2,3-secoakuammigine | 51020-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-secoakuammigine
• 英文别名: (1S,4aS,8aS)-7-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-1-methyl-1,4a,5,6,8,8a-hexahydropyrano[3,4-c]pyridine-4-carboxylic acid methyl ester；methyl (1S,4aS,8aS)-7-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-1-methyl-1,4a,5,6,8,8a-hexahydropyrano[3,4-c]pyridine-4-carboxylate
• CAS: 51020-37-2
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₃
• 分子量: 354.449
• InChiKey: NYNOIMNCLKTWCG-WBAXXEDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-secoakuammigine 在 sodium tetrahydroborate 、 EDTA-Na₂ 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.16h， 生成 萝巴新
  参考文献：
  名称：

  杂育育亨宾天然产物的对映选择性合成：通过合作催化的统一方法。

  摘要：

  阿尔斯汀和蛇纹石是含有三个连续立体中心的五环吲哚并喹喔啉生物碱（称为“无水安定碱”）。每种药物都具有有趣的生物活性，其中的植物性药物治疗精神病和其他神经系统疾病，其中的主要成分是醛固酮。这项工作描述了这些天然产物的对映选择性全合成，其中关键的步骤是氢键结合/烯胺催化的迈克尔加成反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201502011
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R,Z)-2-(3-ethylidene-1-tosylpiperidin-4-yl)acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 2,3-secoakuammigine
  参考文献：
  名称：

  杂育育亨宾天然产物的对映选择性合成：通过合作催化的统一方法。

  摘要：

  阿尔斯汀和蛇纹石是含有三个连续立体中心的五环吲哚并喹喔啉生物碱（称为“无水安定碱”）。每种药物都具有有趣的生物活性，其中的植物性药物治疗精神病和其他神经系统疾病，其中的主要成分是醛固酮。这项工作描述了这些天然产物的对映选择性全合成，其中关键的步骤是氢键结合/烯胺催化的迈克尔加成反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201502011

文献信息

• Transformation of indole alkaloids—I
  作者：N. Aimi、E. Yamanaka、J. Endo、S. Sakai、J. Haginiwa

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80138-3

  日期：1973.1

  Chemical conversion of some natural oxindoles (pteropodine, isopteropodine and isorhynchophylline) into the corresponding indole alkaloids has been made by way of a sequence of reactions which include formation of iminoethers of the natural oxindoles with Meerwein's reagent, reduction of the iminoethers to 2,3-seco-indoles and cyclization of 2,3-seco-indoles to the desired natural indole alkaloids. Sodium

  已通过一系列反应将一些天然的羟吲哚（蝶呤，异氟哌啶和异羟胆碱）化学转化为相应的吲哚生物碱，这些反应包括用Meerwein's试剂形成天然羟吲哚的亚氨基醚，将亚氨基醚还原为2,3-氨基吲哚和2，3-二氨基吲哚环化成所需的天然吲哚生物碱。发现在乙酸中的硼氢化钠是用于将羟吲哚-亚氨基醚还原为2,3-癸二吲哚的特定试剂，它们是这些转化的关键中间体。育亨宾-羟吲哚亚氨基醚类似地转化为育亨宾和假育亨宾。获得了许多副产物，并阐明了它们的结构。
• [EN] ENANTIOSELECTIVE SYNTHESES OF HETEROYOHIMBINE NATURAL PRODUCT INTERMEDIATES<br/>[FR] SYNTHÈSE ÉNANTIOSÉLECTIVE D'INTERMÉDIAIRES DE PRODUITS NATURELS D'HÉTÉROYOHIMBINES
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2016179184A3

  公开（公告）日：2016-12-15
• Yamanaka, Etsuji; Saito, Naoki; Suzuki, Yuko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 6, p. 2068 - 2076
  作者：Yamanaka, Etsuji、Saito, Naoki、Suzuki, Yuko、Sakai, Shin-Ichiro

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Syntheses of Heteroyohimbine Natural Products: A Unified Approach through Cooperative Catalysis
  作者：Ashkaan Younai、Bi-Shun Zeng、Herbert Y. Meltzer、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.201502011

  日期：2015.6.1

  biological activity, with alstonine being the major component of a plant‐based remedy to treat psychosis and other nervous system disorders. This work describes the enantioselective total syntheses of these natural products with a cooperative hydrogen bonding/enamine‐catalyzed Michael addition as the key step.

  阿尔斯汀和蛇纹石是含有三个连续立体中心的五环吲哚并喹喔啉生物碱（称为“无水安定碱”）。每种药物都具有有趣的生物活性，其中的植物性药物治疗精神病和其他神经系统疾病，其中的主要成分是醛固酮。这项工作描述了这些天然产物的对映选择性全合成，其中关键的步骤是氢键结合/烯胺催化的迈克尔加成反应。