3,5-bis(trimethylsilyl)trifluoroacetophenone | 135129-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-bis(trimethylsilyl)trifluoroacetophenone
• 英文别名: 1-(3,5-Bis-trimethylsilylphenyl)-2,2,2-trifluoroethanone；1-[3,5-Bis(trimethylsilyl)phenyl]-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 135129-91-8
• 化学式: C₁₄H₂₁F₃OSi₂
• 分子量: 318.486
• InChiKey: NUMGSUXZWQJCNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二(三甲基甲硅烷基)苯 、 三氟乙酸酐 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.33h， 以21%的产率得到齐罗硅酮
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts酰化反应制备1-（3-三甲基甲硅烷基苯基）-2,2,2-三氟乙酮的工艺研究

  摘要：

  Zifrosilone（1-（3-trimethylsilylphenyl）-2,2,2-trifluoroethanone）（3）是胆碱酯酶抑制剂，已被研究用于治疗阿尔茨海默氏病。已经进行了工艺研究，该工艺使用三氟乙酸酐通过Friedel-Crafts酰化将苯基三甲基硅烷转化为3。动力学和产物分析表明，该反应的最佳条件是非催化量的氯化铝，二氯甲烷溶剂，以及如在放大工艺中实际使用的温度一样低的温度。从异构体副产物1-（4-三甲基甲硅烷基苯基）-2,2,2-三氟乙酮中分离3的重大分离挑战（4） 保持。使用汽液平衡研究对这些挑战进行了研究。

  DOI：

  10.1021/op700199p