racemic trans-1-benzoyl-3-vinyl-4-piperidineacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: racemic trans-1-benzoyl-3-vinyl-4-piperidineacetic acid
• 英文别名: trans-N-Benzoylmerochinen；2-[(3R,4R)-1-benzoyl-3-ethenylpiperidin-4-yl]acetic acid
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: ALUZFXXHGRKAOY-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  racemic trans-1-benzoyl-3-vinyl-4-piperidineacetic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 EDTA disodium salt 、 mercury(II) diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 189.5h， 生成 萝巴新
  参考文献：
  名称：

  外消旋阿马里的全合成和19-外延-ajmalicine †

  摘要：

  外消旋。-阿马里新（31）和19-外延-ajmalicine（30）已经被会聚路径从预成型d合成，E形环部分25和27和色氨酰溴。还描述了在制备25和27中使用的反式-1-苯甲酰基-3-乙烯基-4-哌啶乙酸的两种合成（13）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640544
• 作为产物：
  描述：

  racemic trans-2-benzoyl-decahydro-6-isoquinolone 在 盐酸 、 四氯化碳 、 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 、 sodium hydrogensulfite 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 racemic trans-1-benzoyl-3-vinyl-4-piperidineacetic acid
  参考文献：
  名称：

  外消旋阿马里的全合成和19-外延-ajmalicine †

  摘要：

  外消旋。-阿马里新（31）和19-外延-ajmalicine（30）已经被会聚路径从预成型d合成，E形环部分25和27和色氨酰溴。还描述了在制备25和27中使用的反式-1-苯甲酰基-3-乙烯基-4-哌啶乙酸的两种合成（13）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640544

文献信息

• US3957800A
  申请人：——

  公开号：US3957800A

  公开（公告）日：1976-05-18
• US3959294A
  申请人：——

  公开号：US3959294A

  公开（公告）日：1976-05-25
• US4012396A
  申请人：——

  公开号：US4012396A

  公开（公告）日：1977-03-15
• Total synthesis of racemic ajmalicine and 19-epi-ajmalicine
  作者：J�rg Gutzwiller、Giacomo Pizzolato、Milan R. Uskokovi?

  DOI：10.1002/hlca.19810640544

  日期：1981.7.22

  rac.-Ajmalicine (31) and 19-epi-ajmalicine (30) have been synthesized by a convergent route from the preformed D, E-ring moieties 25 and 27 and tryptophyl bromide. Two syntheses of the trans-1-benzoyl-3-vinyl-4-piperidineacetic acid (13), used in the preparation of 25 and 27, are also described.

  外消旋。-阿马里新（31）和19-外延-ajmalicine（30）已经被会聚路径从预成型d合成，E形环部分25和27和色氨酰溴。还描述了在制备25和27中使用的反式-1-苯甲酰基-3-乙烯基-4-哌啶乙酸的两种合成（13）。