6-(benzyloxy)-1-iodohexane | 97510-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(benzyloxy)-1-iodohexane
• 英文别名: (((6-iodohexyl)oxy)methyl)benzene；1-iodo-6-benzyloxyhexane；Benzene, [[(6-iodohexyl)oxy]methyl]-；6-iodohexoxymethylbenzene
• CAS: 97510-97-9
• 化学式: C₁₃H₁₉IO
• 分子量: 318.198
• InChiKey: NOTUNHQYDCXAKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(benzyloxy)-1-iodohexane 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.67h， 生成 3,17β-dihydroxy-7α-(6-benzyloxyhexanyl)-estra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  17β-雌二醇的7α-取代衍生物的合成

  摘要：

  摘要 雌激素受体 (ER) 纯拮抗剂如 ICI-182,780（氟维司群）是他莫昔芬（一种 ER 拮抗剂/弱部分激动剂）的有效替代品，可用于治疗绝经后受体阳性人类乳腺癌。在结构上，这些纯拮抗剂包含 17β-雌二醇 (E 2 ) 的基本核心结构，其 C-7α 位置连接有一条长侧链。我们在本研究中探索和比较了多种制备 E 2 的 C-7α 取代衍生物的合成路线，这些路线对于设计和合成高亲和力 ER 拮抗剂、基于 ER 的成像配体和其他 ER 非常有用。基于多功能代理。使用 E 2 作为起始材料和 1-碘-6-苄氧基己烷作为 C-7α 侧链的前体，七步合成程序提供了 3，17β-双(乙酰氧基)-7α-(6-羟基己基)-estra-1,3,5(10)-三烯（制备的衍生物之一）与其他已知方法相比，总产率为~45%显着降低总产量（8-27%）。该代表性化合物的合成步骤包括：(1)使用甲氧基甲基保护E 2

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2005.11.008
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二醇 在 吡啶 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 146.0h， 生成 6-(benzyloxy)-1-iodohexane
  参考文献：
  名称：

  酶介导的具有长链的光学活性1,2-二元醇的制备：环状碳酸酯的对映选择性水解

  摘要：

  公开了通过酶促反应有效制备具有长脂族链的旋光性1,2-二醇的新条目。PPL催化外消旋五元环状碳酸酯4-（7-苄氧基）庚基-1,3-二氧戊环-2-酮（2a）的水解，具有高对映选择性，从而产生旋光性（R）-2a和（S）-9-苄氧基壬烷-1,2-二醇（3a），收率极高。该反应适用于具有较长链（10-苄氧基癸基（3b）和13-苄氧基十三烷基（3c））的底物。光学纯的（S）-（+）-8-羟基十六酸（1），具有手性长脂肪族部分的生物活性天然化合物，是从（R）-3-（7-苄氧基）庚基-2-环氧乙烷（9）开始有效合成的，后者是从3a的两种对映异构体转化而来的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00904-2

文献信息

• Synthesis of All the Stereoisomers of 6-Methyl-2-octadecanone, 14-Methyl-2-octadecanone, and 6,14-Dimethyl-2-octadecanone, Sex Pheromone Components of the<i>Lyclene dharma dharma</i>Moth, from the Enantiomers of Citronellal
  作者：Yasumasa SHIKICHI、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.120436

  日期：2012.10.23

  stereoisomers of 6-methyl-2-octadecanone, 14-methyl-2-octadecanone, and 6,14-dimethyl-2-octadecanone, the female-produced sex pheromone components of the Lyclene dharma dharma moth. Three well-established procedures, the Wittig reaction, alkylation of alkynes, and acetoacetic ester synthesis, were employed for the carbon-carbon bond formation to connect the building blocks.

  香茅醛的对映异构体被转化为6-甲基-2-十八碳烯酮，14-甲基-2-十八碳烯酮和6,14-二甲基-2-十八碳烯酮的全部立体异构体，这是女性生产的Lyclene dharma dharma的性信息素成分。蛾。三种公认的方法，即Wittig反应，炔烃的烷基化和乙酰乙酸酯的合成，被用于碳-碳键的形成，以连接结构单元。
• Cu‐Catalyzed Hydroxymethylation of Unactivated Alkyl Iodides with CO To Provide One‐Carbon‐Extended Alcohols
  作者：Siling Zhao、Neal P. Mankad

  DOI：10.1002/anie.201801814

  日期：2018.5.14

  We have developed a reductive carbonylation method by which unactivated alkyl iodides can be hydroxymethylated to provide one‐carbon‐extended alcohol products under Cu‐catalyzed conditions. The method is tolerant of alkyl β‐hydrogen atoms, is robust towards a wide variety of functional groups, and was applied to primary, secondary, and tertiary alkyl iodide substrates. Mechanistic experiments indicate

