(2S,4R)-4-methoxycarbonylproline methyl ester | 64750-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-methoxycarbonylproline methyl ester
• 英文别名: dimethyl (2S,4R)-pyrrolidine-2,4-dicarboxylate
• CAS: 64750-03-4
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: CBIVLMXMLNQQLA-RITPCOANSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-methoxycarbonylproline methyl ester 在 盐酸 、 methyloxirane 作用下， 生成 L-反式-吡咯烷-2,4-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  作为构象受限的氨基酸类似物的4-取代脯氨酸的不对称合成

  摘要：

  用（2 R）-2，3- O-异亚丙基甘油醛（5）处理容易获得的手性结构单元1为2，4-二取代的吡咯烷的不对称合成提供了新的途径。几种脯氨酸氨基酸嵌合体：脯氨酸-亮氨酸，脯氨酸-赖氨酸，脯氨酸-精氨酸和脯氨酸-谷氨酸以高度非对映异构体纯净的形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00989-2
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -5.0~80.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 341.75h， 生成 (2S,4R)-4-methoxycarbonylproline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Conformationally defined neurotransmitter analogs. Selective inhibition of glutamate uptake by one pyrrolidine-2,4-dicarboxylate diastereomer

  摘要：

  In order to determine the conformational requirements for binding of L-glutamate to the proteins involved in the process of neurotransmission, rigid analogues containing an embedded glutamate moiety have been prepared. These ''conformer mimics'', the pyrrolidine-2,4-dicarboxylates 4, 7, 11, and 14, were synthesized from commercially available trans-4-hydroxy-L-proline and cis-4-hydroxy-D-proline, and then were tested for their ability to inhibit the high-affinity transport of [H-3]-L-glutamate into synaptosomes and to block the binding of radioligands to the NMDA (N-methyl-D-aspartate), KA (kainate), and QA (quisqualate) glutamate neurotransmitter receptor sites. While none of the four analogues binds effectively to the excitatory receptors, the L-trans-isomer 7 is a potent and selective competitive inhibitor of L-glutamate transport. These results delineate a specific structural/conformational preference for binding to the uptake system that is distinct from that required for binding to the NMDA, KA, and QA receptors.

  DOI：

  10.1021/jm00106a037

文献信息

• Microcystin analogues comprised only of adda and a single additional amino acid retain moderate activity as PP1/PP2A inhibitors
  作者：Brian M Gulledge、James B Aggen、Hugo Eng、Khuloud Sweimeh、A.Richard Chamberlin

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00588-2

  日期：2003.9

  A series of greatly simplified microcystin analogues comprised only of Adda (the beta-amino acid common to the microcystins, nodularins, and motuporin,) and a single additional amino acid residue was synthesized and screened for inhibition of the protein phosphatases 1 and 2A. Several of the analogues were shown to be mid-nanomolar inhibitors of the enzymes.

  一系列大大简化的微囊藻毒素类似物，仅由Adda（微囊藻毒素，结节蛋白和motuporin共有的β-氨基酸）组成，并合成了一个单独的氨基酸残基，并筛选了抑制蛋白磷酸酶1和2A的蛋白。几种类似物显示为酶的中纳摩尔抑制剂。
• Non-classical antifolates
  申请人：THE TRUSTEES OF PRINCETON UNIVERSITY

  公开号：EP0761668B1

  公开（公告）日：2002-01-30
• METHOD OF INHIBITING THE TRANSPORT OF L-GLUTAMATE
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：EP0497895A1

  公开（公告）日：1992-08-12
• US5786358A
  申请人：——

  公开号：US5786358A

  公开（公告）日：1998-07-28
• US5942537A
  申请人：——

  公开号：US5942537A

  公开（公告）日：1999-08-24