(1R,2R,9R,13S,17S)-13-oxido-7-aza-13-azoniatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadecan-6-one | 16837-52-8

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 天然来源抗感染药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: (1R,2R,9R,13S,17S)-13-oxido-7-aza-13-azoniatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadecan-6-one
• CAS: 16837-52-8；54750-07-1；54809-73-3；54809-74-4；59091-53-1；75171-48-1
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₂
• 分子量: 264.368
• InChiKey: XVPBINOPNYFXID-OZOFRIEWSA-N

物化性质

• 熔点：
  208℃
• 溶解度：
  可溶于甲醇：10mg/mL，澄清，无色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R22,R20/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29399990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport

制备方法与用途

天然生物碱——氧化苦参碱（oxymatrine）是一种广泛存在于豆科槐属植物中的天然生物碱，主要存在于苦参（Sophora flavescens Ait.）、越南槐（S. tonkinensis Gagnep）和白刺花（S. viciifolia Hance）中。氧化苦参碱属于喹诺里西啶类生物碱，具有广泛的生物活性，如抗炎、抗肿瘤、镇痛、调节心率、镇咳和杀菌等作用。

其氮原子以配位键与氧结合，研究表明，在某些条件下，氧化苦参碱可转化为苦参碱。此外，这类生物碱还广泛应用于农业，用于防治松毛虫、茶毛虫、菜青虫等多种害虫，并具有杀虫、杀菌及调节植物生长等功能。

性质

• 外观：白色结晶性粉末；气微，味苦。

应用

• 苦参素被广泛应用于医药、农药和兽药等领域。它具有抗肿瘤、抗菌、抗寄生虫、抗炎、消肿利尿及减轻环磷酰胺引起的白细胞减少等作用。在抗肿瘤方面，氧化苦参碱能够降低谷-丙转氨酶水平，并有助于治疗慢性乙型肝炎（CHB），调节机体免疫状态和改善肝功能。

生物活性

• 氧化苦参碱是一种从Sophora flavescens的根部分离出的喹唑啉生物碱，具有抗炎症、抗纤维化及抗肿瘤活性。它能抑制iNOS表达并阻断TGF-β/Smad通路，用于治疗病毒性肝炎、癌症、病毒性心肌炎和皮肤疾病（如阴道炎、银屑病和湿疹）。

体外研究

• 氧化苦参碱能够保护小鼠免受GalN/LPS诱导的爆发性肝炎，并通过下调肝脏中血清肿瘤坏死因子α的产生及Fas和Fas配体的表达，抑制肝细胞凋亡及其随后的坏死。此外，它还表现出对乙型肝炎病毒的体外抗作用。

体内研究

• 氧化苦参碱的半数致死剂量（LD50）为小鼠腹腔注射521毫克/千克、静脉注射150毫克/公斤。

化学性质

• 外观：无色块状结晶，易溶于氯仿和甲醇，难溶于石油醚和丙酮。来源于山豆根及苦参。

用途

• 主要用于含量测定、鉴定以及药理实验等。具有利尿作用，并对肺癌和胃癌细胞诱导的血管内皮细胞增殖有抑制作用。

类别

• 毒性：属于有毒物质，属中毒类。
• 急性毒性：
  • 腹腔注射小鼠 LD50：521 毫克/公斤；
  • 静脉注射小鼠 LD50: 150 毫克/公斤。

危险特性

• 可燃性：可燃；火场分解产生有毒氮氧化物烟雾。
• 储运特性：库房低温通风、干燥保存。

灭火剂

• 可用水、二氧化碳、干粉或砂土进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,9R,13S,17S)-13-oxido-7-aza-13-azoniatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadecan-6-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (-)-sophoridine
  参考文献：
  名称：

  The alkaloid constituents of Euchresta japonica and the stereochemical assignment of two isomeric sophoridine N-oxides.

