mycestericin E methyl ester | 172331-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: mycestericin E methyl ester
• 英文别名: (-)-mycestericin E；methyl (E,2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-14-oxoicos-6-enoate
• CAS: 172331-04-3
• 化学式: C₂₂H₄₁NO₅
• 分子量: 399.571
• InChiKey: XHFBEGSKEGGITR-KDMVMECLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mycestericin E methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以68%的产率得到Mycestericin E
  参考文献：
  名称：

  Determination of the absolute configurations and total synthesis of new immunosuppressants, mycestericins E and G

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01823-z
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-11-(2-hexyl-1,3-dioxolan-2-yl)undec-4-enoate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 、 silver nitrate 、 二苯二硫醚 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 mycestericin E methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Determination of the absolute configurations and total synthesis of new immunosuppressants, mycestericins E and G

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01823-z

文献信息

• An enantio- and stereocontrolled synthesis of (–)-mycestericin E via cinchona alkaloid-catalyzed asymmetric Baylis–Hillman reaction
  作者：Yoshiharu Iwabuchi、Mariko Furukawa、Tomoyuki Esumi、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1039/b106471c

  日期：——

  A new enantiocontrolled synthesis of a potent immunosuppressant(-)-mycestericin E has been accomplished by using cinchona alkaloid-catalyzed asymmetric Baylis-Hillman reaction of an aldehyde with 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl acrylate and Lewis acid-promoted cyclisation of an epoxytrichloroacetimidate as the key steps.

  通过使用金鸡纳生物碱催化的醛与1,1,1,3,3,3-六氟异丙基丙烯酸酯和路易斯酸-的金鸡纳生物碱催化的不对称Baylis-Hillman反应，完成了强力免疫抑制剂（-）-mycestericin E的新对映体控制合成。促进环氧三氯乙酰亚胺酸酯的环化为关键步骤。
• Determination of Absolute Configuration and Biological Activity of New Immunosuppressants, Mycestericins D, E, F and G.
  作者：TETSURO FUJITA、NORIMITSU HAMAMICHI、MASATOSHI KIUCHI、TOHRU MATSUZAKI、YUKI KITAO、KENICHIRO INOUE、RYOJI HIROSE、MASAHIKO YONETA、SHIGEO SASAKI、KENJI CHBA

  DOI：10.7164/antibiotics.49.846

  日期：——

  Mycestericins D, E, F and G were isolated from the culture broth of Mycelia sterilia ATCC 20349 as potent immunosuppressants. Mycestericins F and G were identical with dihydromycestericins D and E, respectively. Their absolute configurations were determined by use of the modified MOSHER'S method and by comparison of the CD spectra of their benzoate derivatives with those of synthetic analogs. Mycestericins D, E, F and G suppressed the proliferation of lymphocytes in the mouse allogeneic mixed lymphocyte reaction.

  Mycestericins D、E、F 和 G 是从 Mycelia sterilia ATCC 20349 的培养液中分离出的强效免疫抑制剂。Mycestericins F 和 G 分别与二氢美克斯特里辛 D 和 E 相同。通过使用修饰的 MOSHER 方法和比较它们的苯甲酸酯衍生物的圆二色光谱与合成类似物的光谱，确定了它们的绝对构型。Mycestericins D、E、F 和 G 抑制了小鼠同种异体混合淋巴细胞反应中淋巴细胞的增殖。