5-benzoyl-3-benzoylamino-6-methyl-2H-pyran-2-one | 127143-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-benzoyl-3-benzoylamino-6-methyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: N-(5-benzoyl-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)benzamide；Benzamide, N-(5-benzoyl-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)-；N-(5-benzoyl-6-methyl-2-oxopyran-3-yl)benzamide
• CAS: 127143-19-5
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₄
• 分子量: 333.343
• InChiKey: OECHXMGVPRCCIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzoyl-3-benzoylamino-6-methyl-2H-pyran-2-one 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到3-amino-5-benzoyl-6-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pozgan, Franc; Krejan, Maja; Polanc, Slovenko, Heterocycles, 2006, vol. 69, # 1, p. 123 - 132

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,3-丁二酮 以 乙酸酐 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 5-benzoyl-3-benzoylamino-6-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Methyl 2-Benzoylamino-3-dimethylaminopropenoate in the Synthesis of Heterocyclic Systems. The Synthesis of Substituted 3-Benzoylamino-2H-pyran-2-ones

  摘要：

  5,6-二取代的3-苯甲酰氨基-2H-吡営-2-酮类化合物3可以通过一步反应从1,3-二羰基化合物1和甲基2-苯甲酰氨基-3-二甲基氨基丙烯酸酯2制备，或者从乙基2-酰基-3-二甲基氨基丙烯酸酯5a,b或2-(二甲基氨基)亚甲基-1,3-二酮5c,d与5-氧代-2-苯基-1,3-噁唑6制备。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26792

文献信息

• A Way to Avoid Using Precious Metals: The Application of High-Surface Activated Carbon for the Synthesis of Isoindoles via the Diels–Alder Reaction of 2<i>H</i>-Pyran-2-ones
  作者：Marko Krivec、Martin Gazvoda、Krištof Kranjc、Slovenko Polanc、Marijan Kočevar

  DOI：10.1021/jo3000783

  日期：2012.3.16

  The application of activated carbon (Darco KB) for the acceleration and direction of the transformation of various 2H-pyran-2-ones with N-substituted maleimides toward isoindole derivatives through the reaction sequence cycloaddition/elimination/dehydrogenation is described. In this reaction, the catalyst mainly influences the dehydrogenation step, which is essential to avoid the formation of bicyclo[2

  活性炭（Darco KB）在加速2和N转化为2 H -pyran-2-one方面的应用描述了通过反应序列环加成/消除/脱氢向异吲哚衍生物取代的马来酰亚胺。在该反应中，催化剂主要影响脱氢步骤，这对于避免形成双环[2.2.2]辛烯以及其他可能的产物至关重要。我们发现，在密闭容器中，Darco KB（无金属催化剂）和十氢化萘（作为溶剂）的组合代表了最成功的条件。还比较了各种脱氢催化剂的效果和反应条件。此外，我们已经证明，芳香化是通过氢从环己二烯中间体转移到马来酰亚胺衍生物（因此产生琥珀酰亚胺）而发生的。非均相碳基催化剂的活性表面促进了这种转移。
• Intensification of a Reaction by the Addition of a Minor Amount of Solvent: Diels-Alder Reaction of 2H-Pyran-2-ones with Alkynes
  作者：Krištof Kranjc、Marijan Kočevar

  DOI：10.1135/cccc20060667

  日期：——

  Diels-Alder transformation of substituted 3-benzoylamino-2H-pyran-2-ones 1 with a variety of alkynes 2 under microwave (MW) irradiation in a closed system can be intensified in a novel way by addition of a minor amount of butan-1-ol. When the reagents are not volatile under the used conditions, the reactions do not seem to be influenced by the addition of butan-1-ol, as demonstrated by the cycloaddition of a fused 2H-pyran-2-one 5 with N-ethylmaleimide (6) giving adduct 7.