  我们已经开发了一种还原性羰基化方法，通过该方法可以将未活化的烷基碘进行羟甲基化，从而在Cu催化的条件下提供碳扩展的醇产物。该方法可耐受烷基β-氢原子，对多种官能团均具有较强的耐受性，并已应用于伯，仲和叔烷基碘的底物。机理实验表明，转化是通过烷基碘的原子转移羰基化（ATC）进行的，随后是两次CuH介导的快速连续还原。这种自由基机理使铜催化体系与贵金属催化的还原羰基化反应互补。
• Boryltrihydroborate: Synthesis, Structure, and Reactivity as a Reductant in Ionic, Organometallic, and Radical Reactions
  作者：Kyoko Nozaki、Yoshitaka Aramaki、Makoto Yamashita、Shau-Hua Ueng、Max Malacria、Emmanuel Lacôte、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja105277u

  日期：2010.8.25

  dimer lacks the bridging B-H bonds seen in neutral boranes and is instead held together by ionic Li---HB interactions. A preliminary scan of reactions with several iodides shows that the compound participates in an ionic reduction (with a primary-alkyl iodide), an organometallic reduction (Pd-catalyzed with an aryl iodide), and a radical reduction (AIBN-initiated with a sugar-derived iodide). Accordingly

  锂 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)-2,3-二氢-1H-1,3,2-二氮杂硼醇-2-ide 与硼烷反应。THF 提供了第一个硼基取代的硼氢化物：锂 [1 ,3-双(2,6-二异丙基苯基)-2,3-二氢-1H-1,3,2-二氮杂硼醇-2-基]三氢硼酸盐。该化合物通过 (11)B、(1)H 和 (7)Li NMR 光谱和其他方法进行了充分表征，并将这些数据与中性和阴离子基准化合物进行了比较。该化合物结晶为与四个 THF 分子复合的二聚体。二聚体缺乏在中性硼烷中看到的桥接 BH 键，而是通过离子 Li---HB 相互作用结合在一起。对几种碘化物反应的初步扫描表明，该化合物参与了离子还原（用伯烷基碘）、有机金属还原（用芳基碘催化的钯）、和自由基还原（AIBN 由糖衍生的碘化物引发）。因此，新的硼基硼氢化物类可能具有传统硼氢化物和等电子 N-杂环卡宾硼烷的特性。
• Synthesis of Extremely Simplified Compounds Possessing the Key Pharmacophore Units of Taxol, Phenylisoserine and Oxetane Moieties.
  作者：Kaoru FUJI、Yukari WATANABE、Tadamune OHTSUBO、Mohammad NURUZZAMAN、Yoshio HAMAJIMA、Michiaki KOHNO

  DOI：10.1248/cpb.47.1334

  日期：——

  Straight chain compounds having a phenylisoserine unit and an oxetane ring at the α- and ω-position, respectively as extremely simplified analogues of taxol were prepared. None of these compounds showed promising tubulin inhibitory activity.

  合成了直链化合物，这些化合物在α-和ω-位分别具有苯基异氨酸单元和氧杂环，作为紫杉醇的极简化类似物。然而，这些化合物均未表现出良好的微管抑制活性。
• A Polymer-Supported Chiral Fluorinated Dirhodium(II) Complex for Asymmetric Amination of Silyl Enol Ethers
  作者：Tadashi Oohara、Hisanori Nambu、Masahiro Anada、Koji Takeda、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1002/adsc.201200219

  日期：2012.8.13

  copolymerization of a dirhodium(II) complex-containing monomer with styrene and 1,6-bis(4-vinylbenzyloxy)hexane as a flexible cross-linker. The polymer-supported chiral fluorinated dirhodium(II) complex catalyzed the amination of silyl enol ethers with [N-(2-nitrophenylsulfonyl)imino]phenyliodinane (NsNIPh) to provide α-amino ketones in high yields with high levels of enantioselectivity and could be used

  四（N-四氟邻苯二甲酰基- （S）-叔亮氨酸酯] [Rh 2（S -TFPTTL）4 ]的四氢吡啶鎓（II）的固定化是通过将含二氢吡啶鎓（II）配合物的单体与苯乙烯共聚完成的。和1,6-双（4-乙烯基苄氧基）己烷作为柔性交联剂。聚合物负载的手性氟化二氢吡啶鎓（II）配合物催化甲硅烷基烯醇醚与[ N-（2-硝基苯基磺酰基）亚氨基]苯基碘丁烷（NsNIPh）的胺化反应，以高收率和高对映选择性提供α-氨基酮。在固体反应物的存在下，催化剂的使用量高达20倍，很容易经受住搅拌。