(2E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 59817-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one；1-(2-hydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one；hydroxy-2' trimethoxy-3,4,5 chalcone；3,4,5-trimethoxy-2'-hydroxychalcone；crotaoprostrin；2'-hydroxy-3,4,5-trimethoxychalcone
• CAS: 59817-22-0
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: SRSBUHVXNLHWHU-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 hydroxy-2' trimethoxy-3,4,5 dihydrochalcone
  参考文献：
  名称：

  Trikha, Smriti; Kumar, Rajesh; Dhawan, Ashish, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 2, p. 356 - 365

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 生成 (2E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  2'-羟基查耳酮的光氧化环化导致杂环n-氧化物诱导的黄酮：pybimido [54-g]蝶啶n-氧化物对光化学脱氢的高效率

  摘要：

  在杂环N-氧化物（如嘧啶并[5,4-g]蝶啶N-氧化物（1））存在下，用UV-可见光照射2'-羟基查耳酮（3）会导致形成相应的黄酮（4）和黄烷酮（5）。由（1）诱导的（3）的光氧化环化作用最有效地产生了（4）在所研究的杂环N-氧化物中，并且可以通过考虑在（1）下由（1）进行的（3）的初始单电子氧化来合理解释。光化学条件和随后的分子内环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85950-0

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of <i>Helicobacter pylori</i> inosine 5′-monophosphate dehydrogenase (<i>Hp</i> IMPDH) inhibitors
  作者：Niteshkumar U. Sahu、Gayathri Purushothaman、Vijay Thiruvenkatam、Prashant S. Kharkar

  DOI：10.1002/ddr.21467

  日期：2019.2

  Inosine 5′‐monophosphate dehydrogenase (IMPDH) catalyzes a crucial step in the biosynthesis of guanine nucleotides. Being a validated target for immunosuppressive, antiviral, and anticancer drug development, lately it has been exploited as a promising target for antimicrobial therapy. Extending our previous work on Mycobacterium tuberculosis IMPDH, GuaB2, inhibitor development, we screened a set of

  肌苷5'-单磷酸脱氢酶（IMPDH）催化鸟嘌呤核苷酸生物合成中的关键步骤。作为免疫抑制，抗病毒和抗癌药物开发的有效靶标，最近它已被用作抗菌治疗的有希望的靶标。扩展了我们先前关于结核分枝杆菌IMPDH，GuaB2，抑制剂开发的工作，我们筛选了23种新的化学实体（NCE），它们被取代的黄酮（系列1）和1,2,3-三唑（系列2）核心结构所取代。体外幽门螺杆菌IMPDH（Hp IMPDH）和人IMPDH2（h IMPDH2）的抑制活性。所有NCE都具有可接受的分子，物理化学和毒性特性。的范围在10μM浓度下，Hp IMPDH和h IMPDH2的抑制分别为9–99.9％和16–57％。最有效的Hp IMPDH抑制剂25c的IC 50值为1.27μM ，无h IMPDH2抑制活性。中等强度，结构新颖的命中分子25c可作为进一步设计和开发高效Hp IMPDH抑制剂的先导。
• Superior anticancer activity of halogenated chalcones and flavonols over the natural flavonol quercetin
  作者：Tatiana A. Dias、Cecília L. Duarte、Cristovao F. Lima、M. Fernanda Proença、Cristina Pereira-Wilson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.064

  日期：2013.7

  chalcones whereas for flavonol derivatives the best performance was registered for the 4-substituted derivatives. Flow cytometry analysis showed that compounds 3p and 4o induced cell cycle arrest and apoptosis as demonstrated by increased S, G2/M and sub-G1 phases. These data were corroborated by western blot and fluorescence microscopy analysis. In summary, halogenated chalcones and flavonols were successfully

  通过生态友好的方法以高收率合成了一系列查尔酮和黄酮醇衍生物。用人结肠直肠癌细胞系HCT116进行药理评估，结果表明黄酮醇的抗癌活性高于查尔酮前体的抗癌活性。卤代衍生物的抗增殖活性随着B环的3-位或4-位正位的取代基从F到Cl和Br的增加而增加。此外，位置3的卤素增强了查耳酮的抗癌活性，而对于黄酮醇衍生物而言，4-取代衍生物的最佳性能则得到了证明。流式细胞仪分析表明化合物3p和4oS，G2 / M和sub-G1期增加证明细胞周期阻滞和凋亡。这些数据通过蛋白质印迹和荧光显微镜分析得到证实。总之，成功制备了卤代查耳酮和黄酮醇，并表现出很高的抗癌活性，如它们的细胞生长和对HCT116细胞的细胞周期抑制潜能（优于槲皮素）所显示的那样，它们被用作阳性对照。
• Synthesis of a library of glycosylated flavonols
  作者：Zhitao Li、George Ngojeh、Paul DeWitt、Zhi Zheng、Min Chen、Brendan Lainhart、Vincent Li、Peter Felpo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.032

