N-(2-cyanobenzyl)-1H-pyrrole | 35148-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-cyanobenzyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(2-cyanobenzyl)pyrrole；2-pyrrol-1-ylmethyl-benzonitrile；1-(2-Cyanobenzyl)-pyrrol；1-(2-Cyanobenzyl)pyrrol；2-(pyrrol-1-ylmethyl)benzonitrile
• CAS: 35148-12-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• 分子量: 182.225
• InChiKey: UYONXRIDSHWOGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-(2-cyanobenzyl)-1H-pyrrole 、 盐酸二甲胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到2-dimethylaminomethyl-1-(2-cyanobenzyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氢-4 H-吡咯并[1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂和10,11-二氢-5 H，12 H-吡咯并[2,1- c ] [1,4通过2-氨基甲基吡咯的环化反应]苯并二唑衍生物

  摘要：

  我们已经从相应的1-芳基吡咯1d和1-苄基吡咯7a和7b合成了吡咯并[1,2-α] [1,4]苯并二氮杂6和吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂12和13。通过分别涉及四个步骤和五个步骤的路线。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310603
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基苯甲醛 、 L-羟基脯氨酸 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以91%的产率得到N-(2-cyanobenzyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  A new facile approach to N-alkylpyrroles from direct redox reaction of 4-hydroxy-l-proline with aldehydes

  摘要：

  在前所未有的醋酸催化下，4-羟基-l-脯氨酸与多种醛反应生成 N-烷基吡咯，反应条件温和，收率良好甚至极佳。

  DOI：

  10.1007/s11426-011-4445-1

文献信息

• Synthesis of 5,6-dihydro-4<i>H</i>-pyrrolo[1,2-<i>a</i>][1,4]benzodiazepine and 10,11-dihydro-5<i>H</i>,12<i>H</i>-pyrrolo[2,1-<i>c</i>][1,4]benzodiazocine derivatives<i>via</i>cyclization of 2-aminomethylpyrroles
  作者：D. Korakas、G. Varvounis

  DOI：10.1002/jhet.5570310603

  日期：1994.11

  We have synthesized pyrrolo[1,2-α][1,4]benzodiazepine 6 and pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazocines 12 and 13 from the corresponding 1-arylpyrrole 1d and 1-benzylpyrroles 7a and 7b by routes involving four and five steps, respectively.

  我们已经从相应的1-芳基吡咯1d和1-苄基吡咯7a和7b合成了吡咯并[1,2-α] [1,4]苯并二氮杂6和吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂12和13。通过分别涉及四个步骤和五个步骤的路线。
• A new facile approach to N-alkylpyrroles from direct redox reaction of 4-hydroxy-l-proline with aldehydes
  作者：ZhiQin Zou、ZeJun Deng、XinHong Yu、ManMan Zhang、SiHan Zhao、Ting Luo、Xin Yin、Hui Xu、Wei Wang

  DOI：10.1007/s11426-011-4445-1

  日期：2012.1

  An unprecedented acetic acid-catalyzed efficient access to N-alkylpyrroles from reaction of 4-hydroxy-l-proline with a variety of aldehydes has been achieved in good to excellent yields under mild reaction conditions.

  在前所未有的醋酸催化下，4-羟基-l-脯氨酸与多种醛反应生成 N-烷基吡咯，反应条件温和，收率良好甚至极佳。