1,1,1-trifluoro-2-hydroxypentan-4-one | 50905-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-2-hydroxypentan-4-one
• 英文别名: 5,5,5-trifluoro-4-hydroxy-2-pentanone；5,5,5-trifluoro-4-hydroxypentan-2-one；5,5,5-trifluoro-4-hydroxypentanone；1,1,1-trifluoro-2,4-pentanedione；1,1,1-trifluoroacetylacetone；TFAA
• CAS: 50905-90-3
• 化学式: C₅H₇F₃O₂
• 分子量: 156.105
• InChiKey: UBWZSKZWMGUOHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-2-hydroxypentan-4-one 、 溴甲苯 在 四丁基碘化铵 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到4-(benzyloxy)-5,5,5-trifluoropentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基甲基酮在硼介导的羟醛反应中的1,5-不对称诱导

  摘要：

  在β-三氯甲基-β-烷氧基和β-三氟甲基-β-烷氧基甲基酮与非手性醛的硼介导的醛醇缩合反应中获得了良好水平的底物控制的1,5-顺式立体诱导-烷氧基保护基（TBS或PMB）。在β-芳基-β-烷氧基甲基酮的硼醇醛缩合反应的情况下，仅在β-OPMB基团下获得具有高水平的非对映选择性的1，5-抗加合物。

  DOI：

  10.1021/jo8009165
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 在 盐酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 11.0h， 以68%的产率得到1,1,1-trifluoro-2-hydroxypentan-4-one
  参考文献：
  名称：

  从新的CF 3 CHO合成等同物1,1-双（二甲基氨基）-2,2,2-三氟乙烷轻松合成三氟甲基甲醇和三氟甲基-α，β-不饱和酮

  摘要：

  1,3-双（二甲基氨基）-2,2,2-三氟乙烷是在使用36％HCl水溶液催化与酮的缩合反应中三氟乙醛的优良合成基础原料。用对称和不对称的甲基酮可得到中等至良好的收率（43-68％）的三氟甲基甲醇，后者主要在甲基上发生反应。在ZnI 2催化下，其与甲硅烷基烯醇醚的反应在无水条件下直接导致三氟甲基-α，β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02106-6

文献信息

• 安定した酸増幅剤
  申请人：ロバート エル． ブレイナードＲｏｂｅｒｔ Ｌ． ＢＲＡＩＮＡＲＤ

  公开号：JP2015113292A

  公开（公告）日：2015-06-22

  【課題】フォトリソグラフィーに用いることができる、とりわけ、極端ＵＶ（１３．５ｎｍ）または電子ビームリソグラフィーにおける使用のための、酸増幅剤系を提供する。【解決手段】式ＩまたはＩＩで表されるスルホン酸前駆体化合物、該化合物とフォトリソグラフィックポリマーからなる酸増幅用のフォトレジスト組成物、該フォトレジスト組成物を用いたフォトレジスト基板およびその製造方法、フォトリソグラフィを実施する方法。【選択図】なし

  提供可用于光刻或电子束光刻，特别是极紫外（13.5纳米）光刻的酸增强剂体系。包括由式I或II表示的磺酸前体化合物、用于酸增强的光刻胶组合物，由该化合物和光刻胶组成，使用该光刻胶组合物的光刻胶基板及其制备方法，以及实施光刻的方法。【选择图】无
• Pyrrolidine as an efficient organocatalyst for direct aldol reaction of trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal with ketones
  作者：Fanglin Zhang、Yiyuan Peng、Saihu Liao、Yuefa Gong

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.112

  日期：2007.5

  trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal (1) with ketones or aldehydes was described. In the presence of 20 mol % of pyrrolidine, the reaction proceeded smoothly at room temperature to afford the aldol products in good to excellent yields (up to 95%). Pyrrolidine showed a much higher catalytic activity than piperidine in the reaction with less reactive ketones. GC analysis clearly indicated that the catalyst and the

  描述了吡咯烷催化的三氟乙醛乙基半缩醛（1）与酮或醛的醛醇缩合反应。在20mol％的吡咯烷的存在下，反应在室温下顺利进行，以良好至优异的产率（高达95％）提供醛醇产物。在反应性较低的酮反应中，吡咯烷比哌啶显示出更高的催化活性。GC分析清楚地表明，反应期间催化剂和烯胺中间体保持在极低的浓度。基于这些观察，我们认为烯胺的形成将是催化醛醇缩合反应的决定速率的步骤。此外，不对称醛醇缩合反应1 还讨论了由脯氨酸衍生物催化的环己酮的合成。
• Nuclear Magnetic Resonance Study of Hydrogen Bonding in 1,1,1-Trifluoro-2-hydroxy-4-alkanones
  作者：Eberhard Kiehlmann、B. C. Menon、Nora McGillivray

  DOI：10.1139/v73-474

  日期：1973.10.1

  1-trifluoro-2-hydroxy-6-methyl-4-heptanone (3), and 1,1,1-trifluoro-2-hydroxy-4-pentanone (4), respectively. Hydrogen-bonding studies, based on proton and fluorine n.m.r. measurements, show strong intramolecular bonding with relatively weak intermolecular interactions in 1a and 2a, and intermolecular bonding in 1b, 2b, 3, and 4.

  在 3-戊酮、环己酮、4-甲基-2-戊酮和丙酮的 α-碳上加入氟醛得到 1,1,1-三氟-2-羟基-3-甲基-4-己酮（1a 和 b，非对映体）、2-（1-羟基-2,2,2-三氟乙基）环己酮（2a 和 b，非对映体），1,1,1-三氟-2-羟基-6-甲基-4-庚酮 (3)，和 1,1,1-trifluoro-2-hydroxy-4-pentanone (4)，分别。基于质子和氟核磁共振测量的氢键研究表明，1a 和 2a 中的分子间相互作用较弱，而 1b、2b、3 和 4 中的分子间相互作用较弱。
• Proline-catalyzed direct asymmetric aldol reaction of trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal with ketones
  作者：Kazumasa Funabiki、Hitoshi Yamamoto、Hideyuki Nagaya、Masaki Matsui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.165

  日期：2006.7

  l-Proline-catalyzed direct asymmetric aldol reaction of trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal with unmodified ketones smoothly occurred at ambient temperature to produce β-hydroxy-β-trifluoromethylated ketones with good to excellent diastereo (up to 96% de) and enantioselectivities (up to 91% ee).

  l-脯氨酸催化的三氟乙醛乙基半缩醛与未经修饰的酮的直接不对称羟醛缩醛反应在环境温度下顺利发生，生成具有良好至优异非对映异构体（高达96％de）和对映选择性（高达91％）的β-羟基-β-三氟甲基化酮。 ee）。
• Direct aldol reaction of trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal with ketones by use of the combination of amines and acids
  作者：Kazumasa Funabiki、Hideyuki Nagaya、Mika Ishihara、Masaki Matsui

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.053

  日期：2006.5

  Trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal reacts with unmodified ketones in the presence of 30–50 each mol % of amines and acids at ambient temperature, affording the corresponding β-hydroxy-β-trifluoromethylated ketones in good yields with good to excellent diastereoselectivities.

  在环境温度下，三氟乙醛乙基半缩醛在30-50摩尔（摩尔）的胺和酸存在下与未改性的酮反应，以高收率提供相应的β-羟基-β-三氟甲基化酮，并具有优异的非对映选择性。