7-Phenyltheophylline | 960-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-Phenyltheophylline
• 英文别名: 1,3-dimethyl-7-phenyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione；9-phenyl-1,3,5-trimethylxanthine；1,3-dimethyl-7-phenyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；7-Phenyl-theophyllin；7-Phenyltheophyllin；Theophylline, 7-phenyl-；1,3-dimethyl-7-phenylpurine-2,6-dione
• CAS: 960-61-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₂
• 分子量: 256.264
• InChiKey: PKLJTMFBRDTQNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193.0-194.5 °C
• 沸点：
  464.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Phenyltheophylline 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 9-phenyl-1,3,5-trimethylxanthine-8-ylidene silver acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticancer activity of silver(i)–N-heterocyclic carbene complexes derived from the natural xanthine products caffeine, theophylline and theobromine

  摘要：

  从天然黄嘌呤产品中提取的银-N-杂环卡宾络合物已经制备完成。化学敏感性研究表明，细胞毒性、配体立体效应和亲水性之间存在相关性。

  DOI：

  10.1039/c4dt03679d
• 作为产物：
  描述：

  茶碱 、 碘苯 在 4,7-di(pyrrolidin-1-yl)-1,10-phenanthroline 、 potassium hydroxide 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到7-Phenyltheophylline
  参考文献：
  名称：

  Selective copper catalysed aromatic N-arylation in water

  摘要：

  4,7-二吡咯烷基-1,10-菲蒽 (DPPhen) 被确定为一种高效的配体，用于在水中催化选择性芳香族氮芳基化的铜催化反应。吲哚、咪唑及嘌呤的氮芳基化反应以中等到优良的产率进行，并对脂肪胺具有完全的选择性。水相介质和低金属及配体用量的可能性使该过程具有良好的环境特征。

  DOI：

  10.1039/c2gc36589h

文献信息

• Direct <i>N</i>⁹-arylation of purines with aryl halides
  作者：Anders Foller Larsen、Trond Ulven

  DOI：10.1039/c3cc48642g

  日期：——

  The reported protocol is the first to be demonstrated to efficiently couple aryl halides to purines with predictable selectivity.

  据报道的协议是第一个被证明能有效地将芳基卤化物与嘌呤以可预测的选择性偶联的协议。
• Synthesis of Aza-Fused Polycyclic Quinolines via Double CH Bond Activation
  作者：Ji-Rong Huang、Lin Dong、Bo Han、Cheng Peng、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/chem.201201207

  日期：2012.7.16

  but efficient: Aza‐fused polycyclic quinolines were efficiently assembled through rhodium(III)‐based direct double CH activation of N‐aryl azoles followed by cyclization with alkynes without heteroatom‐assisted chelation. Copper(II) acetate, aside from acting as an oxidant, could also play an important role in the CH activation process.

  简单但有效：氮杂稠合的多环喹啉通过基于铑（III）的N-芳基唑的直接双CH活化，然后与炔烃环化而没有杂原子辅助的螯合作用而得到有效组装。乙酸铜（II）除了起氧化剂的作用外，在CH活化过程中也可能起重要作用。
• CUCURBITACIN COMPOUNDS
  申请人：Halaweish T. Fathi

  公开号：US20070099852A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  Cucurbitacins, cucurbitacin derivatives, and methods for making and using the same are provided.

  提供了西葫芦苷、西葫芦苷衍生物的方法以及制备和使用它们的方法。
• Copper Nanoparticle-Doped Silica Cuprous Sulfate as a Highly Efficient and Reusable Heterogeneous Catalysis for N-Arylation of Nucleobases and N-Heterocyclic Compounds
  作者：Mohammad Soltani Rad、Somayeh Behrouz、Mohammad Doroodmand、Noushin Moghtaderi

  DOI：10.1055/s-0030-1260236

  日期：2011.12

  A facile and simple protocol for Ullmann-type N-arylation of nucleobases with aryl halides is described using copper nanoparticle-doped silica cuprous sulfate (CN-DSCS) as a new and efficient heterogeneous catalysis. In this method, treatment of various nucleobases and aryl halides in the presence of DBU and CN-DSCS in refluxing DMF furnishes the corresponding N-aryl adducts in reasonable to good yields. The CN-DSCS was fully characterized by different microscopic, spectroscopic and physical techniques, including scanning electron microscopy (SEM), transmission electron microscopy (TEM), atomic force microscopy (AFM), X-ray diffraction (XRD), inductively coupled plasma (ICP) analysis, thermogravimetric analysis (TGA), and FT-IR. The CN-DSCS was proved to be a chemically and thermally stable, cheap, and environmentally compatible heterogeneous nanocatalyst that can be reused for many consecutive experiments without any considerable decrease in its reactivity.

  我们描述了一种简单且有效的乌尔曼型N-芳基化核苷酸与芳基卤化物的合成方法，使用掺铜纳米颗粒的二氧化硅硫酸铜（CN-DSCS）作为新的高效的非均相催化剂。在该方法中，在DBU和CN-DSCS存在下，将多种核苷酸与芳基卤化物在回流的DMF中处理，能够合理至良好地生成相应的N-芳基加成物。通过扫描电子显微镜（SEM）、透射电子显微镜（TEM）、原子力显微镜（AFM）、X射线衍射（XRD）、电感耦合等离子体（ICP）分析、热重分析（TGA）和FT-IR等多种显微、光谱和物理技术对CN-DSCS进行了全面表征。研究表明，CN-DSCS是一种化学和热稳定性强、廉价且环境友好的非均相纳米催化剂，可以在多个连续实验中重复使用，而其反应活性几乎没有显著下降。
• N-Heterocyclic Carbene Complexes of Nickel(II) from Caffeine and Theophylline: Sustainable Alternative to Imidazol-2-ylidenes
  作者：Jin Zhang、Md. Mahbubur Rahman、Qun Zhao、Jessica Feliciano、Elwira Bisz、Błażej Dziuk、Roger Lalancette、Roman Szostak、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00019

  日期：2022.7.25

  complexes are prepared from the natural products caffeine and theophylline. The model complex has been characterized by X-ray crystallography. The evaluation of steric, electron-donating, and π-accepting properties is presented. High activity in the model Suzuki–Miyaura cross-coupling is demonstrated. The data show that nickel–N-heterocyclic carbenes derived from both earth abundant 3d transition metal and

  黄嘌呤，如咖啡因和茶碱，是食物中常见的丰富的天然产物。利用可再生和良性资源进行有机金属化学和催化中的配体设计是绿色和可持续化学的主要使命之一。在本期可持续有机金属化学特刊中，我们报道了第一个源自黄嘌呤的镍-N-杂环卡宾配合物。结构清晰的空气和湿气稳定的半夹心环戊二烯基 [CpNi(NHC)I] 镍-NHC 络合物由天然产物咖啡因和茶碱制备而成。该模型复合体已通过 X 射线晶体学进行了表征。提出了空间、给电子和 π 接受特性的评估。铃木-宫浦交叉耦合模型具有高活性。数据表明，源自地球丰富的 3d 过渡金属和可再生天然产物的镍-N-杂环卡宾代表了经典咪唑-2-亚基的可持续替代品。