1,3-二(三甲基甲硅烷基)苯 | 2060-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1,3-二(三甲基甲硅烷基)苯
• 中文别名: 1,3-双(三甲基甲硅烷基)苯
• 英文名称: m-bis(trimethylsilyl)benzene
• 英文别名: 1,3-bis(trimethylsilyl)benzene；hexa-Si-methyl-Si,Si'-m-phenylene-bis-silane；Hexa-Si-methyl-Si,Si'-m-phenylen-bis-silan；1,3-Bis(trimethylsilyl)benzol；m-Bis-(trimethylsilyl)-benzol；m-Phenylen-bis-trimethylsilan；trimethyl-(3-trimethylsilylphenyl)silane
• CAS: 2060-89-1
• 化学式: C₁₂H₂₂Si₂
• mdl: MFCD00015591
• 分子量: 222.478
• InChiKey: RDDMOMIMRPHKSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120℃/25mm
• 闪点：
  >60°(140°F)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知危险反应，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥处。确保工作环境有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二(三甲基甲硅烷基)苯 在 溴 、 二异丙基锌 、 三氯化硼 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 1-烯丙基-3-溴苯
  参考文献：
  名称：

  One-pot chemoselective functionalization of arylsilanes via cascade metal–metal exchange reactions

  摘要：

  通过级联-反金属化顺序，可将芳基硅烷一次性转化为功能化芳基铜；它们可与各种类型的亲电物（烯丙基卤化物、酸性氯化物、溴炔）发生反应；双金属锌铜试剂可通过这种方法直接或依次制备。

  DOI：

  10.1039/b203320h
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1,3-二氯苯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63 %的产率得到1,3-二(三甲基甲硅烷基)苯
  参考文献：
  名称：

  亲电 N-亚硝基糖精试剂催化有机硅烷原硝化

  摘要：

  将N-硝基糖精试剂与路易斯酸活化相结合，可以实现（杂）芳基硅烷的轻松、区域选择性和化学选择性硝化，从而可以在前所未有的温和条件下引入硝基，适合复杂和多官能化分子的后期硝化。理论和实验机制研究制定了涉及“惠兰过渡态”的合理机制。

  DOI：

  10.1002/anie.202310851

文献信息

• Retinobenzoic acids. 5. Retinoidal activities of compounds having a trimethylsilyl or trimethylgermyl group(s) in human promyelocytic leukemia cells HL-60
  作者：Takeru Yamakawa、Hiroyuki Kagechika、Emiko Kawachi、Yuichi Hashimoto、Koichi Shudo

  DOI：10.1021/jm00167a024

  日期：1990.5

  (E)-4-[3-[3,5-bis(trimethylsilyl)phenyl]-3-oxo-1-propenyl]benzoic acid (22, Ch55S) and (E)-4-[3-[3,5-bis(trimethylgermyl)phenyl]-3-oxo-1- propenyl]benzoic acid (35, Ch55G) are more active than retinoic acid by 1 order of magnitude. However, in the para-substituted chalcone derivatives, the replacement of a tert-butyl group (49, Ch40) with a trimethylsilyl (27, Ch40S) or a trimethylgermyl (30, Ch40G) group

  基于对人早幼粒细胞白血病细胞HL-60的分化诱导活性，讨论了含有三甲基甲硅烷基或三甲基甲锗烷基的视黄苯甲酸的类视黄醇活性。在通式2的间位具有三甲基甲硅烷基或三甲基锗基的化合物比具有间叔丁基的相应视黄基苯甲酸具有更强的活性。具有两个间三甲基甲硅烷基或-三甲基锗烷基的化合物也具有很强的活性，并且（E）-4- [3- [3,5-双（三甲基硅烷基）苯基] -3-氧代-1-丙烯基]苯甲酸（22， Ch55S）和（E）-4- [3- [3,5-双（三甲基锗烷基）苯基] -3-氧代-1-丙烯基]苯甲酸（35，Ch55G）比视黄酸的活性高1个数量级。但是，在对位取代的查耳酮衍生物中，叔丁基的取代（49，
• Organosilicon compounds XXXII. The cleavage of aryl-silicon bonds by sulphur trioxide
  作者：R.W. Bott、C. Eaborn、Tadashi Hashimoto

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83573-1

  日期：1965.6

  Aryltrimethylsilanes, ArSiMe3, react with sulphur trioxide in carbon tetrachloride to give the sulphonic esters, ArSO2OSiMe3, which undergo hydrolysis readily to the sulphonic acids ArSO3H. The reaction provides a means of introducing a sulpho group at a specific position of the aromatic ring; thus from m-tolyltrimethylsilane, m-toluenesulphonic acid is obtained in 80 % yield.

