3β-hydroxyandrost-5-ene-7,17-dione | 566-19-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxyandrost-5-ene-7,17-dione
• 英文别名: 7-oxodehydroepiandrosterone；Δ⁵-Androstenol-(3β)-dion-(7,17)；3β-Hydroxy-5-androsten-7,17-dione；3β-Hydroxy-androst-5-en-7,17-dion；7-Keto dehydroepiandrosterone；(3S,10R,13S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-7,17-dione
• CAS: 566-19-8
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: KPRGOTLNGIBVFL-VYLIMTTQSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-248 °C
• 沸点：
  477.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：25mg/mL； DMF:PBS(pH 7.2)(1:1)：0.5 mg/ml； DMSO：15mg/mL；乙醇：10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2937290090

制备方法与用途

概述

7-酮基去氢表雄酮（7-keto-dehydroepiandrosterone，简写为7-KetoDHEA），近十余年来经过大量研究证实，其生理活性比DHEA更强，尤其在抗衰老、增强免疫力、改善记忆和脑功能、预防老年痴呆和糖尿病、减少心脏病风险、减肥、增加骨密度及肌肉活力等方面具有显著作用。此外，在人体内不会代谢为性激素（包括男性及女性性激素），无毒副作用，因此比DHEA更为有效且安全。

用途

用作医药中间体

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dehydroepiandrosterone 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium chlorite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到3β-hydroxyandrost-5-ene-7,17-dione
  参考文献：
  名称：

  与亚氯酸钠的烯丙基和苄基氧化反应

  摘要：

  使用亚氯酸钠将多种烯丙基和苄基底物选择性地氧化成相应的烯酮，在化学计量条件下与叔丁基氢过氧化物结合使用，或者与N-羟基邻苯二甲酰亚胺作为催化剂结合使用。这些氧化反应是在温和，不含过渡金属的条件下有效且经济地进行的，因此面临着成本效益和工艺良性的双重挑战。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.012

文献信息

• Sustainable Aerobic Allylic C–H Bond Oxidation with Heterogeneous Iron Catalyst
  作者：Yijie Jiang、Sanxia Chen、Yuangu Chen、Ailing Gu、Conghui Tang

  DOI：10.1021/jacs.3c12688

  日期：2024.1.31

  bond oxidation of alkenes serves as possibly the most employed C–H bond functionalization reaction. However, sustainable and selective approaches remain scarce, and the majority of the existing conditions still hinge on hazardous oxidants or costly metal catalysts. In this context, we introduce a heterogeneous iron catalyst that addresses the above-mentioned concerns by showcasing the aerobic oxidation

  新兴技术通过引入 C-H 键功能化的新途径正在彻底改变化学合成领域，这些途径已用于药物、天然化合物和功能材料的合成。烯烃的烯丙基C-H键氧化可能是最常用的C-H键官能化反应。然而，可持续和选择性的方法仍然稀缺，并且大多数现有条件仍然取决于危险的氧化剂或昂贵的金属催化剂。在这种情况下，我们引入了一种非均相铁催化剂，通过展示类固醇、萜烯和简单烯烃有氧氧化成相应的烯酮产物来解决上述问题。这种新颖的方法为烯丙基 C-H 键氧化提供了强大的工具，同时最大限度地减少了环境问题。
• STEROID TETROL SOLID STATE FORMS
  申请人：White Steven K.

  公开号：US20120220560A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  The invention relates to solid state forms of androst-5-ene-3β,7β,16α,17β-tetrol, formulations containing or prepared from such solid state forms and use of these materials for modulating unwanted inflammation including acute and chronic non-productive inflammation. The formulations can be used to prevent, treat or slow the progression of conditions related to autoimmunity and metabolic disorders such as arthritis, multiple sclerosis, ulcerative colitis, Type 1 diabetes and Type 2 diabetes.