(R)-3-(4-bromo-3-fluorophenyl)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)oxazolidin-2-one | 1188330-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(4-bromo-3-fluorophenyl)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (R)-3-(4-bromo-3-fluoro-phenyl)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-oxazolidin-2-one；(5R)-3-(4-bromo-3-fluorophenyl)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1188330-70-2
• 化学式: C₁₆H₂₃BrFNO₃Si
• 分子量: 404.351
• InChiKey: AKCQUCGDTUTPMO-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(4-bromo-3-fluorophenyl)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)oxazolidin-2-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 正丁基锂 、 cesium fluoride 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 特地唑胺
  参考文献：
  名称：

  一种镍催化合成磷酸泰地唑利的方法

  摘要：

  本发明公开了一种镍催化合成磷酸泰地唑利的方法，该方法以甲基四唑溴代吡啶为亲电试剂，N‑噁唑烷酮苯基卤化锌为亲核试剂，经镍催化的Negishi偶联反应、原位脱保护，两步一锅得到药物活性分子泰地唑利，磷酸单酯化泰地唑利即可得到磷酸泰地唑利。该方法的优势在于：1)原位合成和利用有机锌试剂，避免了分离金属试剂的繁琐步骤；2)首次将便宜的镍催化体系应用于构建磷酸泰地唑利核心骨架，其催化Negishi偶联反应的效率与当前工业合成该分子所使用的钯催化Suzuki偶联反应相当。这些显著的优势有利于提高合成磷酸泰地唑利的效率，降低生产成本，使该发明具有良好的工业应用前景。

  公开号：

  CN107827927B
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(3-氟苯基)-5-羟甲基恶唑烷-2-酮 在 咪唑 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 (R)-3-(4-bromo-3-fluorophenyl)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC NITROIMIDAZOLES COVALENTLY LINKED TO SUBSTITUTED PHENYL OXAZOLIDINONES
  [FR] NITROIMIDAZOLES BICYCLIQUES LIÉS PAR COVALENCE À DES PHÉNYLOXAZOLIDINONES SUBSTITUÉES

  摘要：

  公开号：

  WO2009120789A8

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of spiropyrimidinetriones oxazolidinone derivatives as antibacterial agents
  作者：Asher M. Siddiqui、Jitendra A. Sattigeri、Kalim Javed、Syed Shafi、M. Shamim、Smita Singhal、Zubbair M. Malik

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.02.055

  日期：2018.4

  positive bacteria. We report herein a novel class of spiropyrimidinetrione oxazolidinone derivatives as novel antibacterial agents. Key step towards the synthesis of title compounds involved the use of tert-amino reaction with [1,5]-hydride shift leading to the new CC bond formation. Compound 30n has demonstrated potent antibacterial activity against a panel of Gram-positive microbial strains including

  革兰氏阳性细菌是与临床感染相关的最常见的人类病原体，其范围从轻度皮肤感染到败血症。革兰氏阳性细菌（包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA），表皮葡萄球菌（MRSE）和耐万古霉素的肠球菌（VRE））对现有药物的耐药性日益引起人们的关注。迫切需要发现对革兰氏阳性细菌的耐药菌株具有活性的新抗生素。我们在本文中报道了作为新型抗菌剂的一类新的螺嘧啶三酮恶唑烷酮衍生物。向标题化合物的合成关键步骤涉及使用的叔-[氨基]与[1,5]-氢化物位移的氨基反应导致新的C C键形成。化合物30n已显示出对包括MRSA，MRSE和LNZ在内的一系列革兰氏阳性微生物菌株和粪肠球菌的万古霉素耐药菌株的有效抗菌活性。此外，分子对接研究表明30n具有与50S RNA核糖体中的LNZ相似的结合模式。
• A convenient synthesis of linezolid through Buchwald-Hartwig amination
  作者：Keyin Wang、Yinzhe Chen、Siyuan Wang、Qian Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154050

  日期：2022.8

  A new method was developed for the synthesis of Linezolid from commercially available (R)-3-(4-bromo-3-fluorophenyl)-5-(hydroxymethyl)oxazolidin-2-one. Linezolid is an antibiotic belongs to the family of oxazolidinones, it is successfully synthesized through a new method which include Buchwald-Hartwig amination reaction and Gabriel amine synthesis as the key steps. The synthetic route is easy to perform

  开发了一种以市售的(R)-3-(4-bromo-3-fluorophenyl)-5-(hydroxymethyl)oxazolidin-2-one为原料合成利奈唑胺的新方法。利奈唑胺是一种恶唑烷酮类抗生素，采用以Buchwald-Hartwig胺化反应和Gabriel胺合成为关键步骤的新方法成功合成。该合成路线易于进行且收率高。这种新方法为合成新的利奈唑胺衍生物提供了巨大的可能性，可能解决细菌对恶唑烷酮类药物的耐药性问题。
• [EN] BICYCLIC NITROIMIDAZOLES COVALENTLY LINKED TO SUBSTITUTED PHENYL OXAZOLIDINONES<br/>[FR] NITROIMIDAZOLES BICYCLIQUES LIÉS PAR COVALENCE À DES PHÉNYLOXAZOLIDINONES SUBSTITUÉES
  申请人：GLOBAL ALLIANCE FOR TB DRUG DE

  公开号：WO2009120789A8

  公开（公告）日：2010-10-28
• 一种镍催化合成磷酸泰地唑利的方法
  申请人：陕西思尔生物科技有限公司

  公开号：CN107827927B

  公开（公告）日：2019-08-09

  本发明公开了一种镍催化合成磷酸泰地唑利的方法，该方法以甲基四唑溴代吡啶为亲电试剂，N‑噁唑烷酮苯基卤化锌为亲核试剂，经镍催化的Negishi偶联反应、原位脱保护，两步一锅得到药物活性分子泰地唑利，磷酸单酯化泰地唑利即可得到磷酸泰地唑利。该方法的优势在于：1)原位合成和利用有机锌试剂，避免了分离金属试剂的繁琐步骤；2)首次将便宜的镍催化体系应用于构建磷酸泰地唑利核心骨架，其催化Negishi偶联反应的效率与当前工业合成该分子所使用的钯催化Suzuki偶联反应相当。这些显著的优势有利于提高合成磷酸泰地唑利的效率，降低生产成本，使该发明具有良好的工业应用前景。