  Aryltrimethylsilanes，ArSiMe 3，与三氧化硫反应，在四氯化碳，得到磺酸酯，ARSO 2 OSiMe 3，其进行水解容易到磺酸ARSO 3 H.将反应在提供的特定位置引入磺基的方法芳香环；因而从米-tolyltrimethylsilane，中号在80％的产率得到甲苯磺酸。
• Aromatic reactivity. Part XXXIX. Effects of ortho-substituents in protodesilylation
  作者：C. Eaborn、D. R. M. Walton、D. J. Young

  DOI：10.1039/j29690000015

  日期：——

  The compounds o-XC6H4·SiMe3 with X = Br, I, But, SO3H, CO2H, NO2, Ac, and Bz have been made by appropriate desilylations of o-bis(trimethylsilyl)benzene. The rates of cleavage of these compounds, and of those with X = H, F. Cl, and Me2N, by a mixture of aqueous sulphuric acid (3 vol.) and acetic acid (4 vol.) at 50° have been measured spectrophotometrically. Values of the rates, krel, relative to that

  化合物Ô -XC 6 ħ 4 ·森3与X = Br的，I，卜吨，SO 3 H，CO 2 H，NO 2，AC，和BZ已经通过适当desilylations制成ø -双（三甲基硅烷基）苯。这些化合物以及X = H，F。Cl和Me 2 N的化合物在50°下被硫酸水溶液（3体积）和乙酸（4体积）的裂解速率为用分光光度法测量。相对于苯基三甲基硅烷的比值k rel的值如下：（X ＝）Bu t，8·0； n ＝0。F，7·3×10 –2；我3·8×10–2 ; Cl，3·4×10 –2；Br，2·5×10 –2；CO 2 H，5·2×10 –3；SO 3 H，2·6×10 –3；NO 2，6·8×10 -5 ; 我2 N，6·8×10 –5。（在最后一种情况下，反应介质中的有效取代基被认为是质子化的Me 2 HN +。）
• Regioselective Sequential Silylation and Borylation of Aromatic Aldimines as a Strategy for Programming Synthesis of Multifunctionalized Benzene Derivatives
  作者：Masahito Murai、Naoki Nishinaka、Takahiro Enoki、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04338

  日期：2020.1.3

  Regioselective difunctionalization of two different C-H bonds in one pot using a three-component coupling reaction is described. The reaction order is important for controlling the reactivity and regioselectivity, and the first silylation promotes the second borylation. The introduced formyl, silyl, and boryl functional groups could be independently converted to other functional groups, and the substitution

  描述了使用三组分偶联反应在一个罐中两个不同的CH键的区域选择性双官能化。反应顺序对于控制反应性和区域选择性很重要，并且第一次甲硅烷基化促进了第二次硼化。引入的甲酰基，甲硅烷基和硼烷基官能团可独立地转化为其他官能团，并且所得苯的取代模式难以通过常规方法获得。
• Darstellung von arylhalogenboranen
  作者：Wolfgang Haubold、Jörg Herdtle、Walter Gollinger、Wolfgang Einholz

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80405-3

  日期：1986.11

  In a ligand-exchange reaction between aryltrimethylsilanes, (ArSiMe3) and halogenboranes, (BX3 or ArBX2), arylhalogenboranes (ArBX2, ArAr'BX or Ar2BX) and halogentrimethylsilane are formed. This transfer of substituted aromatic groups from a silicon to a boron atom is an efficient synthetic pathway for the preparation of the corresponding arylhalogenboranes and diarylhalogenboranes with different aryl

  在芳基三甲基硅烷（ArSiMe 3）和卤代硼烷（BX 3或ArBX 2）之间的配体交换反应中，形成了芳基卤代硼烷（ArBX 2，ArAr'BX或Ar 2 BX）和卤代三甲基硅烷。取代的芳族基团从硅到硼原子的这种转移是制备具有不同芳基的相应芳基卤代硼烷和二芳基卤代硼烷的有效合成途径。给出了新的芳基卤代硼烷的物理性质和光谱数据。

表征谱图