methyl <(2R,5R,6S)-5-benzyloxy-5-ethyl-6-methyltetrahydropyran>-2-carboxylate | 126394-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl <(2R,5R,6S)-5-benzyloxy-5-ethyl-6-methyltetrahydropyran>-2-carboxylate
• 英文别名: methyl ((2R,5R,6S)-5-benzyloxy-5-ethyl-6-methyltetrahydropyran)-2-carboxylate；methyl (2R,5R,6S)-5-ethyl-6-methyl-5-phenylmethoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 126394-13-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: PQASKCLPCIISLB-YSVLISHTSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl <(2R,5R,6S)-5-benzyloxy-5-ethyl-6-methyltetrahydropyran>-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 盐霉素酸
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the middle (C10–C17) and right (C18–C30) segments and their coupling to complete a formal synthesis of the polyether antibiotic salinomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95485-6
• 作为产物：
  描述：

  <(2R,5R,6S)-5-benzyloxy-5-ethyl-6-methyltetrahydropyran>-2-methanol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl <(2R,5R,6S)-5-benzyloxy-5-ethyl-6-methyltetrahydropyran>-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled total synthesis of the polyether antibiotic salinomicin. II. Synthesis of right (C18-C30) segments from D-glucose, D-mannitol, and ethyl L-lactate.

  摘要：

  (S)-4[(2R, 5R, 6S)-5-乙基-5-羟基-6-甲基四氢呋喃-2-基]戊酸内酯（5），是沙利霉素（1）的碱性降解产物，能够从D-甘露醇和乙基L-乳酸中以完全立体选择性合成。随后，将化合物5转化为（3R，4S，7S）-7-[(2R，5R，6S)]-5-乙基-5-甲氧基甲氧基-6-甲基四氢呋喃-2-基]-4,7-双甲氧基甲氧基-3-（四氢呋喃-2-氧基）辛-1-炔（3），这是1的C18-C30片段，通过Sharpless不对称环氧化反应获得。另一个C18-C30片段（R）-3-[2RS，5S]-5-[(2R，5R，6S)-5-苄氧基-5-乙基-6-甲基四氢呋喃-2-基]-2-甲氧基-5-甲基四氢呋喃-2-基]-3-(4-甲氧基苄氧基)丙-1-炔（4），则通过将一个自D-葡萄糖出发制备的C19-C22片段与一个自D-甘露醇和乙基L-乳酸出发制备的C23-C30片段结合而更方便地合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1705

文献信息

• HORITA, KIYOSHI;NAGATO, SATOSHI;OIKAWA, YUJI;YONEMITSU, OSAMU, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1705-1716
  作者：HORITA, KIYOSHI、NAGATO, SATOSHI、OIKAWA, YUJI、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——