6-(4-acetyl-2-ethyl-5-hydroxyphenoxy)-2,2-dimethylhexanenitrile | 140660-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(4-acetyl-2-ethyl-5-hydroxyphenoxy)-2,2-dimethylhexanenitrile
• 英文别名: 2-hydroxy-5-ethyl-4-[(5-methyl-5-cyanohexyl)oxy]-acetophenone
• CAS: 140660-12-4
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: KVEHYUOESOIAKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-acetyl-2-ethyl-5-hydroxyphenoxy)-2,2-dimethylhexanenitrile 在 一水合肼 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-[(5-methyl-5-cyanohexyl)oxy]-4-ethyl-6-pyrazoyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  Radiopharmaceuticals for imaging infection and inflammation

  摘要：

  本发明提供了用于诊断感染和炎症的新型放射性药物，用于制备这些放射性药物的试剂和工具包，用于在患者体内成像感染和/或炎症部位的方法，以及用于诊断需要此类诊断的患者中与感染或炎症相关的疾病的方法。这些放射性药物在体内与在感染和炎症部位聚集的白细胞表面的白三烯B4（LTB4）受体结合。本发明提供的试剂还可用于治疗与感染和炎症相关的疾病。

  公开号：

  US20030124053A1
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基间苯二酚 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6-(4-acetyl-2-ethyl-5-hydroxyphenoxy)-2,2-dimethylhexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Discovery and SAR study of hydroxyacetophenone derivatives as potent, non-steroidal farnesoid X receptor (FXR) antagonists

  摘要：

  Compound 1 (IC50 = 35.2 +/- 7.2 mu M), a moderate FXR antagonist was discovered via high-throughput screening. Structure-activity relationship studies indicated that the shape and the lipophilicity of the substituents of the aromatic ring affect the activity dramatically, increasing the shape and the lipophilicity of the substituents of the aromatic ring enhances the potency of FXR antagonists. Especially, when the OH at C2 position of the aromatic ring was replaced by the OBn substituent (analog 2b), its activity could be improved to IC50 = 1.1 +/- 0.1 mu M. Besides, the length of the linker and the tetrazole structure are essential for retaining the activity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.01.032

文献信息

• Simultaneous dual isotope imaging of cardiac perfusion and cardiac inflammation
  申请人：——

  公开号：US20030003049A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  The present invention provides novel diagnostic compositions comprising a radiolabeled LTB4 binding agent and a radiolabeled perfusion imaging agent, diagnostic kits comprising such compositions, and methods of concurrent imaging in a mammal comprising administering a radiolabeled LTB4 binding agent and a radiolabeled perfusion imaging agent, and concurrently detecting the radiolabeled LTB4 binding agent bound at the LTB4 receptor and the radiolabeled perfusion imaging agent.

  本发明提供了包括放射标记的LTB4结合剂和放射标记的灌注成像剂的新型诊断组合物，包括这种组合物的诊断试剂盒，以及在哺乳动物中进行同时成像的方法，包括给予放射标记的LTB4结合剂和放射标记的灌注成像剂，并同时检测结合在LTB4受体上的放射标记的LTB4结合剂和放射标记的灌注成像剂。
• LTB4 antagonists and radiopharmaceuticals for imaging infection and inflammation
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：EP1293214A3

  公开（公告）日：2003-03-26

  The present invention provides novel radiopharmaceutials useful for the diagnosis of infection and inflammation, reagents and kits useful for preparing the radiopharmaceuticals, methods of imaging sites of infection and/or inflammation in a patient, and methods of diagnosing diseases associated with infection or inflammation in patients in need of such diagnosis. The radiopharmaceuticals bind in vivo to the leukotriene B4 (LTB4) receptor on the surface of leukocytes which accumulate at the site of infection and inflammation. The reagents provided by this invention are also useful for the treatment of diseases associated with infection and inflammation.

  本发明提供了用于诊断感染和炎症的新型放射性药物，用于制备放射性药物的试剂和试剂盒，用于在患者体内成像感染和/或炎症部位的方法，以及用于诊断需要此类诊断的患者中与感染或炎症相关的疾病的方法。这些放射性药物在体内与在感染和炎症部位积聚的白细胞表面的白三烯B4（LTB4）受体结合。本发明提供的试剂还可用于治疗与感染和炎症相关的疾病。
• Leukotriene B4 receptor antagonists: the LY255283 series of hydroxyacetophenones
  作者：David K. Herron、Theodore Goodson、Nancy G. Bollinger、Dorothy Swanson-Bean、Ian G. Wright、Gilbert S. Staten、Alan R. Thompson、Larry L. Froelich、William T. Jackson

  DOI：10.1021/jm00088a018

  日期：1992.5

  A series of hydroxyacetophenones was prepared for evaluation as leukotriene B4 (LTB4) receptor antagonists, culminating in 1-[5-ethyl-2-hydroxy-4-[[6-methyl-6-(1H-tetrazol-5- yl)heptyl]oxy]phenyl]ethanone (compound 35, LY255283). Using an assay for inhibition of specific [3H]LTB4 binding to human PMN, we found that substitution of a nonpolar substituent in the 5-position was required for activity.

  制备了一系列羟基苯乙酮作为白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂进行评估，最终以1- [5-乙基-2-羟基-4-[[6-甲基-6-（1H-四唑-5-基）庚基] [氧基]苯基]乙酮（化合物35，LY255283）。使用抑制特异性[3H] LTB4与人PMN结合的测定方法，我们发现活性需要5位非极性取代基的取代。最佳活性是通过3位氢，2位羟基，1位短链烷基酮以及将4位氧与不饱和末端相连的六碳或八碳链实现的功能。选择在结合试验中IC50为87 nM的化合物35进行进一步的临床前评估。
• RADIOPHARMACEUTICALS FOR IMAGING INFECTION AND INFLAMMATION
  申请人：Du Pont Pharmaceuticals Company

  公开号：EP0999856A2

  公开（公告）日：2000-05-17
• US6416733B1
  申请人：——

  公开号：US6416733B1

  公开（公告）日：2002-07-09