N-[2-butyl-3-{4-[(3-amino)propoxy]benzoyl}-1-benzofuran-5-yl]-methansulfonamide | 1026754-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[2-butyl-3-{4-[(3-amino)propoxy]benzoyl}-1-benzofuran-5-yl]-methansulfonamide
• 英文别名: N-[2-butyl-3-{4-[(3-amino)propoxy]benzoyl}-1-benzofuran-5-yl]methansulfonamide；N,N-didebutyl dronedarone；N-[2-butyl-3-{4-[(3-amino)propoxy]benzoyl}-1-benzofuran-5-yl]methanesulfonamide；N-[3-[4-(3-aminopropoxy)benzoyl]-2-butyl-1-benzofuran-5-yl]methanesulfonamide
• CAS: 1026754-33-5
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₅S
• 分子量: 444.552
• InChiKey: TVLGVJVGVCTVFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  641.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-butyl-3-{4-[(3-amino)propoxy]benzoyl}-1-benzofuran-5-yl]-methansulfonamide 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 2-n-butyl 3-[4-(3-di-n-butylamino-propoxy)benzoyl] 5-methylsulfonamido benzofuran oxalate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARATION OF DRONEDARONE BY N-BUTYLATION

  摘要：

  这项发明涉及一种新型制备多奈达酮（I）及其药用可接受盐的方法，其中式化合物（II）或其盐与式化合物L-(CH2)3—CH3(III)发生反应，其中L是一个离去基团，然后分离得到的产物，并如有需要，将其转化为其药用可接受盐。该发明还涉及一些新型中间体化合物及其制备方法。

  公开号：

  US20140114081A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-butyl-3-(4-[2-cyanoethoxy]benzoyl)-1-benzofuran-5-yl]methanesulfonamide 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、133.32 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 N-[2-butyl-3-{4-[(3-amino)propoxy]benzoyl}-1-benzofuran-5-yl]-methansulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of dronedarone by N-butylation

  摘要：

  本发明涉及一种制备多瑞纳酮(I)及其药学上可接受的盐的新工艺，其中化合物公式(II)或其盐与化合物公式L-(CH2)3-CH3(III)反应，其中L为离去基团，然后分离得到所得产物，并在需要时将其转化为药学上可接受的盐。本发明还涉及一些新的中间体化合物及其制备方法。

  公开号：

  US09174959B2

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF DRONEDARONE BY N-BUTYLATION<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE DRONÉDARONE PAR N-BUTYLATION
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2012131409A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The invention relates to a novel process for preparation of dronedarone (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof where the compound of formula (II) or salt thereof is reacted with a compound of formula L-(CH2)3-CH3 (III), where L is a leaving group, and isolating the obtained product and, if desired, converting it into a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention also relates to some novel intermediary compounds and the preparation thereof.

  这项发明涉及一种新型的制备多奈达鲁酮（I）及其药用可接受盐的方法，其中式化合物（II）或其盐与式化合物L-(CH2)3-CH3（III）发生反应，其中L是一个离去基团，并分离得到的产物，并如有需要，将其转化为其药用可接受盐。该发明还涉及一些新型中间体化合物及其制备方法。
• [EN] REDUCTIVE AMINATION PROCESS FOR PREPARATION OF DRONEDARONE USING AMINE INTERMEDIARY COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ D'AMINATION RÉDUCTRICE POUR LA PRÉPARATION DE DRONÉDARONE UTILISANT UN COMPOSÉ INTERMÉDIAIRE AMINE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2012131410A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The invention relates to a novel process for preparation of drohedarone of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof characterized in that a compound of formula (II) is reacted in the presence of a reductive agent with butyraldehyde and/or butanoic acid, and isolating the obtained product and, if desired, converting it into a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention also relates to some hovel intermediary compounds and the preparation thereof.

  这项发明涉及一种新型制备式（I）的多赫达鲁酮及其药用盐的方法，其特征在于在还原剂存在下，化合物式（II）与丁醛和/或丁酸反应，并分离得到的产物，并如有需要，将其转化为其药用盐。该发明还涉及一些新型中间体化合物及其制备方法。
• REDUCTIVE AMINATION PROCESS FOR PREPARATION OF DRONEDARONE USING AMINE INTERMEDIARY COMPOUND
  申请人：Friesz Antal

  公开号：US20140018554A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The invention relates to a novel process for preparation of drohedarone of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof characterized in that a compound of formula (II) is reacted in the presence of a reductive agent with butyraldehyde and/or butanoic acid, and isolating the obtained product and, if desired, converting it into a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention also relates to some hovel intermediary compounds and the preparation thereof.

  这项发明涉及一种新型制备式（I）的多赫达鲁酮及其药用可接受盐的方法，其特征在于在还原剂存在下，化合物式（II）与丁醛和/或丁酸反应，并分离得到的产物，如有需要，将其转化为药用可接受盐。该发明还涉及一些新颖的中间体化合物及其制备方法。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING DRONEDARONE AND SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE DRONÉDARONE ET DES SELS DE CELLE-CI
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2015031352A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The present disclosure relates to processes for preparing dronedarone or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本公开涉及制备多瑞酮或其药学上可接受的盐的过程。
• Reductive amination process for preparation of dronedarone using amine intermediary compound
  申请人：Friesz Antal

  公开号：US09024046B2

  公开（公告）日：2015-05-05

  The invention relates to a novel process for preparation of drohedarone of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof characterized in that a compound of formula (II) is reacted in the presence of a reductive agent with butyraldehyde and/or butanoic acid, and isolating the obtained product and, if desired, converting it into a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention also relates to some hovel intermediary compounds and the preparation thereof.

  本发明涉及一种制备公式(I)及其药学上可接受的盐的新工艺，其特征在于在还原剂的存在下，用丁醛和/或丁酸与公式(II)的化合物反应，然后分离所得产物，并在需要时将其转化为药学上可接受的盐。本发明还涉及一些新的中间体化合物及其制备方法。