methyl 3-[5-acetyl-3-(2,6-dichlorophenyl)-4H-1,2-oxazol-5-yl]propanoate | 1190283-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-[5-acetyl-3-(2,6-dichlorophenyl)-4H-1,2-oxazol-5-yl]propanoate
• CAS: 1190283-72-7
• 化学式: C₁₅H₁₅Cl₂NO₄
• 分子量: 344.194
• InChiKey: FHQJLWCMHSEAHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[5-acetyl-3-(2,6-dichlorophenyl)-4H-1,2-oxazol-5-yl]propanoate 、 硫酸二甲酯 在 sodium 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 生成 3-(2,6-Dichlorophenyl)-8-methoxy-1-oxa-2-azaspiro[4.5]deca-2,7-dien-6-one 、 3-(2,6-Dichlorophenyl)-6-methoxy-1-oxa-2-azaspiro[4.5]deca-2,6-dien-8-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内环化/甲基化构建新型螺异恶唑啉。

  摘要：

  通过在一个反应​​容器中官能化 5,5-二取代异恶唑啉的分子内环化/甲基化反应，提高了合成各种螺异恶唑啉的产率。含有腈氧化物的芳环和双取代的孪生烯烃以 1,3-偶极方式反应，得到相应的 5,5-异恶唑啉。进行了异恶唑啉和两个不同酯官能团上亲核试剂和亲电试剂的相对位置的比较，以确定用于分子内环化/甲基化反应的最佳异恶唑啉系统。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.095
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dichlorobenzohydroximoyl chloride 、 methyl 4-methylene-5-oxohexanoate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以66%的产率得到methyl 3-[5-acetyl-3-(2,6-dichlorophenyl)-4H-1,2-oxazol-5-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内环化/甲基化构建新型螺异恶唑啉。

  摘要：

  通过在一个反应​​容器中官能化 5,5-二取代异恶唑啉的分子内环化/甲基化反应，提高了合成各种螺异恶唑啉的产率。含有腈氧化物的芳环和双取代的孪生烯烃以 1,3-偶极方式反应，得到相应的 5,5-异恶唑啉。进行了异恶唑啉和两个不同酯官能团上亲核试剂和亲电试剂的相对位置的比较，以确定用于分子内环化/甲基化反应的最佳异恶唑啉系统。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.095

文献信息

• Construction of novel spiroisoxazolines via intramolecular cyclization/methylation
  作者：Erick D. Ellis、Jianping Xu、Edward J. Valente、Ashton T. Hamme

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.095

  日期：2009.9

  Improved yields for the syntheses of a variety of spiroisoxazolines were achieved through intramolecular cyclization/methylation reactions of functionalized 5,5-disubstituted isoxazolines in one reaction vessel. Aromatic ring containing nitrile oxides and disubstituted geminal alkenes reacted in a 1,3-dipolar fashion to afford the corresponding 5,5-isoxazoline. A comparison of the relative location

  通过在一个反应​​容器中官能化 5,5-二取代异恶唑啉的分子内环化/甲基化反应，提高了合成各种螺异恶唑啉的产率。含有腈氧化物的芳环和双取代的孪生烯烃以 1,3-偶极方式反应，得到相应的 5,5-异恶唑啉。进行了异恶唑啉和两个不同酯官能团上亲核试剂和亲电试剂的相对位置的比较，以确定用于分子内环化/甲基化反应的最佳异恶唑啉系统。