2-(ortho-bromophenyl)-2-methyl-ethylamine | 337966-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(ortho-bromophenyl)-2-methyl-ethylamine
• 英文别名: 2-(o-bromophenyl)-2-methyl-ethylamine；2-(2-bromophenyl)-2-methylethylamine；2-(2-Bromophenyl)propan-1-amine
• CAS: 337966-00-4
• 化学式: C₉H₁₂BrN
• 分子量: 214.105
• InChiKey: CRNLZUICRPVNBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ortho-bromophenyl)-2-methyl-ethylamine 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium t-butanolate 、 溶剂黄146 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到3-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  碳催化一锅N-芳基吲哚合成上的钯：分子内芳香胺化，芳香化和分子间芳香胺化

  摘要：

  吲哚和二氢吲哚衍生物是选择性和温度依赖性合成经由分子内交叉偶合2-溴苯乙胺衍生物的氨基和芳族溴功能之间，在10％钯存在下在碳上的钯（Pd / C），1,1'-双反应（二苯基膦基）二茂铁（DPPF），和钠叔丁醇（NaO-叔Bu）分别在140和200°C的均三甲苯中。吲哚啉衍生物形成后用乙酸中和有效地促进了它们的芳构化，并且在140℃下获得了相应的吲哚衍生物。此外，通过与芳基卤化物的直接分子内芳基化作用，各种芳基也被引入到吲哚，吡咯和咔唑环的N-1位置，并开发了从2-溴苯乙胺合成N-芳基吲哚的一锅法方案。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301168
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴苯基)丙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(ortho-bromophenyl)-2-methyl-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的芳基胺化及其在对映选择性二氢吲哚 α-氨基酸合成的收敛 [3 + 2] 策略中的应用

  摘要：

  描述了偶氮甲碱氮上芳基加成的范围。芳基、三氟甲基烷基和 α,β-不饱和酮亚胺通过芳基自由基与偶氮甲亚胺氮的 5-外环化参与区域选择性芳基-氮键形成。碳-氮相对于碳-碳键形成的选择性通常很高 (>95:5)，并且仅与锡烷 (0-10%) 的直接芳基自由基还原竞争。α-酮亚胺是一类很有前途的新型碳自由基受体，没有观察到竞争性芳基自由基还原。反应条件为 pH 中性，因此是可用于芳环胺化的最温和的方法之一。检测的酮亚胺没有受到锡烷竞争性还原的影响，与使用重氮和叠氮官能团作为碳自由基的氮源相比具有优势。自由基介导的芳基胺化反应采用 O'Donnell 相转移催化的甘氨酰亚胺对映选择性烷基化策略进行测序，以提供具有高 ee 的二氢吲哚α-氨基酸的任一对映体。这些新的受限苯丙氨酸衍生物现在可以很容易地用于各种应用的评估。

  DOI：

  10.1021/ja0284308

文献信息

• Amination process
  申请人：——

  公开号：US20020128490A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  The present invention provides methodology for carbon-nitrogen bond formation via vinyl or aryl amination. In the process of the invention, an sp 2 hybridized radical is reacted with an azomethine moiety to form pyrrolidine and indole compounds. The methodology provides a facile process for the synthesis of compounds having the pyrrolidine or indole subunit and is especially advantageous for compounds having acid or base labile functional groups andor is comprised of chiral centers susceptible to acidbase epimerization.

  本发明提供了一种通过乙烯基或芳基胺化来形成碳氮键的方法。在本发明的过程中，sp2杂化自由基与偶氮甲基反应，形成吡咯烷和吲哚化合物。该方法提供了一种简便的合成具有吡咯烷或吲哚亚基的化合物的过程，特别适用于具有酸性或碱性不稳定功能团的化合物，或者由手性中心组成且易受酸碱异构化影响的化合物。
• Process for producing an indoline
  申请人：IHARA CHEMICAL INDUSTRY Co., Ltd.

  公开号：EP0163948A1

  公开（公告）日：1985-12-11

  A process for producing an indoline of the formula: wherein R1 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a nitro group or a hydroxyl group, R2 is a hydrogen atom, a lower alkoxy group or a nitro group, and R3 is a hydrogen atom, a lower alkyl group or a substituted lower alkyl group, by a cyclization reaction of a 2-halogenophenethylamine of the formula: wherein R1, R2 and R3 are as defined above, and X is a halogen atom, in the presence of a copper type catalyst and a dehydrohalogenating agent, characterized in that copper bis(8-hydro- xyquinolinolate) is used as the copper type catalyst, and an alkali is used as the dehydrohalogenating agent.

  一种在铜催化剂和脱氢卤化剂存在下，通过式 2-卤代苯乙胺的环化反应生产式 2-卤代苯乙胺的吲哚啉的工艺，其中 R1 是氢原子、低级烷基、低级烷氧基、硝基或羟基，R2 是氢原子、低级烷氧基或硝基，R3 是氢原子、低级烷基或取代的低级烷基，其特征在于双(8-氢-羟基喹啉酸铜)用作铜催化剂，碱用作脱氢卤化剂。
• ——
  作者：J.N. Johnston、M.A. Plotkin、R. Viswanathan、E.N. Prabhakaran

  DOI：10.5555/ol007065r

  日期：2001.4.5
• US4159271A
  申请人：——

  公开号：US4159271A

  公开（公告）日：1979-06-26
• US4280958A
  申请人：——

  公开号：US4280958A

  公开（公告）日：1981-07-28