methyl-3-amino-2,3,6-tridesoxy-α-D-lyxo-hexopyranoside | 76793-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-3-amino-2,3,6-tridesoxy-α-D-lyxo-hexopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,6S)-4-amino-6-methoxy-2-methyloxan-3-ol
• CAS: 76793-38-9
• 化学式: C₇H₁₅NO₃
• 分子量: 161.201
• InChiKey: UIWJWFKPPXKEJV-JWXFUTCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-3-amino-2,3,6-tridesoxy-α-D-lyxo-hexopyranoside 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 7-O-(3-amino-2,3,6-tridesoxy-α-D-lyxo-hexopyranosyl)daunomycinone
  参考文献：
  名称：

  柔红霉素半新糖苷类似物

  摘要：

  摘要七个具有α-l-，α-d-和β-d-糖苷键的柔红霉素类似物，其中天然存在的糖（l-柔红胺）被非对映异构体3-氨基-2,3,6-取代制备了三脱氧己糖（3-表-1-柔胺，d-花生胺，d-柔胺，d-ristosamine和3-ep-柔环胺）。在所有情况下，都在存在对甲苯磺酸的情况下，从1-O-乙酰基-2,3,6-三苯氧基-4-O-对硝基苯甲酰基-3-三氟乙酰胺基吡喃葡萄糖（由相应的甲基3-氨基-2,3,6-三苯氧基己吡喃糖苷）或由1,5-脱水-2,3,6-三苯氧基-4-O-对硝基苯甲酰基-3-三氟乙酰胺基己糖-1-烯醇（由糖或假糖，3-氨基通过叠氮化钠取代并随后还原而引入）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84673-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl-3-acetamido-2,3,6-tridesoxy-α-D-lyxo-hexopyranoside 在 barium hydroxide octahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到methyl-3-amino-2,3,6-tridesoxy-α-D-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  柔红霉素半新糖苷类似物

  摘要：

  摘要七个具有α-l-，α-d-和β-d-糖苷键的柔红霉素类似物，其中天然存在的糖（l-柔红胺）被非对映异构体3-氨基-2,3,6-取代制备了三脱氧己糖（3-表-1-柔胺，d-花生胺，d-柔胺，d-ristosamine和3-ep-柔环胺）。在所有情况下，都在存在对甲苯磺酸的情况下，从1-O-乙酰基-2,3,6-三苯氧基-4-O-对硝基苯甲酰基-3-三氟乙酰胺基吡喃葡萄糖（由相应的甲基3-氨基-2,3,6-三苯氧基己吡喃糖苷）或由1,5-脱水-2,3,6-三苯氧基-4-O-对硝基苯甲酰基-3-三氟乙酰胺基己糖-1-烯醇（由糖或假糖，3-氨基通过叠氮化钠取代并随后还原而引入）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84673-x

文献信息

• Selective Reduction Leading to 3,5-<i>cis</i>-3-Aminosugars: Synthesis and Stereoselective Glycosylation
  作者：Dengxian Fu、Shuxin Zhang、Bingbing Xu、Peng Peng、Qian Wan、Jing Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02364

  日期：2023.1.6

  sulfamidate group has been achieved by selective reduction of sulfamidate ketimine groups. The efficient access to the structurally unique glycals allowed the subsequent divergent synthesis of various naturally occurring 3-amino-2,3,6-trideoxysugars. In addition, Lewis acid-promoted glycosylation of the glycals provided a simple solution for the stereoselective installation of O- and C-linked aglycons on

  具有顺式稠合环状磺酰胺基团的 3,5-顺式-3- 氨基甘醇的合成已通过选择性还原磺酰胺基酮亚胺基团实现。有效获取结构独特的糖醛允许随后不同地合成各种天然存在的 3-amino-2,3,6-trideoxysugars。此外，Lewis 酸促进的糖基化为氨基糖支架上 O 和 C 连接的糖苷配基的立体选择性安装提供了一种简单的解决方案。