(3E,5Z)-octa-3,5-dien-2-one | 4173-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3E,5Z)-octa-3,5-dien-2-one
• 英文别名: (E,Z)-octa-3,5-dien-2-one；(E,Z)-3,5-octadien-2-one；(3E,5Z)-octadien-2-one；3E,5Z-octadien-2-one；octa-3t,5c-dien-2-one
• CAS: 4173-41-5
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: LWRKMRFJEUFXIB-SCFJQAPRSA-N

物化性质

• LogP：
  1.770 (est)
• 保留指数：
  1050;1053

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二十二碳六烯酸 在 recombinant lipoxygenase from the red alga Pyropia haitanensis 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3E,5Z)-octa-3,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过从海坦拟南芥中克隆出的多功能脂氧合酶将脂肪酸一步生物转化为C8–C9挥发性香气化合物

  摘要：

  克隆的海坦拟南芥多功能脂氧合酶PhLOX在大肠杆菌中表达，收率为24.4 mg·L –1。PhLOX可以催化将C18–C22脂肪酸一步生物转化为C8–C9挥发性有机化合物（VOC），与二十碳烯酸和二十碳烯酸相比，其显示出更高的催化效率。在测试的脂肪酸中，C20：5是最合适的底物。的C8-C9的VOC是在良好的产率从脂肪酸，例如，2产生ë 4，和2：从C20 -nonenal ë，6 ž从C20 -壬二烯醛：5。还测试了水解油作为底物。反应主要产生2 E，4 E-戊二烯醛，2 E-辛烯醛和2 E，4 E-辛二烯醛分别来自水解的葵花籽油，玉米油和鱼油。PhLOX在4°C下储存2周后显示出良好的稳定性，并且对pH和温度具有宽泛的耐受性。PhLOX的这些理想特性使其成为工业上生产挥发性香气化合物的有前途的新型生物催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.7b05341

文献信息

• A Stereospecific Synthesis of (<i>E, Z</i>)-α, β-γ, δ-Diunsaturated Aldehydes, Ketones, and Esters Using the<i>Benary</i>Reaction
  作者：Ferdinand Näf、René Decorzant

  DOI：10.1002/hlca.19740570507

  日期：1974.7.17

  The reaction between (Z)-1-alkenyllithium and (E)-β-(N, N-dialkylamino)-α, β-alkenals, (E)-β-(N, N-dialkylamino)-α, β-alkenones or (E)-β-(N, N-dialkylamino)-α, β-alkenoic esters yields mainly (E, Z)-α, β-γ, δ-diunsaturated aldehydes, ketones, or esters and is therefore highly stereospecific.

  （Z）-1-烯基锂与（E）-β-（N，N-二烷基氨基）-α，β-烯醛，（E）-β-（N，N-二烷基氨基）-α，β-烯酮之间的反应或（E）-β-（N，N-二烷基氨基）-α，β-链烯酸酯主要产生（E，Z）-α，β-γ，δ-二不饱和醛，酮或酯，因此具有高度立体选择性。
• [EN] MICROBIAL-BASED ANIMAL FEED FOR MODULATING OFF-FLAVOR CONTENT IN AQUACULTURE<br/>[FR] ALIMENTS POUR ANIMAUX À BASE MICROBIENNE POUR LA MODULATION DE LA TENEUR EN FLAVEUR ANORMALE EN AQUACULTURE
  申请人：KNIPBIO INC

  公开号：WO2021216387A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  Methods and compositions are provided for reducing off-flavor in aquatic species or in aqueous systems. Microbial biomass or its derivatives is provided in the form of a feed composition or into the water in an aquaculture production system or other aqueous system, thereby modulating the level of one or more off-flavor producing compounds.
• One-Step Bioconversion of Fatty Acids into C8–C9 Volatile Aroma Compounds by a Multifunctional Lipoxygenase Cloned from <i>Pyropia haitanensis</i>
  作者：Zhu-Jun Zhu、Hai-Min Chen、Juan-Juan Chen、Rui Yang、Xiao-Jun Yan

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b05341

  日期：2018.2.7

  mg·L–1 yield. PhLOX could catalyze the one-step bioconversion of C18–C22 fatty acids into C8–C9 volatile organic compounds (VOCs), displaying higher catalytic efficiency for eicosenoic and docosenoic acids than for octadecenoic acids. C20:5 was the most suitable substrate among the tested fatty acids. The C8–C9 VOCs were generated in good yields from fatty acids, e.g., 2E-nonenal from C20:4, and 2E,6Z-nonadienal

  克隆的海坦拟南芥多功能脂氧合酶PhLOX在大肠杆菌中表达，收率为24.4 mg·L –1。PhLOX可以催化将C18–C22脂肪酸一步生物转化为C8–C9挥发性有机化合物（VOC），与二十碳烯酸和二十碳烯酸相比，其显示出更高的催化效率。在测试的脂肪酸中，C20：5是最合适的底物。的C8-C9的VOC是在良好的产率从脂肪酸，例如，2产生ë 4，和2：从C20 -nonenal ë，6 ž从C20 -壬二烯醛：5。还测试了水解油作为底物。反应主要产生2 E，4 E-戊二烯醛，2 E-辛烯醛和2 E，4 E-辛二烯醛分别来自水解的葵花籽油，玉米油和鱼油。PhLOX在4°C下储存2周后显示出良好的稳定性，并且对pH和温度具有宽泛的耐受性。PhLOX的这些理想特性使其成为工业上生产挥发性香气化合物的有前途的新型生物催化剂。