3-methyl-2-((phenylsulfonyl)methyl)-1H-indole | 108665-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-((phenylsulfonyl)methyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-Methyl-2-[(phenylsulfonyl)methyl]-1H-indole；2-(benzenesulfonylmethyl)-3-methyl-1H-indole
• CAS: 108665-96-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂S
• 分子量: 285.367
• InChiKey: OHMWBZDRELABHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-((phenylsulfonyl)methyl)-1H-indole 在 samarium diiodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以62%的产率得到2,3-二甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  咪唑并吡啶的可见光促进磺酰基甲基化

  摘要：

  摘要描述了在温和的反应条件下，可见光促进了易于吸收的溴甲基砜与咪唑并吡啶的CH杂磺酰基甲基化反应。该协议为具有良好官能团耐受性的磺酰基甲基化咪唑并吡啶提供了一种有效而实用的途径。在室温下，对于50个实例，以中等至极好的收率提供了所需的产品。该方法也可能是在咪唑并吡啶上安装甲基的诱人策略。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.09.040
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.25h， 生成 3-methyl-2-((phenylsulfonyl)methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  由卤键配合物的光化学活性驱动的吲哚的直接 C2-H 烷基化

  摘要：

  摘要 报道了一种用于在温和条件下合成含砜吲哚的光驱动无金属协议。具体而言，该过程是由牺牲供体即 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 与 α-碘砜络合时形成的卤键络合物的光化学活性驱动的。该反应以良好的收率（高达 96% 的收率）提供了多种密集功能化的产品。报告了机械研究。这些研究为反应性开壳物种的光化学形成提供了令人信服的证据。 Beilstein J. Org。化学。 2023, 19, 575–581。doi:10.3762/bjoc.19.42

  DOI：

  10.3762/bjoc.19.42

文献信息

• Visible-Light-Promoted (Phenylsulfonyl)methylation of Electron-Rich Heteroarenes and <i>N</i>-Arylacrylamides
  作者：Fei Liu、Pixu Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00689

  日期：2016.8.19

  Visible-light-promoted radical (phenylsulfonyl)methylation reactions of electron-rich heteroarenes and N-arylacrylamides have been developed starting from bromomethyl phenyl sulfone derivatives. This method provides a mild and efficient access to various (phenylsulfonyl)methylated compounds.

  富含电子的杂芳烃和N-芳基丙烯酰胺的可见光促进的自由基（苯磺酰基）甲基化反应已从溴甲基苯基砜衍生物开始发展。该方法提供了温和而有效的各种（苯磺酰基）甲基化化合物的途径。
• Unusual reactions of magnesium indolates with benzenesulfonyl chloride
  作者：Ernest Wenkert、Peter D. R. Moeller、Serge R. Piettre、Andrew T. McPhail

  DOI：10.1021/jo00391a044

  日期：1987.7