5-Hydroxy-6,6-dimethylnon-8-en-3-one | 1369397-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Hydroxy-6,6-dimethylnon-8-en-3-one
• CAS: 1369397-03-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: DIGOQDLHVQHCTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-6,6-dimethylnon-8-en-3-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (5E)-4,4,8,12-tetramethyltrideca-1,5,12-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Terpenoid Buddledone A: 11-Membered Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  The first total synthesis of buddledone A was accomplished in seven steps from methyl ethyl ketone (MEK). The key step in the sequence featured an 11-membered ring formation by ring-closing metathesis.

  DOI：

  10.1021/ol300400x
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-戊烯醛 、 丁酮 在 lithium diisopropyl amide 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.92h， 以82%的产率得到5-Hydroxy-6,6-dimethylnon-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Terpenoid Buddledone A: 11-Membered Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  The first total synthesis of buddledone A was accomplished in seven steps from methyl ethyl ketone (MEK). The key step in the sequence featured an 11-membered ring formation by ring-closing metathesis.

  DOI：

  10.1021/ol300400x

文献信息

• Total Synthesis of the Terpenoid Buddledone A: 11-Membered Ring-Closing Metathesis
  作者：Zhengxin Cai、Nattawut Yongpruksa、Michael Harmata

  DOI：10.1021/ol300400x

  日期：2012.4.6

  The first total synthesis of buddledone A was accomplished in seven steps from methyl ethyl ketone (MEK). The key step in the sequence featured an 11-membered ring formation by ring-closing metathesis.