(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenal | 1300010-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenal
• CAS: 1300010-66-5
• 化学式: C₂₂H₃₂O
• 分子量: 312.495
• InChiKey: OKFGGODLENCAOQ-KUBAVDMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.891±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (14Z,17Z,20Z,23Z,26Z,29Z)-dotriaconta-14,17,20,23,26,29-hexaenal
  参考文献：
  名称：

  超长链多不饱和脂肪酸（VLC-PUFA）32:6 n-3的合成

  摘要：

  本文介绍了 VLC-PUFA 32:6 n-3、D 2标记的 32:6 n-3 的合成，以及 32:6 n-3 进入小鼠视网膜组织的过程。

  DOI：

  10.1039/d1ob00491c
• 作为产物：
  描述：

  二十二碳六烯酸 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenal
  参考文献：
  名称：

  高效合成超长链 n-3 脂肪酸、二十四碳六烯酸 (C24:6n-3) 和三十二碳六烯酸 (C23:6n-3)。

  摘要：

  四十二碳六烯酸 (C(24):6n-3, THA, 3) 是哺乳动物中必需的二十二碳六烯酸 (C(22):6n-3, DHA, 1) 生物合成前体，是 n 代谢的终产物-3 脂肪酸。THA 3 存在于具有商业价值的鱼类中，例如平头比目鱼。Tricosahexaenoic acid (C(23):6n-3, TrHA, 2) 是一种奇数链脂肪酸，已从海洋生物（如甲藻、两栖动物）中鉴定出来。迄今为止，由于难以检测和识别这些化合物，很少有研究对 THA 3 和 TrHA 2 进行检查，因此它们的化学和生物学特性仍然很差。仅介绍了一种化学合成 THA 3 的方法，尚未报道合成 TrHA 2 的方法。我们在这里报告了 THA 3 的四步有效合成，总产率为 56%，以及以 48% 的总产率分六步合成 TrHA 2。我们还介绍了 Delta(2)-THA 4 的合成，它是 THA 3 β-氧化为 DHA

  DOI：

  10.1007/s11745-011-3541-5

文献信息

• [EN] RETINAL BIOAVAILABILITY OF SYNTHETIC VERY-LONG-CHAIN POLYUNSATURATED FATTY ACIDS<br/>[FR] BIODISPONIBILITÉ RÉTINIENNE D'ACIDES GRAS POLYINSATURÉS À TRÈS LONGUE CHAÎNE SYNTHÉTIQUES
  申请人：UNIV UTAH RES FOUND

  公开号：WO2021257636A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  The rare non-dietary very-long-chain polyunsaturated fatty acids (VLC-PUFAs) uniquely found in retina and a few other tissues play a clinically significant role in retinal degeneration and development, but their physiological and interventional research has been hampered by scarcity of pure VLC-PUFAs. Disclosed herein are methods of making fatty acids, including VLC-PUFAs, and methods of using these fatty acids in, for example, treating eye disorders and supplementing the diet of a female subject who is pregnant, desiring to become pregnant, or lactating. Also disclosed are compositions containing fatty acids and methods of making and using same. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  罕见的非膳食非常长链多不饱和脂肪酸（VLC-PUFAs）独特地存在于视网膜和少数其他组织中，在视网膜退化和发育中发挥着临床重要作用，但由于纯度不足的限制，它们的生理和干预研究受到了阻碍。本文披露了制备脂肪酸（包括VLC-PUFAs）的方法，以及利用这些脂肪酸治疗眼部疾病和补充怀孕、希望怀孕或哺乳的女性受试者饮食的方法。还披露了含有脂肪酸的组合物以及制备和使用这些组合物的方法。本摘要旨在作为在特定领域搜索的扫描工具，并不打算限制本发明。
• FATTY ACID FUMARATE DERIVATIVES AND THEIR USES
  申请人：Milne Jill C.

  公开号：US20110172240A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The invention relates to Fatty Acid Fumarate Derivatives; compositions comprising an effective amount of a Fatty Acid Fumarate Derivative; and methods for treating or preventing cancer, a metabolic disorder or neurodegenerative disorder comprising the administration of an effective amount of a Fatty Acid Fumarate Derivative.

