N-(4-methoxybenzylidene)-4-methylaniline | 3246-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxybenzylidene)-4-methylaniline
• 英文别名: p-Methoxybenzylidene-(4-methylphenyl)-amine；1-(4-methoxyphenyl)-N-(4-methylphenyl)methanimine
• CAS: 3246-78-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• mdl: MFCD00136262
• 分子量: 225.29
• InChiKey: BSINSMVDCTUMHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  365.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2159

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzylidene)-4-methylaniline 在 氘代甲醇 、 4-(diphenylphosphino)-1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1H-1,2,3-triazoliumhexafluorophosphate 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 72.0h， 以82%的产率得到N-(4-methylphenyl)-4-methoxybenzaldimine-d1
  参考文献：
  名称：

  甲酰基上的中离子碳烯（MIC）催化的H / D交换

  摘要：

  甲酰基上的H / D交换是合成氘代醛的最直接方法。铂族金属络合物已被用于催化这种转化，但存在明显的底物范围限制。尽管N-杂环卡宾也可以通过形成Breslow中间体来激活醛的C–H键，但安息香缩合和其他C–C键形成途径迄今已超过了合成上有用的H / D交换。醛与1,2,3-三唑啉的反应研究表明，可逆地形成布雷斯洛中间体，并抑制了甲醇溶剂中的缩合步骤。使用氘代甲醇作为负担得起的D源，1,2,3-三唑基亚烷基以高收率和氘掺入水平催化芳基，烯基和烷基醛的H / D交换。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.08.011
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(4-methoxybenzylidene)-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  染料敏化的TiO 2上的可见光光催化有氧氧化由醇和胺合成亚胺

  摘要：

  一个普遍的可见光光催化方案，通过两步一锅法在茜素红S（ARS）致敏的TiO 2上合成亚胺。这种有效的合成方案包括一个步骤，即在ARS敏感的TiO 2光催化剂上由O 2氧化醇来高选择性地形成醛，然后是将新形成的醛与TiO 2上的各种胺缩合以生成亚胺的后续步骤。一锅。锐钛矿型TiO 2为催化量的ARS（0.67 mol％）提供了一个通用平台，以促进在绿色LED照射下电子从染料穿过其导带到O 2的电子转移。此外，TiO的路易斯酸位2可以以很高的分离产率促进醛和胺形成亚胺。我们充分利用了TiO 2的光催化和催化特性，大大扩展了亚胺的范围。我们的工作表明，通过探索TiO 2的优异功能，可以在温和条件下实现TiO 2光催化的合成应用。

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2018.10.008

文献信息

• One-Pot Catalytic Approach for the Selective Aerobic Synthesis of Imines from Alcohols and Amines Using Efficient Arene Diruthenium(II) Catalysts under Mild Conditions
  作者：Sundar Saranya、Rengan Ramesh、Jan Grzegorz Małecki

  DOI：10.1002/ejoc.201701408

  日期：2017.12.8

  A green and efficient catalytic approach for the selective synthesis of imines in air at room temperature was achieved with the aid of newly synthesised diruthenium(II) complexes [(η6-p-cymene)2Ru2Cl2(µ-L)] containing substituted 1,2-diacylhydrazine ligands. All the new complexes were fully characterised by analytical and spectroscopic techniques. The solid-state structure of a representative complex

  借助新合成的含有取代 1,2 的二钌 (II) 配合物 [(η6-p-cymene)2Ru2Cl2(μ-L)]，实现了一种绿色高效的室温下在空气中选择性合成亚胺的催化方法-二酰基肼配体。通过分析和光谱技术对所有新复合物进行了充分表征。通过单晶 X 射线衍射分析解决了代表性复合物的固态结构。二钌 (II) 配合物还可将醇选择性有氧氧化为醛。催化反应在作为绿色廉价氧化剂的空气存在下进行，并释放出作为唯一副产物的水。提出了亚胺形成的合理机制，据信这是通过醛中间体进行的。
• Direct and mild palladium-catalyzed aerobic oxidative synthesis of imines from alcohols and amines under ambient conditions
  作者：Lan Jiang、Luolu Jin、Haiwen Tian、Xueqin Yuan、Xiaochun Yu、Qing Xu

  DOI：10.1039/c1cc14242a

  日期：——

  By ligand, TEMPO, and base screening, we developed a mild and green one-pot imine synthesis from alcohols and amines via a low-loading palladium-catalyzed tandem aerobic alcohol oxidation-dehydrative condensation reaction that can be readily carried out in open air at room temperature.

