R,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide
• CAS: 51757-85-8
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: ZTUUVDYQBLRAAC-DSYKOEDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (3S,3aR,5S,6S,6aS)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-6-iodohexahydro-3,5-methanocyclopenta[b]pyrrol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of iodo lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a024
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4R)-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid 在 草酰氯 、 氨 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of iodo lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a024

文献信息

• Iodine‐Catalyzed Diels‐Alder Reactions
  作者：Thiemo Arndt、Philip K. Wagner、Jonas J. Koenig、Martin Breugst

  DOI：10.1002/cctc.202100342

  日期：2021.6.18

  The Diels-Alder cycloaddition is the most popular pericyclic reaction with numerous applications in synthesis and catalysis. We now demonstrate that we can perform this reaction under mild and metal-free conditions relying on molecular iodine as the catalyst. Cycloadditions with cyclohexadiene, cyclopentadiene, or isoprene with various dienophiles can be performed typically within minutes in moderate

  Diels-Alder 环加成反应是最流行的周环反应，在合成和催化中有许多应用。我们现在证明我们可以依靠分子碘作为催化剂在温和且无金属的条件下进行该反应。用环己二烯，环戊二烯，或异戊二烯与各种亲双烯体环加成可在温和地通常执行分钟内良好的产率和高的内选择性。包括动力学和 DFT 研究在内的机械研究清楚地表明了卤素键激活并排除了其他激活模式。此外，碘的性能与典型的金属路易斯酸如 AlCl 3、SnCl 4或 TiCl 4 一样好。
• Application of arylboron difluoride Lewis acid catalysts to the Diels-Alder reaction: Convenient, non-volatile alternatives to boron trifluoride
  作者：Maria Fé de la Torre、M.Cruz Caballero、Andrew Whiting

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00472-x

  日期：1999.7

  Comparative studies were carried out on boron trifluoride etherate, phenylboron difluoride and meta-nitrophenylboron difluoride for the Lewis acid catalysed Diels-Alder reaction of cyclopentadiene and a range of standard dienophiles in tetrahydrofuran solution. Phenylboron difluoride showed remarkably similar reactivity in terms of yield and endo to exo selectivity to boron trifluoride, whereas meta-nitrophenylboron

  比较了三氟化硼醚化物，苯基氟化硼和间硝基苯基氟化硼的路易斯酸在四氢呋喃溶液中的环戊二烯和一系列标准亲二烯物的Diels-Alder反应的比较研究。Phenylboron二氟在产率方面，并显示显着相似的反应性内切向外型选择性三氟化硼，而元-nitrophenylboron氟比三氟化硼或二氟化phenylboron或者多个反应性并显示出更明显的差异内：外型比率。这些结果与气相半经验计算（PM3）在一定程度上形成对比，这表明三氟化硼和间-硝基苯基二氟化硼应具有相似的反应性；二氟化苯硼的反应性较低。但是，由于芳基硼二氟化物易于制备，因此这些路易斯酸代表了Diels-Alder反应的一组潜在高度可调节的催化剂。
• First examples of intramolecular addition of primary amidyl radicals to olefins
  作者：Philippe Gaudreault、Christian Drouin、Jean Lessard

  DOI：10.1139/v05-029

  日期：2005.6.1

  The first examples of intramolecular addition of primary amidyl radicals to olefins are described. Amidyl radicals were generated from N-(phenylthio)amides in refluxing benzene using a catalytic amount of 2,2′-azobis(isobutyronitrile) (5 mol%) and tributyltin hydride (~2.2 equiv.). The resulting yields of cyclic products ranged from 63% to 85%.Key words: radical cyclization, amidyl radicals, nitrogen heterocycles.

  本文描述了首次将一级酰胺自由基加成到烯烃中的例子。在回流苯中，利用2,2'-偶氮叔丁腈（5mol％）和三丁基锡氢化物（约2.2当量）催化生成了N-(苯硫基)酰胺自由基。所得的环状产物产率在63％至85％之间。关键词：自由基环化，酰胺自由基，氮杂环化合物。
• Stereochemistry of Diels-Alder Adducts. II. The Alkylation of Some Bicyclic Nitriles
  作者：Werner R. Boehme、Edgar Schipper、William G. Scharpf、Joseph Nichols

  DOI：10.1021/ja01553a044

  日期：1958.10
• KNAPP, SPENCER;LEVORSE, ANTHONY T., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 17, C. 4006-4014
  作者：KNAPP, SPENCER、LEVORSE, ANTHONY T.

  DOI：——

  日期：——