4-(phenanthridin-6-yl)morpholine | 93512-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(phenanthridin-6-yl)morpholine
• 英文别名: 6-morpholin-4-yl-phenanthridine；6-Morpholino-phenanthridin；Cambridge id 5808774；4-phenanthridin-6-ylmorpholine
• CAS: 93512-08-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: SYUYWVFBFIUJND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  14.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)morpholine-4-carboxamide 在 2-氯吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到4-(phenanthridin-6-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  用于合成异喹啉和 β-咔啉衍生物的多功能环脱水反应。

  摘要：

  描述了在 2-氯吡啶存在下使用三氟甲磺酸酐通过温和的亲电酰胺活化将各种酰胺直接转化为异喹啉和 β-咔啉衍生物。低温酰胺活化，然后在加热时环化脱水，提供具有较短总反应时间的所需产物。非活化和卤化苯乙撑衍生酰胺、N-乙烯基酰胺和光学活性底物的成功使用是值得注意的。

  DOI：

  10.1021/ol801264u

文献信息

• 2-Oxo-Driven N₂ Elimination Induced Decarbonylative Cyclization Reaction in Benzotriazoles to 6-Aminophenanthridines
  作者：Satyanarayana Battula、Atul Kumar、Ajai Prakash Gupta、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02699

  日期：2015.11.20

  An efficient functional group induced strategy for the synthesis of 6-aminophenanthridines (6AP) has been developed as a result of an in situ generated novel system “CO–CH(N1N2)”. This reaction presents a new mode of N2 extrusion in benzotriazoles that later result in decarbonylative cyclization to 6AP. This method offers an easier protocol for the synthesis of 6AP from readily available inexpensive

  由于原位产生的新型系统“ CO-CH（N 1 N 2）”的结果，已开发出一种有效的官能团诱导的6-氨基菲啶（6AP）合成策略。该反应提供了在苯并三唑中N 2挤出的新模式，该新模式随后导致脱羰基环化为6AP。该方法为从容易获得的廉价底物合成6AP提供了更简单的方案。
• Synthesis, anti-aggregation, and anti-arrhythmic activity of derivatives of phenanthridine
  作者：A. G. Mikhailovskii、T. G. Taranova、B. Ya. Syropyatov、M. I. Vakhrin

  DOI：10.1007/bf00767659

  日期：1993.11

  Antiarrhythmic activity has not been described until the present time in the series of phenanthridine derivatives, but this type of activity is characteristic of amidines [6, 9]. Therefore, interest is presented by the investigation of phenanthridine derivatives having the amidine fragment in the structure. A successful addition to the antiarrhythmic action would be the antiaggregation activity in relation

  直到现在，菲啶衍生物系列才描述了抗心律失常活性，但这种类型的活性是脒的特征 [6, 9]。因此，研究在结构中具有脒片段的菲啶衍生物引起了人们的兴趣。抗心律失常作用的成功补充是与血小板相关的抗凝集活性。目前的工作致力于寻找同时结合这两种活性类型的化合物。为了药理筛选，我们完成了化合物(II)-(V)的合成[4, 5]。初始化合物(I)中的氯原子被N-亲核试剂以不同的准备程度取代。与水合肼反应最容易进行；反应产物是脒腙（ID，与甲醛形成醇（HI）。亚氨基氯化物(I)与相应的胺一起沸腾得到脒(IVa-h)。N-烷基脒(Wa，b)与硫酸二甲酯的烷基化得到季脒盐(Va，b)。该反应中环外氮原子甲基化的区域特异性在工作[5]中显示。在碱性介质中盐 (Va, b) 裂解为 6 ​​菲啶酮 (VI) 证实了我们提出的结构。该反应中环外氮原子甲基化的区域特异性在工作[5]中显示。在碱性介质中盐 (Va, b)
• Ruthenium-Catalyzed C–H Arylation of Aromatic Acids with <i>ortho</i>-Haloaniline To Access Phenanthridinones
  作者：Xianglin Luo、Jiayi Shen、Huanfeng Jiang、Liangbin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04377

  日期：2024.4.12

  material science; thus, it is highly desirable to develop an efficient and robust method to construct phenanthridinone from readily available starting materials. Herein, we report a Ru-catalyzed C–H arylation of aromatic carboxylic acids with ortho-haloanilines, followed by intramolecular dehydration to afford phenanthridinones in high yields.

  菲啶酮是制药和材料科学中的一个重要部分；因此，非常需要开发一种有效且稳健的方法来从容易获得的起始材料构建菲啶酮。在此，我们报道了一种钌催化的芳香族羧酸与邻卤代苯胺的C-H芳基化反应，然后进行分子内脱水，以高产率得到菲啶酮。
• 173. The tautomerism and steric properties of 9-substituted phenanthridines
  作者：C. B. Reese

  DOI：10.1039/jr9580000895

  日期：——
• Synthesis and alkylation of amidines of the phenanthridine series
  作者：A. G. Mikhailovskii、M. I. Bakrin

  DOI：10.1007/bf00486804

  日期：1991.10