  这项发明涉及脂肪酸富马酸酯衍生物；包含有效量脂肪酸富马酸酯衍生物的组合物；以及治疗或预防癌症、代谢紊乱或神经退行性疾病的方法，包括给予有效量脂肪酸富马酸酯衍生物。
• [EN] SYNTHESIS AND USE OF OMEGA-3 AND OMEGA-6 VERY LONG CHAIN POLYUNSATURATED FATTY ACIDS (VLC-PUFA)<br/>[FR] SYNTHÈSE ET UTILISATION D'ACIDES GRAS POLYINSATURÉS À TRÈS LONGUE CHAÎNE (VLC-PUFA) OMÉGA-3 ET OMÉGA-6
  申请人：MARTEK BIOSCIENCES CORP

  公开号：WO2011053892A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The invention provides methods of synthesizing omega-3 and omega-6 very long chain polyunsaturated fatty acids (VLC- PUFAs, C28-C42:4,5 and 6), analogs and derivatives thereof, pharmaceutical compositions containing these isolated VLC-PUFA compounds and therapeutic uses therefor.

  这项发明提供了合成ω-3和ω-6非常长链多不饱和脂肪酸（VLC-PUFAs，C28-C42：4,5和6）的方法，以及其类似物和衍生物，包含这些分离的VLC-PUFA化合物的药物组合物和治疗用途。
• Construction of a series of intermediates in the β-oxidation pathway from THA to EPA via DHA in free acid form
  作者：Satoshi Kanamori、Hiroaki Ishida、Keiko Yamamoto、Toshimasa Itoh

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.07.004

  日期：2018.8

  β-Oxidation of most fatty acids occurs in the mitochondria. However, β-oxidation for ω-3 polyunsaturated fatty acids (PUFAs) is distinct from abundant fatty acids and occurs in the peroxisomes. Since little is known about peroxisomal β-oxidation, here we report the synthesis of proposed intermediates of ω-3 PUFA β-oxidation steps in free fatty acid form having a conjugated double bond, a β-hydroxyl

  大多数脂肪酸的β-氧化发生在线粒体中。但是，ω-3多不饱和脂肪酸（PUFA）的β-氧化与丰富的脂肪酸不同，并发生在过氧化物酶体中。由于对过氧化物酶体β-氧化知之甚少，因此我们在此报告了拟议的ω-3PUFAβ-氧化步骤中间体的合成，该中间体为具有共轭双键，β-羟基，β-烯烃和α-烯烃的游离脂肪酸形式。 β-羰基。这些脂肪酸可以用作生物实验的真实样品。
• Retinal bioavailability and functional effects of a synthetic very-long-chain polyunsaturated fatty acid in mice
  作者：Aruna Gorusupudi、Rameshu Rallabandi、Binxing Li、Ranganathan Arunkumar、J. David Blount、Gregory T. Rognon、Fu-Yen Chang、Alexander Wade、Steven Lucas、John C. Conboy、Jon D. Rainier、Paul S. Bernstein

  DOI：10.1073/pnas.2017739118

  日期：2021.2.9

  Very-long-chain polyunsaturated fatty acids (VLC-PUFAs) longer than 26 carbons are not present in normal vertebrate diets, yet they are uniquely found in the retina and a few other tissues, implying physiological importance of their biosynthesis from shorter-chain dietary precursors via the action of the ELOVL4 enzyme. While progress has been made by studying retinal samples from human donors and by investigating mouse models of Elovl4 dysfunction, further physiology and interventional research has been hampered by the scarcity of pure VLC-PUFAs. Here, we report the synthesis of a VLC-PUFA (32:6 n-3) in sufficient quantity to study its bioavailability in mice and to investigate its potential roles in normal retinal function and for treatment of disorders associated with VLC-PUFA deficiencies.

  正常的脊椎动物饮食中并没有超过26个碳的超长链多不饱和脂肪酸（VLC-PUFAs），然而这些物质却唯一地存在于视网膜和其他一些组织中，这意味着通过ELOVL4酶作用从较短链的膳食前体中合成这些物质具有生理重要性。尽管通过研究人类供体的视网膜样本和调查Elovl4功能失调的小鼠模型已经取得了进展，但是由于纯VLC-PUFAs的稀缺性，进一步的生理学和干预研究受到了阻碍。在这里，我们报告了一种VLC-PUFA（32:6 n-3）的合成，足以研究其在小鼠中的生物可用性，并调查其在正常视网膜功能和治疗与VLC-PUFA缺乏相关的疾病中的潜在作用。