1,3-bis(1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)propane-1,3-dione | 1006356-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-bis(1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)propane-1,3-dione
• 英文别名: (1,3-bis(1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-1,3-propanedione)；1,3-bis(1,3-dimethylpyrazol-4-yl)propane-1,3-dione
• CAS: 1006356-08-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₂
• mdl: MFCD03419796
• 分子量: 260.296
• InChiKey: VRWXBRZDNDKQNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  468.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)propane-1,3-dione 在 thulium(III) nitrate hydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到1,2-bis(1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)ethan-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Unexpected formation of a 1,2-diketone from a 1,3-diketone mediated by lanthanides

  摘要：

  The first example of the formation of a 1,2-heteroaromatic diketone from a 1,3-diketone by air oxidation mediated by lanthanides is described. The structures of the products are confirmed by X-ray single crystal diffraction and NMR spectroscopy. A possible reaction mechanism is proposed. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.066
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酸甲酯 、 1-(1,3-二甲基-1H-吡唑-4-基)乙酮 在 sodium hydride 作用下， 生成 1,3-bis(1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure, and luminescent properties of PrIII complexes with pyrazole-derived 1,3-diketone and 1,10-phenanthroline

  摘要：

  在碱和 1,10-菲罗啉的存在下，研究了在乙醇水溶液中 PrCl3 与 1,3-双（1,3-二甲基-1H-吡唑-4-基）-1,3-丙二酮的相互作用。结果表明，产物的组成取决于反应条件。溶质 [Pr(L)3(Phen)]-3PriOH 在单斜晶系中结晶（P21/c 空间群，a = 12.2239(12) Å，b = 20.3403(19) Å，c = 26.134(3) Å，β = 102.380(2) °，150 K 时）。研究了该复合物在溶液中的吸收光谱以及光致发光的光谱和动力学参数。

  DOI：

  10.1007/s11172-016-1511-z

文献信息

• Modified method for the synthesis of isomeric N-substituted (1H-pyrazolyl)propane-1,3-diones
  作者：I. V. Taydakov、S. S. Krasnoselsky

  DOI：10.1007/s10593-011-0821-1

  日期：2011.9

  The condensation reaction of isomeric N-substituted (1H-pyrazol-4-yl)ethanones with the ethyl esters of pyrazole carboxylic acids and fluoroacetic acids has been studied using NaH as the base. Under optimized conditions, it proved to be a convenient and preparative method for the synthesis of N-substituted (1H-pyrazolyl)propane-1,3-diones and (1H-pyrazolyl)-4-polyfluorobutane-1,3-diones.

  以NaH为碱，研究了异构的N-取代的（1 H-吡唑-4-基）乙酮与吡唑羧酸和氟乙酸乙酯的缩合反应。在优化的条件下，它被证明是合成N-取代的（1 H-吡唑基）丙烷-1,3-二酮和（1 H-吡唑基）-4-多氟丁烷-1,3-二酮的简便方法。
• Impact of ligand-centered excited states on luminescence sensitization in <mml:math xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" altimg="si65.svg"><mml:mrow><mml:msup><mml:mrow><mml:mi mathvariant="normal">Pr</mml:mi></mml:mrow><mml:mrow><mml:mn>3</mml:mn><mml:mo>+</mml:mo></mml:mrow></mml:msup></mml:mrow></mml:math> complexes with <mml:math xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" altimg="si66.svg"><mml:mrow><mml:mi>β</mml:mi></mml:mrow></mml:math>-diketones
  作者：V.M. Korshunov、M.T. Metlin、S.A. Ambrozevich、I.S. Golovanov、V.E. Gontcharenko、A.S. Selyukov、I.V. Taydakov

  DOI：10.1016/j.saa.2021.119863

  日期：2021.11

  In this study, two novel Pr3+ complexes with different 1,3-diketonate ligands were synthesized and investigated. To study the effect of the ancillary ligand on the energy transfer mechanisms in the complexes, a phenanthroline ligand was introduced. To take into account the influence of the ligand environment composed of different ligands on the energy transfer and relaxation processes, we compared

