3-bromo-6,6-dimethoxy-4-(dioxolan-2-yl)-2,4-cyclohexadien-1-one | 472955-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-6,6-dimethoxy-4-(dioxolan-2-yl)-2,4-cyclohexadien-1-one
• 英文别名: 3-Bromo-4-(1,3-dioxolan-2-yl)-6,6-dimethoxycyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 472955-01-4
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₅
• 分子量: 305.125
• InChiKey: UVCLMKOKBHMEOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-6,6-dimethoxy-4-(dioxolan-2-yl)-2,4-cyclohexadien-1-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 甲酸 、 三正丁胺 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  溴化掩蔽的邻苯并醌与缺电子的亲二烯体的分子间Diels-Alder反应。一种由2-甲氧基苯酚合成双环[2.2.2]辛烯酮的de回方法。

  摘要：

  掩蔽的邻苯甲醌的分子间狄尔斯-阿尔德反应，即分别由2-甲氧基苯酚1-3和17-20生成的6,6-二甲氧基-2,4-环己二酮5-7和21-24，具有电子缺陷描述了导致高度官能化的双环[2.2.2]辛烯酮的亲二烯体。用丙烯酸甲酯，甲基丙烯酸甲酯和甲基乙烯基酮对被掩盖的邻苯醌（MOBs）5-7进行狄尔斯-阿尔德环加成反应，从而以低至产量适中，伴随形成大量的二聚体9-11。为了延迟二聚作用并提高必需的双环[2.2.2]辛烯酮的产率，已经开发了一种tour回方法，其包括2-甲氧基苯酚1-4的顺序溴化，氧化和Diels-Alder反应以及脱溴。溴酚17-20的氧化产生的MOB 21-24足够稳定，可以分离出来。使MOB 21-24与缺电子的亲二烯体以非常有效的方式进行环加成反应，以高产率至高产率提供相应的环加合物25a-c至28a-c，而无需自我二聚。当用Bu（3）SnH / AlBN或甲酸三丁铵甲酸

  DOI：

  10.1021/jo020171h
• 作为产物：
  描述：

  6-溴香兰素 在 碘苯二乙酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 3-bromo-6,6-dimethoxy-4-(dioxolan-2-yl)-2,4-cyclohexadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  溴化掩蔽的邻苯并醌与缺电子的亲二烯体的分子间Diels-Alder反应。一种由2-甲氧基苯酚合成双环[2.2.2]辛烯酮的de回方法。

  摘要：

  掩蔽的邻苯甲醌的分子间狄尔斯-阿尔德反应，即分别由2-甲氧基苯酚1-3和17-20生成的6,6-二甲氧基-2,4-环己二酮5-7和21-24，具有电子缺陷描述了导致高度官能化的双环[2.2.2]辛烯酮的亲二烯体。用丙烯酸甲酯，甲基丙烯酸甲酯和甲基乙烯基酮对被掩盖的邻苯醌（MOBs）5-7进行狄尔斯-阿尔德环加成反应，从而以低至产量适中，伴随形成大量的二聚体9-11。为了延迟二聚作用并提高必需的双环[2.2.2]辛烯酮的产率，已经开发了一种tour回方法，其包括2-甲氧基苯酚1-4的顺序溴化，氧化和Diels-Alder反应以及脱溴。溴酚17-20的氧化产生的MOB 21-24足够稳定，可以分离出来。使MOB 21-24与缺电子的亲二烯体以非常有效的方式进行环加成反应，以高产率至高产率提供相应的环加合物25a-c至28a-c，而无需自我二聚。当用Bu（3）SnH / AlBN或甲酸三丁铵甲酸

  DOI：

  10.1021/jo020171h