(-)-Methyl elenolate | 58865-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-Methyl elenolate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S)-3-formyl-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
• CAS: 58865-06-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆
• 分子量: 256.255
• InChiKey: NTCBDZLDJOMIAC-XHNCKOQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-Methyl elenolate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium cyanoborohydride 、 三氯氧磷 作用下， 生成 萝巴新
  参考文献：
  名称：

  （-）-烯丙酸和（-）-ajmalicine的对映选择性合成

  摘要：

  使用乳酸L-乙酯作为手性原料，对映体和立体选择性地合成了类二十碳四烯单萜（-）-烯丙酸和代表性的异育亨宾生物碱（-）-ajmalicine。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61950-0
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S,6S)-6-Methyl-4-(2-oxo-ethyl)-5-vinyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (-)-Methyl elenolate
  参考文献：
  名称：

  （-）-烯丙酸和（-）-ajmalicine的对映选择性合成

  摘要：

  使用乳酸L-乙酯作为手性原料，对映体和立体选择性地合成了类二十碳四烯单萜（-）-烯丙酸和代表性的异育亨宾生物碱（-）-ajmalicine。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61950-0

文献信息

• A new route to substituted 3-methoxycarbonyldihydropyrans; enantioselective synthesis of (–)-methyl elenolate
  作者：Susumi Hatakeyama、Noriko Ochi、Hirotoshi Numata、Seiichi Takano

  DOI：10.1039/c39880001202

  日期：——

  A stereoselective chiral synthesis of (–)-methyl elenolate has been achieved by employing a newly developed method for the construction of substituted 3-methoxycarbonyldihydropyrans based on a radical cyclisation reaction.

  通过使用一种新开发的基于自由基环化反应的取代3-甲氧基羰基二氢吡喃结构的合成方法，可以实现（-）-甲基烯醇酸酯的立体选择性手性合成。
• Remarkable Diastereoselectivity Eserted by Dienophile Configuration in Intramolecular Diels-Alder Reaction of Electron Deficient Heterodienes: New Chiral Entry into the Secoiridoid Monoterpenes and the Heteroyohibine Indole Alkaloids
  作者：Seiichi Takano、Shigeki Satoh、Kunio Ogasawara、Keiichi Aoe

  DOI：10.3987/com-89-s70

  日期：——
• Hoelscher, Peter; Knoelker, Hans-Joachim; Winterfeldt, Ekkehard, Israel Journal of Chemistry, 1991, vol. 31, # 3, p. 187 - 194
  作者：Hoelscher, Peter、Knoelker, Hans-Joachim、Winterfeldt, Ekkehard

  DOI：——

  日期：——
• Structure and stereochemistry of elenolic acid
  作者：F. A. MacKellar、R. C. Kelly、E. E. Van Tamelen、C. Dorschel

  DOI：10.1021/ja00802a042

  日期：1973.10
• LEONARD, JOHN;OUALI, DEHIMI;RAHMAN, SHIRLEY K., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 739-742
  作者：LEONARD, JOHN、OUALI, DEHIMI、RAHMAN, SHIRLEY K.

  DOI：——

  日期：——