methyl-3-acetamido-2,3,6-tridesoxy-α-D-lyxo-hexopyranoside | 6605-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-3-acetamido-2,3,6-tridesoxy-α-D-lyxo-hexopyranoside
• 英文别名: methyl 3-acetamido-2,3,6-trideoxy-α-D-lyxo-hexopyranoside；Methyl-3-acetamido-2,3,6-tridesoxy-α-D-lyxo-hexapyranosid；Methyl-3-acetamido-2,3,6-trideoxy-α-D-lyxo-hexopyranosid；N-[(2R,3R,4R,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-4-yl]acetamide
• CAS: 6605-27-2
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: JIZHXACDJCSYMG-ZLNHGNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-3-acetamido-2,3,6-tridesoxy-α-D-lyxo-hexopyranoside 在 吡啶 、 barium hydroxide octahydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 7-O-(3-amino-2,3,6-tridesoxy-α-D-lyxo-hexopyranosyl)daunomycinone
  参考文献：
  名称：

  柔红霉素半新糖苷类似物

  摘要：

  摘要七个具有α-l-，α-d-和β-d-糖苷键的柔红霉素类似物，其中天然存在的糖（l-柔红胺）被非对映异构体3-氨基-2,3,6-取代制备了三脱氧己糖（3-表-1-柔胺，d-花生胺，d-柔胺，d-ristosamine和3-ep-柔环胺）。在所有情况下，都在存在对甲苯磺酸的情况下，从1-O-乙酰基-2,3,6-三苯氧基-4-O-对硝基苯甲酰基-3-三氟乙酰胺基吡喃葡萄糖（由相应的甲基3-氨基-2,3,6-三苯氧基己吡喃糖苷）或由1,5-脱水-2,3,6-三苯氧基-4-O-对硝基苯甲酰基-3-三氟乙酰胺基己糖-1-烯醇（由糖或假糖，3-氨基通过叠氮化钠取代并随后还原而引入）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84673-x

文献信息

• Stereoselective Reactions. XX. Synthetic Studies on Optically Active .BETA.-Lactams. III. Stereocontrolled Synthesis of Chiral Intermediate to (+)-Thienamycin from D-Glucose.
  作者：Nobuo IKOTA、Osamu YOSHINO、Kenji KOGA

  DOI：10.1248/cpb.39.2201

  日期：——

  A chiral key intermediate (19a) for the synthesis of (+)-thienamycin was synthesized starting from D-glucose. The enol ether 13, obtained from the ketone 11 by Horner-Wittig reaction, was transformed to the corresponding methyl ester 16 by pyridinium chlorochromate oxidation or by employing the Wacker process. The ester 16 was further converted to the β-lactam 19a, which is a useful chiral precursor to (+)-thienamycin.

  以D-葡萄糖为起始原料，合成了用于合成(+)-硫霉素的立体关键中间体(19a)。通过Horner-Wittig反应从酮11获得的烯醇醚13，经吡啶氯铬酸氧化或采用Wacker工艺转化为相应的甲酯16。进一步将酯16转化为β-内酰胺19a，它是合成(+)-硫霉素的有用手性前体。
• Hémisynthèse de nouveaux glycosides analogues de la daunorubicine
  作者：Jean Boivin、Alain Montagnac、Claude Monneret、Mary Paīs

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84673-x

  日期：1980.10

  Abstract Seven daunorubicin analogs containing α- l -, α- d -, and β- d -glycosidic linkages, in which the natural occurring sugar ( l -daunosamine) was replaced by diastereo-isomeric 3-amino-2,3,6-trideoxyhexoses (3-epi- l -daunosamine, d -acosamine, d -daunosamine, d -ristosamine, and 3-epi- d -daunosamine), were prepared. In all cases, glycosidation with daunomycinone was performed in the presence

  摘要七个具有α-l-，α-d-和β-d-糖苷键的柔红霉素类似物，其中天然存在的糖（l-柔红胺）被非对映异构体3-氨基-2,3,6-取代制备了三脱氧己糖（3-表-1-柔胺，d-花生胺，d-柔胺，d-ristosamine和3-ep-柔环胺）。在所有情况下，都在存在对甲苯磺酸的情况下，从1-O-乙酰基-2,3,6-三苯氧基-4-O-对硝基苯甲酰基-3-三氟乙酰胺基吡喃葡萄糖（由相应的甲基3-氨基-2,3,6-三苯氧基己吡喃糖苷）或由1,5-脱水-2,3,6-三苯氧基-4-O-对硝基苯甲酰基-3-三氟乙酰胺基己糖-1-烯醇（由糖或假糖，3-氨基通过叠氮化钠取代并随后还原而引入）。