3,5-Dimethyl-1-vinyl-1H-pyrazole | 15967-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-Dimethyl-1-vinyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3,5-dimethyl-1-vinylpyrazole；1-ethenyl-3,5-dimethylpyrazole
• CAS: 15967-75-6
• 化学式: C₇H₁₀N₂
• 分子量: 122.17
• InChiKey: PWHCXMAJNAYEOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  33-37 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.9623 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Dimethyl-1-vinyl-1H-pyrazole 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 以87%的产率得到(Z)-2-(3,5-dimethylpyrazolyl)ethenyltrichlorophosphonium hexachlorophosphorate
  参考文献：
  名称：

  Rozinov, V. G.; Dmitrichenko, M. Yu.; Es'kova, L. A., Russian Journal of General Chemistry, 1997, vol. 67, # 11, p. 1810 - 1811

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯-乙基)-3,5-二甲基-1H-吡唑 在 N-甲基吗啉氧化物 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到3,5-Dimethyl-1-vinyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Dehydrochlorination of 1-(2-chloroethyl)azoles in aqueous solution of N-methylmorpholine N-oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363216020377

文献信息

• Vinylation of a Secondary Amine Core with Calcium Carbide for Efficient Post-Modification and Access to Polymeric Materials
  作者：Konstantin Rodygin、Alexander Bogachenkov、Valentine Ananikov

  DOI：10.3390/molecules23030648

  日期：——

  We developed a simple and efficient strategy to access N-vinyl secondary amines of various naturally occurring materials using readily available solid acetylene reagents (calcium carbide, KF, and KOH). Pyrrole, pyrazole, indoles, carbazoles, and diarylamines were successfully vinylated in good yields. Cross-linked and linear polymers were synthesized from N-vinyl carbazoles through free radical and

  我们开发了一种简单有效的策略，可以使用容易获得的固态乙炔试剂（碳化钙，KF和KOH）来获得各种天然材料的N-乙烯基仲胺。吡咯，吡唑，吲哚，咔唑和二芳基胺已成功乙烯基化，收率很高。N-乙烯基咔唑通过自由基聚合和阳离子聚合合成了交联的线性聚合物。奥氮平（一种抗精神病药物）的后修饰成功进行。
• Rhodium(I)-N-Heterocyclic Carbene Catalyst for Selective Coupling of <i>N</i>-Vinylpyrazoles with Alkynes via C–H Activation
  作者：Ramón Azpíroz、Laura Rubio-Pérez、Andrea Di Giuseppe、Vincenzo Passarelli、Fernando J. Lahoz、Ricardo Castarlenas、Jesús J. Pérez-Torrente、Luis A. Oro

  DOI：10.1021/cs501366q

  日期：2014.12.5

  mechanism involves C–H activation of vinylpyrazole directed by nitrogen coordination to the metallic center. Subsequent alkyne coordination, insertion, and reductive elimination steps lead to the coupling products. Several key intermediates participating in the catalytic cycle have been detected and characterized, including a κ-N, η2-C═C coordinated vinylpyrazole complex and a RhIII-hydride-alkenyl

  复杂的[Rh（μ-Cl）的（我PR）（η 2 - COE）] 2 我PR = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-卡宾，COE =顺-cyclooctene}有效地催化炔烃与氮的偶联-乙烯基吡唑通过C–H活化，在温和条件下产生Markovnikov选择性丁二烯基吡唑衍生物。一种直接共轭的无环三烯的直接方法也可通过单锅炔烃二聚-氢乙烯基化串联反应来操作。拟议的机制涉及通过氮配位到金属中心的乙烯基吡唑的C–H活化。随后的炔烃配位，插入和还原消除步骤产生了偶联产物。已经被检测和表征参与催化循环几个关键的中间体，包括κ-N，η 2 -C═C协调vinylpyrazole络合物和铑III从vinylpyrazole的C-H活化所得-hydride烯基物种
• NMR investigation of chlorophosphorylation products of <i>N</i> -vinylazoles
  作者：Lyudmila I. Larina、Vladimir G. Rozinov、Mikhail Yu. Dmitrichenko、Lyudmila A. Es'kova