  日期：2008.12

  products isolated from plants. Some glycosylated flavonols showed very interesting biological activities. A library of flavonols has been made through Algar-Flynn-Oyamada reaction from 2'-hydroxyacetophenones and benzaldehydes. Glycosylation of these flavonols with various glycosyl donors affords a library of glycosylated flavonols. These compounds are potentially useful pharmacologically active compounds

  黄酮醇是从植物中分离出来的一类重要的天然产物。一些糖基化的黄酮醇表现出非常有趣的生物学活性。通过Algar-Flynn-Oyamada反应，由2'-羟基苯乙酮和苯甲醛制得黄酮醇。这些黄酮醇与各种糖基供体的糖基化提供了糖基化黄酮醇的文库。这些化合物可能是有用的药理活性化合物，并将对其生物学活性进行研究。
• Design and characterization of highly in vitro antitumor active ternary copper(II) complexes containing 2′-hydroxychalcone ligands
  作者：Radka Křikavová、Ján Vančo、Zdeněk Trávníček、Jakub Hutyra、Zdeněk Dvořák

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2016.07.005

  日期：2016.10

  innovative copper(II) complexes of the general composition [Cu(Ln)(phen)]NO3 (1–8; phen = 1,10-phenanthroline), involving 2′-hydroxychalcone (E)-1-(2′-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one} derivatives (HLn) was synthesized, thoroughly characterized and screened for in vitro cytotoxicity against a panel of ten human cancer cell lines. The most promising results were achieved for complex 2 with the

  一系列具有一般组成[Cu（L n）（phen）] NO 3（1 – 8 ; phen = 1,10-菲咯啉）的创新铜（II）配合物，涉及2'-羟基查耳酮（E）-1合成了-（2'-羟基苯基）-3-苯基丙-2-烯-1-酮}衍生物（HL n），对其进行了全面表征，并针对十种人类癌细胞系进行了体外细胞毒性筛选。复合物2的最佳IC 50值为1.1±0.7μM（针对A2780细胞系），获得了最有希望的结果。对人肝细胞（HH）原代培养物的毒性测试表明，复合物2是整个系列中毒性最小的，IC 50值为63.7μM。该复合物显示出能够有效切割pUC19质粒DNA并插入到小胸腺DNA中的亲和力和功效与溴化乙锭相同，并通过配体交换机制在生理浓度水平与l-半胱氨酸相互作用。
• Synthesis and Anti-Cancer Activity Evaluation of New Dimethoxylated Chalcone and Flavanone Analogs
  作者：Shima H. M. E. Ketabforoosh、Asma Kheirollahi、Maliheh Safavi、Nasim Esmati、Sussan K. Ardestani、Saeed Emami、Loghman Firoozpour、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1002/ardp.201400215

  日期：2014.11

  A novel series of chalcones and flavanones discriminated by the presence of a 3,4‐dimethoxyphenyl moiety in their structures were synthesized as anti‐cancer agents. The cytotoxicity evaluation of the analogs against the MCF‐7, MDA‐MB‐231 (human breast cancer), and SK‐N‐MC (human neuroblastoma) cell lines demonstrated that the introduction of a halogen on the 3,4‐dimethoxyphenyl part of both series

  合成了一系列新的查耳酮和黄烷酮，其结构中存在 3,4-二甲氧基苯基部分，它们被合成为抗癌剂。类似物对 MCF-7、MDA-MB-231（人乳腺癌）和 SK-N-MC（人神经母细胞瘤）细胞系的细胞毒性评估表明，在 3,4-二甲氧基苯基部分引入了卤素黄烷酮衍生物的 C-7 位上的吡咯烷基乙氧基连接增加了它们的活性。事实上，3-卤代查耳酮（1c 和 1d）比标准药物依托泊苷对所有测试细胞系更有效。荧光显微镜和流式细胞术分析证实，最有效的化合物 1c 和 1d 的抗癌作用是通过细胞凋亡诱导产生的。