  用微波（MW）辐射在封闭系统中对取代的3-苯甲酰氨基-2H-吡喃-2-酮 1 与多种炔烃 2 进行 Diels-Alder 变换，通过添加少量丁醇可以以一种新颖的方式加强反应。当试剂在所用条件下不挥发时，添加丁醇似乎不会影响反应，这由融合的2H-吡喃-2-酮 5 与 N-乙基马来酰亚胺 (6) 发生的环加成反应，生成产物 7 所证明。
• α,β-Didehydroamino acid derivatives with an isoxazolyl or a pyrazolyl moiety: The effect of substituents and reaction conditions on their stereoselective formation from 2H-pyran-2-ones
  作者：Lidija Vranic̆ar、Anton Meden、Slovenko Polanc、Marijan Koc̆evar

  DOI：10.1039/b107624h

  日期：2002.2.22

  2H-Pyran-2-ones 1 and 2 and hydroxylamine or hydrazines are used as synthons for the synthesis of E- or Z-α,β-didehydroamino acid derivatives 4 and 5 containing an isoxazolyl or a pyrazolyl ring attached at the β-position. The emphasis of our study is on the effect of substituents on both reagents as well as on the reaction conditions (solvent, catalyst, and temperature) influencing the ratio between (E)- and (Z)-isomers and, in some cases, decarboxylated analogues 6.

  2H-Pyran-2-ones 1 和 2 与羟胺或肼（hydrazines）用作合成 E- 或 Z-δ,δ²-二羟基氨基酸衍生物 4 和 5 的合成催化剂，这些衍生物含有一个连接在 δ² 位上的异恶唑基或吡唑环。我们研究的重点是取代基对两种试剂以及反应条件（溶剂、催化剂和温度）的影响，这些因素会影响(E)-和(Z)-异构体之间的比例，在某些情况下还会影响脱羧类似物 6。
• Ethyl Vinyl Ether as a Synthetic Equivalent of Acetylene in a DABCO-Catalyzed Microwave-Assisted Diels-Alder-Elimination Reaction Sequence Starting from 2<i>H</i>-Pyran-2-ones
  作者：Krištof Kranjc、Marijan Kočevar

  DOI：10.1055/s-0028-1083515

  日期：——

  We present a study of the Diels-Alder reaction between various electron-deficient 2H-pyran-2-ones and ethyl vinyl ether. This microwave-accelerated sequence of a cycloaddition followed by a retro-Diels-Alder reaction (the elimination of CO 2 ) and a second elimination step ofEtOH yields substituted aniline derivatives. The reaction sequence is greatly accelerated by the application of DABCO as a suitable

  我们研究了各种缺电子 2H-pyran-2-ones 与乙基乙烯基醚之间的 Diels-Alder 反应。这种微波加速的环加成顺序，随后是逆狄尔斯-阿尔德反应（CO 2 的消除）和EtOH的第二个消除步骤，产生取代的苯胺衍生物。使用 DABCO 作为合适的碱大大加快了反应顺序。
• The Participation of 2H-Pyran-2-ones in [4+2] Cycloadditions: An Experimental and Computational Study
  作者：Bogdan Štefane、Andrej Perdih、Andrej Pevec、Tomaž Šolmajer、Marijan Kočevar

  DOI：10.1002/ejoc.201000236

  日期：2010.10

  carboxylic substituents on the dienophiles 10 and 11 shifts the DA reaction with 2H-pyran-2-ones to a less polar and more synchronous concerted reaction mechanism. Calculated CT as well as values of the global electrophilicity ω and nucleophilicity N indexes revealed that 2H-pyran-2-ones act in this case as nucleophiles and reacting dienophiles 10 and 11 as electrophiles. The results are consistent with

  对一系列 2H-吡喃-2-酮 1 和非对称取代的炔烃 2、10 和 11 的 Diels-Alder (DA) 反应机理进行了实验和计算 DFT 研究。几个 2H-pyran-2-ones 1 用 N,N-二乙基丙炔胺 (2) 处理。结果指向极性和异步两步机制，符合极性 Diels-Alder (P-DA) 反应机制的特点。[5] 在 1 与 2 反应过程中意外形成的少量产物 4a-d 可以通过考虑新形成的 CC 键周围容易通过的扭转势垒来合理化，该扭转势垒能够实现两种不同的环化模式。电荷转移 (CT) 和全局反应性指数分析表明，在这些反应中，2H-pyran-2-ones 作为亲电子试剂和 N，N-二乙基丙胺 (2) 作为亲核试剂反应伙伴。在亲二烯体 10 和 11 上引入吸电子羧基取代基将 DA 与 2H-吡喃-2-酮的反应转变为极性较小且更同步的协同反应机制。计算的 CT 以及全局亲电性