  DOI：10.1002/mrc.2367

  日期：2009.2

  phosphorus‐containing N‐vinylazoles prepared by action of phosphorus pentachloride has been studied by multinuclear 1H, 13C, 15N, 31P and two‐dimensional (2D) NMR spectroscopy. N‐vinyl‐substituted 1,2‐diazoles and 1,2,3‐triazoles have undergone phosphorylation, exclusively, on double bond. N‐vinylazoles‐based hexa‐coordinated phosphorus compounds have been synthesized for the first time. 31P NMR spectroscopy

  通过多核 1H、13C、15N、31P 和二维 (2D) NMR 光谱研究了通过五氯化磷作用制备的新型含磷 N-乙烯基唑的结构。N-乙烯基取代的 1,2-二唑和 1,2,3-三唑仅在双键上发生磷酸化。首次合成了基于 N-乙烯基唑的六配位磷化合物。31P NMR 光谱为研究磷酸化烯胺的 E-Z-异构结构提供了最方便和明确的方法。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.
• Asymmetric synthesis of pharmaceutically relevant 1-aryl-2-heteroaryl- and 1,2-diheteroarylcyclopropane-1-carboxylates
  作者：Jack C. Sharland、Bo Wei、David J. Hardee、Timothy R. Hodges、Wei Gong、Eric A. Voight、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1039/d1sc02474d

  日期：——

  tetracarboxylate-catalysed asymmetric cyclopropanation of vinyl heterocycles with aryl- or heteroaryldiazoacetates. The reactions are highly diastereoselective and high asymmetric induction could be achieved using either (R)-pantolactone as a chiral auxiliary or chiral dirhodium tetracarboxylate catalysts. For meta- or para-substituted aryl- or heteroaryldiazoacetates the optimum catalyst was Rh2(R-p-Ph-TPCP)4

  本研究描述了通过四羧酸二铑催化乙烯基杂环与芳基或杂芳基重氮乙酸酯的不对称环丙烷化反应，对映选择性合成药学相关的 1-芳基-2-杂芳基-和 1,2-二杂芳基环丙烷-1-羧酸酯的一般方法。该反应具有高度非对映选择性，并且使用( R )-泛内酯作为手性助剂或手性四羧酸二铑催化剂可以实现高度不对称诱导。对于间位或对位取代的芳基或杂芳基重氮乙酸酯，最佳催化剂是Rh 2 ( Rp -Ph-TPCP) 4。在邻位取代的芳基或杂芳基重氮乙酸酯的情况下，最佳催化剂是Rh 2 ( R -TPPTTL) 4。为了与邻位取代的底物进行高度对映选择性反应，需要在 4 Å 分子筛或 1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇 (HFIP) 存在下使用 2-氯吡啶作为添加剂。在优化条件下，环丙烷化反应可以在吡啶、吡嗪、喹啉、吲哚、恶二唑、噻吩、吡唑等多种杂环化合物存在下进行。
• Neue Polymere, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung fotografischer Emulsionen sowie fotografische Materialien
  申请人：Agfa-Gevaert AG

  公开号：EP0029168A1

  公开（公告）日：1981-05-27

  Die Erfindung betrifft neue Polymere, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung fotografischer Emulsionen sowie fotografische Materialien. Die Polymeren enthalten ein Copolymerisat aus einem Allylammoniumsalz, einem Monomeren mit wenigstens einer anionischen Gruppe und aus Acrylamid und/oder Methacrylamid.

  本发明涉及新型聚合物、其生产工艺及其在感光乳剂和感光材料生产中的用途。这种聚合物含有一种烯丙基铵盐、一种含有至少一个阴离子基团的单体和丙烯酰胺和/或甲基丙烯酰胺的共聚物。