2-methyl-1-methylenecyclohexane | 58396-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-methyl-1-methylenecyclohexane
• 英文别名: 1-methyl-2-methylenecyclohexane；1-methylene-2-methylcyclohexane；1-Methyl-2-methylen-cyclohexan；2-methyl-methylene-cyclohexane；1-methyl-2-methylidenecyclohexane
• CAS: 58396-30-8
• 化学式: C₈H₁₄
• 分子量: 110.199
• InChiKey: QJXCDRBHYIAFTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-methylenecyclohexane 在 potassium permanganate 作用下， 生成 2-甲基环己基甲醛
  参考文献：
  名称：

  Wallach; Beschke, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1906, vol. 347, p. 338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,7-辛二烯 在 9,9-bis(2,3,5,6-tetraphenylphenoxy)-9-titanaoctahydrofluorene 作用下， 生成 2-methyl-1-methylenecyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereo-selective coupling reactions of cyclo-1,3-dienes catalysed by titanium aryloxide compounds

  摘要：

  钛芳氧化物化合物催化环己烯-1,3-二烯的高度选择性非Diels–Alder二聚反应，以及环己烯-1,3-二烯或环辛烯-1,3-二烯与α-烯烃的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1039/cc9960002617

文献信息

• Cyclopropylcarbinyl radical-mediated ring expansion to seven-membered carbocycles
  作者：Eric J. Kantorowski、Babak Borhan、Saman Nazarian、Mark J. Kurth

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00311-6

  日期：1998.4

  carbocycles can be prepared from the corresponding xanthate derivatives of bicyclo[4.1.0]heptan-1-methanol. In certain systems, an intermediate cycloheptyl radical appears to be kinetically favored over the cyclohexyl radical, but the direction of cyclopropylcarbinyl radical fragmentation is subject to substitution about the bicyclo[4.1.0]heptan-1-methyl ring.

  提出了自由基介导的扩环方法，其中可以由双环[4.1.0]庚基-1-甲醇的相应的黄原酸酯衍生物制备7元碳环。在某些系统中，中间环庚基自由基似乎在动力学上优于环己基自由基，但环丙基羰基自由基断裂的方向在双环[4.1.0]庚基-1-甲基环上容易被取代。
• Enecarboxylation with diethyl oxomalonate as an enophilic equivalent of carbon dioxide. A synthesis of allylcarboxylic acids
  作者：Mary F. Salomon、Simon N. Pardo、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/ja00325a014

  日期：1984.6

  On prepare une serie d'acides carboxyliques allyliques a partir des olefines correspondantes par un processus en deux etapes equivalent a: 1) une reaction ene avec l'oxomalonate de diethyle conduisant a l'ester α-hydroxymalonique; 2) une bisdecarboxylation oxydante de ce dernier

  在制备 une serie d'acides carboxyliques allyliques a partir des ocoxyliques par un processus en deux etapes 等价物 a: 1) une 反应 ene avec l'oxomalonate de diethyle conduisant a l'ester α-hydroxymalonique; 2) une bisdecarboxylation oxydante de ce dernier
• Oxone-mediated Methoxy Thiocyanation of 1,1-Disubstituted Olefins in Methanol
  作者：Guaili Wu、Wentao Wu、Rui Li、Yinglin Shen、Longmin Wu

  DOI：10.1246/cl.2007.188

  日期：2007.1

  Reactions of 1,1-disubstituted olefins with oxone and ammonium thiocyanate in methanol gave the corresponding 1-methoxy-2-thiocyano adducts in various yields.

  在甲醇中，1,1-二取代烯烃与Oxone和硫氰酸铵反应，以不同产率得到相应的1-甲氧基-2-硫氰基加合物。
• Dealkenylative Alkenylation: Formal σ‐Bond Metathesis of Olefins
  作者：Manisha Swain、Gusein Sadykhov、Ruoxi Wang、Ohyun Kwon

  DOI：10.1002/anie.202005267

  日期：2020.9.28

  unexplored area for C−C bond formation. Herein 64 examples of β‐alkylated styrene derivatives, synthesized through the reactions of readily accessible feedstock olefins with β‐nitrostyrenes by ozone/FeII‐mediated radical substitutions, are reported. These reactions proceed with good efficiencies and high stereoselectivities under mild reaction conditions and tolerate an array of functional groups. Also demonstrated

  烯烃C（sp 3）-C（sp 2）键的脱烯基烯基化作用一直是C-C键形成的未知区域。本文报道了64个β-烷基化苯乙烯衍生物的例子，这些例子是通过容易获得的原料烯烃与β-硝基苯乙烯通过臭氧/ Fe II介导的自由基取代反应而合成的。在温和的反应条件下，这些反应具有良好的效率和较高的立体选择性，并且可以耐受一系列官能团。还证明了该策略通过产品的几种合成转化以及天然产物异吗啡丁和药物（E）-美丹尼丁的合成的适用性。
• Synthetic Photochemistry. LX. One-pot Formation of Spirocyclic 3-Acetyl-2-hydroxy-2-cyclopentenone Derivatives from Methylenecycloalkanes and Methyl 2,4-Dioxopentanoate
  作者：Toshihide Hatsui、Shin-ya Ikeda、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.66.870

  日期：1993.3

  of proto-photocycloadducts of methyl 2,4-dioxopentanoate to methylenecycloalkanes and -alkenes spontaneously caused retro-benzilic acid rearrangement in high yields. The results are utterly different from those of sterically-crowded acyclic alkenes, with which the rearrangement occurred by thermolysis as a minor process.

  2,4-二氧代戊酸甲酯与亚甲基环烷烃和烯烃的一系列原光环加合物自发地以高产率引起逆苯甲酸重排。结果与空间拥挤的无环烯烃的结果完全不同，后者通过热解作为次要过程发生重排。

表征谱图