5-hydroxy-6-methyl-heptan-3-one | 38836-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-6-methyl-heptan-3-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-6-methylheptan-3-one
• CAS: 38836-23-6
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: ZKYXIJKEPDWBLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-6-methyl-heptan-3-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到6-methyl-hept-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Sc（OTf）3催化的环状过氧缩酮的C–C键形成反应，用于合成高度官能化的1,2-二氧戊环过氧化物

  摘要：

  通过反应性过氧碳鎓，开发了一种新的通用的Sc（OTf）3催化3-（2-甲氧基乙氧基）-内过氧缩酮与甲硅烷基乙烯酮缩醛，甲硅烷基烯醇醚，烯丙基三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物的C–C键形成反应。离子，在室温下以良好的收率提供了多种复杂的带有相邻季碳原子和3-乙酰基/烯丙基/氰基官能团的3,3,6,6-四取代的1,2-二恶烯。值得注意的是，所得的1,2-二氧杂环丁烷在结构上是稳定的，可以在常规加氢条件下从表面转化为另一种重要的1,2-二氧六环内过氧化物，而不会破坏弱的O-O键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00056
• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 丁酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以87%的产率得到5-hydroxy-6-methyl-heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  β-羟基酮的直接还原胺化：利托那韦/洛匹那韦核心的收敛组装。

  摘要：

  报道了一种用于β-羟基酮的定向还原胺化的有效方法（3），用于立体选择性地制备1，3-syn-氨基醇（6）。操作简单的方案使用Ti（iOPr）4来协调中间体亚氨基醇（5）和PMHS作为还原剂。该方法被扩展为不对称的羟醛还原胺化序列，以允许高度聚合合成HIV蛋白酶抑制剂ritonavir和lopinavir的羟胺核心。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062715y

文献信息

• A titanium (IV) mediated one-pot double condensation synthesis of 5,6-dihydro-4H-pyran-4-ones
  作者：Joel Morris、Donn G. Wishka、George P. Luke、Thomas M. Judge、Ronald B. Gammill

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00378-5

  日期：1997.8

  is described. This preparation makes use of the condensation of titanium enolates derived from β-hydroxy ketones with phosgene iminium chloride or trimethylorthoformate, respectively. The in situ formation of the necessary titanium complex from an aldol condensation using simple ketone and aldehyde precursors makes for a one-pot double condensation synthesis of the desired dihydropyrones.

  描述了合成2-氨基-5,6-二氢-4 H-吡喃-4-酮和5,6-二氢-4 H-吡喃-4-酮的替代方法。该制备方法利用了衍生自β-羟基酮的烯醇钛酸酯与光气氯化亚胺氯化铵或原甲酸三甲酯的缩合反应。在原位形成了必要的钛从使用简单的酮和醛前体的醛醇缩合复杂的使得所希望的dihydropyrones一锅双缩合合成。
• Zr(O<i>t</i>-Bu)₄-Catalyzed Tishchenko Reduction of β-Hydroxy Ketones
  作者：Christoph Schneider、Katharina Klapa、Markus Hansch

  DOI：10.1055/s-2004-836056

  日期：——

  Zr(OtBu)4 was found to catalyze the Tishchenko reduction of β-hydroxy ketones giving rise to differentiated 1,3-anti-diol monoesters in high yields and excellent stereoselectivity.

  Zr(OtBu)4被发现能够催化β-羟基酮的提申科还原反应，产生高产率和优异立体选择性的区别性1,3-反式二醇单酯。
• On the diastereoselectivity of cyanide addition to β-hydroxyketones: One-pot synthesis of syn β-hydroxycyanohydrins and anti 2,4-dihydroxyamides
  作者：Manohar Singh Batra、Francisco J. Aguilar、Ernesto Brunet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85299-6

  日期：——
• Highly Regioselective Lewis Acid-Mediated Aldol Additions at the More Encumbered α-Side of Unsymmetrical Ketones
  作者：Rainer Mahrwald、Bilgi Gündogan

  DOI：10.1021/ja973453l

  日期：1998.1.1
• Lapkin,I.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1974, vol. 44, p. 121 - 123
  作者：Lapkin,I.I. et al.

  DOI：——

  日期：——