5-methyl-4-hexen-1-ol tosylate | 61755-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-4-hexen-1-ol tosylate
• 英文别名: 5-methylhex-4-enyl 4-methylbenzenesulfonate；5-methylhex-4-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate；5-Methylhex-4-en-1-yl 4-methylbenzene-1-sulfonate
• CAS: 61755-53-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃S
• 分子量: 268.377
• InChiKey: SNYRARLZSICSGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-4-hexen-1-ol tosylate 在 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-bromo-2-methylhex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  AuCl3催化的闭环羰基-烯烃复分解反应。

  摘要：

  与烯烃复分解的成熟相比，通过催化羰基-烯烃复分解反应构建碳-碳双键的研究仍然停滞不前，受到关注的很少。在此，描述了高效的AuCl 3催化的分子内闭环羰基-烯烃复分解反应。该方法具有易于获得的原料，操作简单，对官能团的耐受性强和反应时间短的特点，并以优异的产率提供了目标环戊烯，多环化合物，苯并碳环化合物和N-杂环衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201905199
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-4-己烯酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-methyl-4-hexen-1-ol tosylate
  参考文献：
  名称：

  合成的外消旋和旋光形式的鸟嘌呤肌苷，是雏鸡的izz肌侵蚀的诱因

  摘要：

  合成了外消旋体和吡咯烷磺酸[2-氨基-9-（4-咪唑基）-7-氮杂壬酸]的（R）-和（S）-形式，并将（S）-异构体鉴定为有毒物质鱼粉中的这种物质会导致小鸡严重的izz侵蚀（黑呕吐物）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96782-1

文献信息

• Palladium-Catalyzed γ-C(sp³ )−H Arylation of Thiols by a Detachable Protecting/Directing Group
  作者：Likun Jin、Jianchun Wang、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201807760

  日期：2018.9.17

  Reported herein is a palladium‐catalyzed, directed γ‐C(sp3)−H arylation of protected thiols. The key is to utilize Michael acceptors as a dual reagent to install a protecting/directing group on thiols by a thiol‐Michael click reaction, and remove it later under basic conditions. The C−H arylation proceeds with high functional‐group tolerance and the deprotected thiols can be further transformed into

  本文报道了受保护的硫醇的钯催化定向γ-C（sp 3）-H芳基化反应。关键是利用迈克尔受体作为双重试剂，通过巯基-迈克尔点击反应在巯基上安装一个保护/导向基团，然后在碱性条件下将其除去。CH芳基化反应具有较高的官能团耐受性，脱保护的硫醇可进一步转化为其他含硫化合物。这种独特的活化方式可以为未活化位置的硫醇或其他含硫化合物的位点选择性官能化打开大门。
• A Dehydrogenative Diels-Alder Reaction of Prenyl Derivatives with 2,3-Dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone
  作者：Hong-Xia Feng、Yuan-Yuan Wang、Jie Chen、Ling Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201401038

  日期：2015.3.23

  An efficient dehydrogenative Diels–Alder (DHDA) reaction of prenyl derivatives with 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanobenzoquinone (DDQ) has been developed under mild conditions, leading to a series of cyclohexene derivatives with good to excellent yields and excellent diastereoselectivity.

  异戊二烯衍生物与2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）的高效脱氢Diels-Alder（DHDA）反应已在温和的条件下得到开发，导致了一系列环己烯衍生物，具有良好的至优异的收率和出色的非对映选择性。
• Regioselective Epoxidations by Cytochrome P450 3A4 Using a Theobromine Chemical Auxiliary to Predictably Produce N-Protected β- or γ-Amino Epoxides
  作者：Vanja Polic、Kin Jack Cheong、Fabien Hammerer、Karine Auclair

  DOI：10.1002/adsc.201700637

  日期：2017.11.23

  N-Protected β- and γ-amino epoxides are useful chiral synthons. We report here that the enzyme cytochrome P450 3A4 can catalyze the formation of such compounds in a regio- and stereoselective manner, even in the presence of multiple double bonds or aromatic substituents. To this end, the theobromine chemical auxiliary is used not only to control the selectivity of the enzyme, but also as a masked amine

  N-保护的β-和γ-氨基环氧化物是有用的手性合成子。我们在此报告，即使存在多个双键或芳族取代基，细胞色素P450 3A4酶也可以区域和立体选择性方式催化此类化合物的形成。为此，可可碱化学助剂不仅用于控制酶的选择性，而且还用作掩蔽的胺，并促进产物的回收。可可碱可预测地将可可碱基团中第四个碳的双键定向环氧化。与大多数催化剂不同，选择性不取决于电子或空间因素，而是取决于烯烃相对于可可碱的位置。
• Nickel-Catalyzed Stereoselective Dicarbofunctionalization of Alkynes
  作者：Zhaodong Li、Andrés García-Domínguez、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/anie.201601296

  日期：2016.6.6

  A nickel‐catalyzed three‐component reaction involving terminal alkynes, boronic acids, and alkyl halides is presented herein. Trisubstituted alkenes can be obtained in a highly regio‐ and stereocontrolled manner by the simultaneous addition of both aryl and alkyl groups across the triple bond in a radical‐mediated process. The reaction, devoid of air‐ and moisture‐sensitive organometallic reagents

  本文介绍了镍催化的三组分反应，涉及末端炔烃，硼酸和卤代烷。通过在自由基介导的过程中通过三键同时添加芳基和烷基，可以以高度区域控制和立体控制的方式获得三取代烯烃。该反应不含对空气和湿气敏感的有机金属试剂和催化剂，操作简单，具有宽泛的范围和对官能团的耐受性。
• Stereoselektive totalsynthese von (±)-torreyol
  作者：L.R. Rodriguez-Avial Franke、H. Wolf、V. Wray

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91500-5

  日期：1984.1

  Enones of formulae Ia-d undergo cyclization to give stereoselectively the enol esters IIa-d, respectively, IIa-d are suitable synthones for some sesquiterpene syntheses .— In this paper the synthesis of torreyol (1) is described by an all step stereocontrolled reaction sequence: cyclization educt 10 (Ic) was prepared by alkylation of 8 with 5 and enol ether cleavage of 9. The reaction sequence 11a

  式Ia-d的烯酮进行环化反应立体选择性地得到烯醇酯IIA-d分别IIA-d是用于一些合成倍半萜合适synthones .-本文torreyol（合成1）由所有步骤立体控制反应描述序列：环化离析物10（Ic）的制备方法是：将5与8进行烷基化，对9进行烯醇醚裂解。反应顺序11a（IIc）→14a 15 → 18（酯水解，形成叔醇，异丙烯基降解），然后氧化，生成酮19其相对构型由2D J分辨的400 MHz 1 H NMR光谱确定。在C-8（22 → 23）处甲基化后，甲苯磺酰hydr 25进行Bamford-Stevens反应，生成（±）-1。