  在这项研究中，两本小说 镨3+合成并研究了具有不同1,3-二酮酸酯配体的配合物。为了研究辅助配体对复合物中能量转移机理的影响，引入了菲咯啉配体。考虑到由不同配体组成的配体环境对能量转移和弛豫过程的影响，我们将合成的化合物与含有邻菲咯啉配体的类似配合物进行了比较。DFT和TD-DFT计算补充了可见光和近红外光谱区域的光谱研究。我们发现了两个配体到配体的电荷转移（LLCT）状态，一种状态对应于1,3-二酮之间的能量转移，另一种状态对应于从1,3-二酮到菲咯啉基序的能量转移。π--π∗1,3-二酮过渡。此外，LLCT的两个状态都提供了对镨3+发光涉及3P0和3P1个 水平。
• Luminescence properties of pyrazolic 1,3-diketone Ho3+ complex with 1,10-phenanthroline
  作者：D.A. Komissar、M.T. Metlin、S.A. Ambrozevich、I.V. Taydakov、A.S. Tobokhova、E.A. Varaksina、A.S. Selyukov

  DOI：10.1016/j.saa.2019.117229

  日期：2019.11

  We performed spectroscopic investigations of a novel tris(1,3-bis(1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)propane-1,3-dionato)(1,10-phenanthroline) holmium (III) complex. It was demonstrated that bonding the corresponding ligand environment to Ho3+ results in sensitization of the luminescence of the complex. The luminescence decay of the complex exhibits a biexponential behaviour. The short-lived component is

  我们对新的三（1,3-双（1,3-二甲基-1 H-吡唑-4-基）丙烷-1,3-去离子基）（1,10-菲咯啉）（III）进行了光谱研究。已经证明将相应的配体环境结合到Ho 3+导致复合物的发光敏化。复合物的发光衰减表现出双指数行为。寿命短的组分归因于配体的荧光，而寿命长的组分与Ho 3+发射有关。使用荧光寿命成像，表明在所研究的复合物中存在单一类型的发射位点。根据光学测量的结果，研究Ho 3+的能图复合体被开发出来。结果表明，从配体环境的激发三重态能级到Ho 3+的5 F 5能级的能量转移是络合物中离子发射的原因。
• The complex Eu(phen)L3·5CH2Cl2 (HL is 1,3-bis(1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)propane-1,3-dione): synthesis, crystal structure, and luminescent properties
  作者：I. V. Taydakov、B. E. Zaitsev、S. S. Krasnosel’skiy、Z. A. Starikova、R. S. Borisov

  DOI：10.1007/s11172-011-0238-0

  日期：2011.8

  A reaction of Eu(NO3)3·6H2O with the novel heterocyclic ligand 1,3-bis(1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)propane-1,3-dione and 1,10-phenanthroline in the presence of NaOH gave the complex Eu(phen)L3·5CH2Cl2. The crystal structure of the complex was determined by single-crystal X-ray diffraction. The coordination polyhedron EuO6N2} is a tetragonal antiprism. The complex shows bright orange-red luminescence in both the solid state and solution.

  在NaOH存在的情况下，Eu(NO3)3·6H2O与新型杂环配体1,3-双(1,3-二甲基-1H-吡唑-4-基)丙烷-1,3-二酮和1,10-菲咯啉的反应产生了Eu(phen)L3·5CH2Cl2络合物。通过单晶X射线衍射确定了该络合物的晶体结构。配位多面体EuO6N2}为四方反棱柱。该络合物在固态和溶液中均呈现明亮的橙红色荧光。
• Synthesis and luminescence properties of neutral Tm(III), Dy(III), and Gd(III) complexes with 1,3-bis(1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-1,3-propanedione and 1,10-phenanthroline
  作者：I. V. Taidakov、B. E. Zaitsev、A. N. Lobanov、A. G. Vitukhnovskii

  DOI：10.1134/s0036023612060241

  日期：2012.6

  Neutral complexes of composition [LnL(3)Phen], where Ln = Tm, Dy, and Gd, were synthesized by the reaction of LnCl(3) with heterocyclic diketone 1,3-bis(1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-1,3-propanedione (HL, 1) and 1,10-phenanthroline in an aqueous alcohol solution in the presence of NaOH. The composition of the complexes was proved by elemental analysis. Their optical and luminescence properties were studied.