  通过配体，TEMPO和碱筛选，我们通过低负载钯催化的串联好氧醇氧化脱水缩合反应开发了一种由醇和胺合成的温和绿色一锅式亚胺合成方法，该反应可轻松地在露天进行。室内温度。
• Dual Heterogeneous Catalyst Pd–Au@Mn(II)-MOF for One-Pot Tandem Synthesis of Imines from Alcohols and Amines
  作者：Gong-Jun Chen、Hui-Chao Ma、Wen-Ling Xin、Xiao-Bo Li、Fa-Zheng Jin、Jing-Si Wang、Ming-Yang Liu、Yu-Bin Dong

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b02592

  日期：2017.1.3

  A new Mn(II) metal–organic framework (MOF) 1 was synthesized by the combination of 4,4,4-trifluoro-1-(4-(pyridin-4-yl)phenyl)butane-1,3-dione (L) and Mn(OAc)2 in solution. 1 features a threefold-interpenetrating NbO net containing honeycomb-like channels, in which the opposite Mn(II)···Mn(II) distance is 23.5075(10) Å. Furthermore, 1 can be an ideal platform to support Pd–Au bimetallic alloy nanoparticles

  一种新的Mn（II）金属-有机骨架（MOF）1是通过4,4,4-三氟-1-（4-（吡啶-4-基）苯基）丁烷-1,3-二酮（L）和Mn（OAc）2的溶液。图1的特征是包含蜂窝状通道的三重互穿NbO网，其中相对的Mn（II）···Mn（II）距离为23.5075（10）。此外，1可能是支撑Pd-Au双金属合金纳米颗粒以生成Pd- [受电子邮件保护]（II）-MOF的复合催化体系的理想平台（2）。2个 可以是一种高活性的双功能多相催化剂，用于从苄醇和苯胺以及苄醇和苄胺一键串联合成亚胺。
• Ruthenium(II)‐(Arene)‐N‐Heterocyclic Carbene Complexes: Efficient and Selective Catalysts for the <i>N</i> ‐Alkylation of Aromatic Amines with Alcohols
  作者：Nazan Kaloğlu、Mathieu Achard、Christian Bruneau、İsmail Özdemir

  DOI：10.1002/ejic.201900191

  日期：2019.6.10

  characterized by 1 H NMR, 13 C NMR and FT-IR spectroscopy techniques. The catalytic activity of the ruthenium complexes has been evaluated with respect to the mono-N-alkylation reactions of aromatic amines with various alcohol derivatives under solvent-free conditions at 120 o C using the borrowing hydrogen strategy.

  一系列不对称的 1,3-二取代苯并咪唑氯化物被合成为 N-杂环卡宾 (NHC) 前体。这些化合物用于合成 [RuCl2(芳烃)(NHC)] 类型的新型钌 (II) 配合物，（芳烃 = η 6-p-伞花烃）。所有化合物的结构均通过 1 H NMR、 13 C NMR 和 FT-IR 光谱技术表征。使用借氢策略，在无溶剂条件下，在 120 o C 下，对芳香胺与各种醇衍生物的单-N-烷基化反应评估了钌配合物的催化活性。
• Transition metals in organic synthesis, Part 105. Synthesis of pyrroles by silver(I)-promoted oxidative cyclization
  作者：Sameer Agarwal、Ulrike Pässler、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.202

  日期：——

  Condensation of aromatic aldehydes with arylamines to form Schiff bases, and subsequent addition of trimethylsilylpropargylmagnesium bromide, leads to homopropargylamines which on silver(I)-promoted oxidative cyclization affords 1,2-diarylpyrroles.

  芳香醛与芳胺缩合形成席夫碱，随后加入三甲基甲硅烷基炔丙基溴化镁，生成均炔丙基胺，其在银 (I) 促进的氧化环化作用下得到 1,2-二芳基吡咯。