(2R)-cis-7-chloro-2,3-dihydro-2-hydroxy-1H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepine-5,11(10H,11aH)-dione | 162931-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (2R)-cis-7-chloro-2,3-dihydro-2-hydroxy-1H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepine-5,11(10H,11aH)-dione
• 英文别名: (2R,11aS)-7-chloro-2-hydroxy-1,2,3,10,11,11a-hexahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5,11-dione；(6aS,8R)-2-chloro-8-hydroxy-6a,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-6,11-dione
• CAS: 162931-23-9
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 266.684
• InChiKey: YSORAONKVRRCEC-XCBNKYQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-cis-7-chloro-2,3-dihydro-2-hydroxy-1H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepine-5,11(10H,11aH)-dione 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 硝酸 、 sodium hydride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (11aS)-7-chloro-2,3,5,10,11,11a-hexahydro-2-methylene-1H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepin-9-amine
  参考文献：
  名称：

  4,5,6,7-四氢-5-甲基咪唑并[4,5,1-jk] [1,4]苯并二氮杂-2（1H）-one（TIBO）衍生物的合成及抗HIV-1活性。3。

  摘要：

  4,5,6,7-四氢-5-甲基咪唑并[4,5,1-jk] [1,4]苯并二氮杂-2（1H）-ones（TIBO），1，已显示出显着抑制HIV-1的作用。通过干扰病毒的逆转录酶在体外复制。在初步研究的基础上，他们还证明了对抗HIV-1的潜在临床功效。我们以前的出版物讨论了该系列化合物的发现，并报道了一些有关N-6取代和1的5元环变异的初步化学和生物学研究。该手稿描述了我们围绕4、5和7单和1的混乱，并讨论相关的HIV-1抑制结构-活性关系。根据MT-4细胞中HIV-1的细胞病变作用的抑制作用，我们发现5-mono-Me-取代的类似物 在早期的先导化合物中的原始取代和1的7-单-Me-取代的类似物始终具有最强的活性。尽管通常活性较低，但是1的4,5,7-未取代的，4-单取代的，顺式和反式的5,7-di-Me-取代的和顺式-4,5-di-Me-取代的类似物还表现出一些明显的所需活性。其余的反式-4

  DOI：

  10.1021/jm00005a005
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 以86%的产率得到(2R)-cis-7-chloro-2,3-dihydro-2-hydroxy-1H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepine-5,11(10H,11aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  使用 BF3·OEt2/NaI 将芳族叠氮化物有效选择性还原为胺：吡咯并苯二氮卓类化合物的合成

  摘要：

  使用三氟化硼乙醚合物和碘化钠将芳族叠氮化物还原为胺的选择性和简便方法。该方法已应用于通过分子内还原环化过程制备具有生物学意义的含亚胺的吡咯并苯二氮卓类及其双内酰胺。在该协议中，试剂系统适用于生成溶液相组合合成。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072742

文献信息

• An expedient route to aromatic pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines and a study of their reactivity
  作者：Frédéric Fabis、Jana Sopkova-de Oliveira Santos、Sandrine Fouchet-Jolivet、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00957-1

  日期：2001.7

  2-Hydroxypyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines were aromatised in refluxing thionyl chloride into 11-chloropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines in high yield. This aromatic system is doubly reactive towards nucleophiles leading to rearranged products such as iminobenzoxazines and quinazolines.

  2-羟基吡咯并[2,1- c ^ ] [1,4]苯并二氮杂类中在回流的亚硫酰氯为11个氯吡咯芳香烃[2,1- c ^ ] [1,4]高收率苯二氮。该芳族体系对亲核试剂具有双反应性，从而导致重排产物，如亚氨基苯并恶嗪和喹唑啉。
• Jolivet-Fouchet, Sandrine; Fabis, Frederic; Bovy, Philippe, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 6, p. 1257 - 1273
  作者：Jolivet-Fouchet, Sandrine、Fabis, Frederic、Bovy, Philippe、Ochsenbein, Philippe、Rault, Sylvain

  DOI：——

  日期：——