1-acetyl-5-bromo-4-chloroindol-3-yl-3-phosphorodichloridate | 132900-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-5-bromo-4-chloroindol-3-yl-3-phosphorodichloridate
• 英文别名: 1-(5-Bromo-4-chloro-3-dichlorophosphoryloxyindol-1-yl)ethanone；1-(5-bromo-4-chloro-3-dichlorophosphoryloxyindol-1-yl)ethanone
• CAS: 132900-88-0
• 化学式: C₁₀H₆BrCl₃NO₃P
• 分子量: 405.399
• InChiKey: AGURKQNPFQXDJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-5-bromo-4-chloroindol-3-yl-3-phosphorodichloridate 在 1H-1,2,4-三唑 、 ammonium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.67h， 生成 guanosine 3'-O-(5-bromo-4-chloroindol-3-yl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Guanosine-3'-(5-bromo-4-chloroindol-3-yl)p-hosphate (G-3'-BCIP)

  摘要：

  合成了N-2-苯甲酰基-5'-O-二甲氧基三苯甲基-2'-O-四氢呋喃基鸟苷（5）和1-乙酰基-5-溴-4-氯吲哚-3-基-3-磷酸二氯酯（7），它们被偶联形成了标题化合物9。

  DOI：

  10.1135/cccc19960427
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-5-溴-4-氯吲哚-3-乙酸酯 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-acetyl-5-bromo-4-chloroindol-3-yl-3-phosphorodichloridate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Guanosine-3'-(5-bromo-4-chloroindol-3-yl)p-hosphate (G-3'-BCIP)

  摘要：

  合成了N-2-苯甲酰基-5'-O-二甲氧基三苯甲基-2'-O-四氢呋喃基鸟苷（5）和1-乙酰基-5-溴-4-氯吲哚-3-基-3-磷酸二氯酯（7），它们被偶联形成了标题化合物9。

  DOI：

  10.1135/cccc19960427

文献信息

• Detection of microbial metabolites
  申请人：BIOYNTH AG

  公开号：US20020151725A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  Chromogenic 3-Indoxyl choline phosphate compounds of formula (I): 1 wherein R is selected from the group consisting of hydrogen and C 1-4 alkyl, such as methyl, ethyl, propyl and butyl while R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, cyano, nitro, carboxy, amino, amino substituted with one or two C 1-4 alkyl groups, aminomethyl, hydroxy, C 1-4 alkoxy, carboxyalkyl, and sulphonyl. These compounds are capable of being cleaved by lecithinase C leading to products which are calorimetrically detectable. The invention provides safe and sensitive detection of potentially pathogenic bacterial activity of such microbes as Clostridium perfringens, Bacillus cereus, Bacillus anthracis, Pseudomonas aeruginosa, Listeria monocytogenes, Heliobacter pylori, Legionella pneumophila, and others in material which may contain such activity typically including physiological samples, goods for consumption, such as food and beverages, and any other potentially infected objects or articles.

  式(I)的致色性 3-吲哚基磷酸胆碱化合物： 1 其中 R 选自氢和 C 1-4 烷基，如甲基、乙基、丙基和丁基，而 R 1 , R 2 , R 3 和 R 4 独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羧基、氨基、被一个或两个 C 1-4 烷基、氨基甲基、羟基、C 1-4 烷氧基、羧基烷基和磺酰基。这些化合物能够被卵磷脂酶 C 分解，生成可通过热量计检测的产物。本发明可安全、灵敏地检测潜在致病细菌的活性，这些微生物包括 产气荚膜梭菌、蜡样芽孢杆菌、炭疽杆菌、铜绿假单胞菌、李斯特菌、幽门螺旋杆菌、嗜肺军团菌、 及其他可能含有此类活性的物质，通常包括生理样本、食品和饮料等消费品以及任何其他可能受感染的物体或物品。
• Novel substrates for detection of microbial metabolites
  申请人：Biosynth AG

  公开号：EP1219628B1

  公开（公告）日：2003-04-02
• US6068988A
  申请人：——

  公开号：US6068988A

  公开（公告）日：2000-05-30
• US6051391A
  申请人：——

  公开号：US6051391A

  公开（公告）日：2000-04-18
• US6660494B2
  申请人：——

  公开号：US6660494B2

  公开（公告）日：2003-12-09