4-Amino-3-benzyl-1-methyl-2(1H)-chinolon | 110216-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Amino-3-benzyl-1-methyl-2(1H)-chinolon
• 英文别名: 4-amino-3-benzyl-1-methylquinolin-2(1H)-one；4-Amino-3-benzyl-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 110216-83-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: HELRQLPAFFJFIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  417.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-3-benzyl-1-methyl-2(1H)-chinolon 在 4-二甲氨基吡啶 盐酸 、 sodium azide 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 3-苄基-1-甲基喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Methoden zur Darstellung von 4-Azido-2(1H)-chinolonen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00810876
• 作为产物：
  描述：

  3-苄基-4-羟基-1-甲基喹啉-2-酮 在 sodium azide 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-Amino-3-benzyl-1-methyl-2(1H)-chinolon
  参考文献：
  名称：

  Methoden zur Darstellung von 4-Azido-2(1H)-chinolonen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00810876

文献信息

• Radical Annulation of 2-Cyanoaryl Acrylamides via C═C Double Bond Cleavage: Access to Amino-Substituted 2-Quinolones
  作者：Wen-Jin Xia、Tai-Gang Fan、Zhi-Wei Zhao、Xin Chen、Xiang-Xiang Wang、Ya-Min Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02281

  日期：2021.8.6

  2-cyanoaryl acrylamides via C═C double bond cleavage has been developed for facile and efficient access to a broad spectrum of functionalized 4-amino-2-quinolones, which are important N-heterocycles. In this transformation, the solvent THF is demonstrated to play a crucial role, and the addition of alkyl radicals to nitrile, 1,5-hydride shift, and cleavage of the C–C bond are involved in the mechanism

  已经开发了一种通过 C=C 双键裂解的 2-氰基丙烯酰胺的新型环化，以方便有效地获得广泛的官能化 4-氨基-2-喹诺酮类化合物，它们是重要的N-杂环。在这种转化中，溶剂四氢呋喃被证明起着至关重要的作用，烷基与腈的加成、1,5-氢化物转移和 C-C 键的断裂都参与了该机制。
• STADLBAUER W., MONATSH. CHEM., 117,(1986) N 11, 1305-1323
  作者：STADLBAUER W.

  DOI：——

  日期：——
• Photocatalytic, α-Aminoalkyl Radical-Mediated, Methylene-Extrusive Ring-Closing Transformation of <i>o</i>-Alkynyl and <i>o</i>-Cyano Acrylamides
  作者：Ganesh Chandra Upreti、Tavinder Singh、Kirti Khanna、Debasish Sahoo、Anand Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01165

  日期：——
• Methoden zur Darstellung von 4-Azido-2(1H)-chinolonen
  作者：Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1007/bf00810876

  日期：1986.11