N-tert-butoxycarbonyl-O-tert-butyldimethylsilyl-(S)-4-hydroxyphenylglycine | 112896-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-O-tert-butyldimethylsilyl-(S)-4-hydroxyphenylglycine
• 英文别名: Boc-nTyr(TBDMS)(TBDMS)-OH；(2S)-2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetic acid
• CAS: 112896-90-9
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₅Si
• 分子量: 381.544
• InChiKey: JMQUJPSJXXEARF-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-O-tert-butyldimethylsilyl-(S)-4-hydroxyphenylglycine 在 2,6-二甲基吡啶 、 lutidine 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 silver benzoate 、 氯甲酸乙酯 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 jasplakinolide
  参考文献：
  名称：

  Convergent, enantiospecific total synthesis of the novel cyclodepsipeptide (+)-jasplakinolide (jaspamide)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00213a050
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-对羟基苯甘氨酸 在 咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-O-tert-butyldimethylsilyl-(S)-4-hydroxyphenylglycine
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Novel Cyclodepsipeptides. A Total Synthesis of (+)-Jasplakinolide (Jaspamide)

  摘要：

  Diastereocontrolled total synthesis of (+)-jasplakinolide (1) has been accomplished via coupling of the tetrapropionate-derived segment (9) with the tripeptide (10) followed by trichlorobenzoyl chloride-mediated macrolactonization.

  DOI：

  10.3987/com-94-s(b)52

文献信息

• GRIECO, PAUL A.;HON, YUNG SON;PEREZ-MEDRANO, ARTURO, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 5, 1630-1631
  作者：GRIECO, PAUL A.、HON, YUNG SON、PEREZ-MEDRANO, ARTURO

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the Novel Cyclodepsipeptides. A Total Synthesis of (+)-Jasplakinolide (Jaspamide)
  作者：Yoshiro Hirai、Katsuyuki Yokota、Takefumi Momose

  DOI：10.3987/com-94-s(b)52

  日期：——

  Diastereocontrolled total synthesis of (+)-jasplakinolide (1) has been accomplished via coupling of the tetrapropionate-derived segment (9) with the tripeptide (10) followed by trichlorobenzoyl chloride-mediated macrolactonization.
• Convergent, enantiospecific total synthesis of the novel cyclodepsipeptide (+)-jasplakinolide (jaspamide)
  作者：Paul A. Grieco、Yung Son. Hon、Arturo. Perez-Medrano

  DOI：10.1021/ja00213a050

  日期：1988.3