  摘要：

  九种已知的羽扇豆生物碱，(+)-matrine、(+)-matrine N-氧化物、(+)-sophoranol、(+)-sophoranol N-氧化物、(-)-sophoridine (1)、(-)-cytisine、(-)-N-methylcytisine、(-)-N-formylcytisine, (-)-baptifoline, and (-)-sophoridine N-oxide (2a), were isolated from the aerial parts of Euchresta japonica BENTH.,此外，还分离出了两种生物碱，(+)-5, 17-dehydromatrine N-氧化物和(-)-12-cytisineacetic acid。2a 是两种非对映异构的槐定碱 N-氧化物之一，其 N-氧化氮的构型各不相同。此外，还研究了粳稻气生和土生部分生物碱含量的季节性变化。槐定碱与间氯过苯甲酸的 N-氧化反应产生了两种 N-氧化物，比例约为 1:5。次要的 N-氧化物与 2a 相同。主要的 N-氧化物（2b）通过质谱和脱氧生成槐定碱，被表征为槐定碱 N-氧化物的另一种非对映异构体。通过分析这两种异构体的 1H 和 13C-NMR 光谱，对它们进行了立体化学分配。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.546
• 作为产物：
  描述：

  (-)-sophoridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以4 mg的产率得到(-)-sophoridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  The alkaloid constituents of Euchresta japonica and the stereochemical assignment of two isomeric sophoridine N-oxides.

  摘要：

  九种已知的羽扇豆生物碱，(+)-matrine、(+)-matrine N-氧化物、(+)-sophoranol、(+)-sophoranol N-氧化物、(-)-sophoridine (1)、(-)-cytisine、(-)-N-methylcytisine、(-)-N-formylcytisine, (-)-baptifoline, and (-)-sophoridine N-oxide (2a), were isolated from the aerial parts of Euchresta japonica BENTH.,此外，还分离出了两种生物碱，(+)-5, 17-dehydromatrine N-氧化物和(-)-12-cytisineacetic acid。2a 是两种非对映异构的槐定碱 N-氧化物之一，其 N-氧化氮的构型各不相同。此外，还研究了粳稻气生和土生部分生物碱含量的季节性变化。槐定碱与间氯过苯甲酸的 N-氧化反应产生了两种 N-氧化物，比例约为 1:5。次要的 N-氧化物与 2a 相同。主要的 N-氧化物（2b）通过质谱和脱氧生成槐定碱，被表征为槐定碱 N-氧化物的另一种非对映异构体。通过分析这两种异构体的 1H 和 13C-NMR 光谱，对它们进行了立体化学分配。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.546

文献信息

• The alkaloid constituents of Euchresta japonica and the stereochemical assignment of two isomeric sophoridine N-oxides.
  作者：SHIGERU OHMIYA、HIROTAKA OTOMASU、JOJU HAGINIWA、ISAMU MURAKOSHI

  DOI：10.1248/cpb.28.546

  日期：——

  Nine known lupin alkaloids, (+)-matrine, (+)-matrine N-oxide, (+)-sophoranol, (+)-sophoranol N-oxide, (-)-sophoridine (1), (-)-cytisine, (-)-N-methylcytisine, (-)-N-formylcytisine, (-)-baptifoline, and (-)-sophoridine N-oxide (2a), were isolated from the aerial parts of Euchresta japonica BENTH., in addition to two alkaloids, (+)-5, 17-dehydromatrine N-oxide and (-)-12-cytisineacetic acid, reported previously. 2a was one of the two diastereoisomeric sophoridine N-oxides with different configurations of N-oxide nitrogen. Seasonal variations of the alkaloid contents in the aerial and ground parts of E. japonica were also examined. The N-oxidation of sophoridine with m-chloroperbenzoic acid gave two N-oxides in a ratio of ca. 1 : 5. The minor N-oxide was identical with 2a. The major N-oxide (2b) was characterized as the other diastereomer of sophoridine N-oxide by MS spectroscopy and deoxygenation to sophoridine. The stereochemical assignments of the two isomers were carried out by analysis of their 1H- and 13C-NMR spectra.

  九种已知的羽扇豆生物碱，(+)-matrine、(+)-matrine N-氧化物、(+)-sophoranol、(+)-sophoranol N-氧化物、(-)-sophoridine (1)、(-)-cytisine、(-)-N-methylcytisine、(-)-N-formylcytisine, (-)-baptifoline, and (-)-sophoridine N-oxide (2a), were isolated from the aerial parts of Euchresta japonica BENTH.,此外，还分离出了两种生物碱，(+)-5, 17-dehydromatrine N-氧化物和(-)-12-cytisineacetic acid。2a 是两种非对映异构的槐定碱 N-氧化物之一，其 N-氧化氮的构型各不相同。此外，还研究了粳稻气生和土生部分生物碱含量的季节性变化。槐定碱与间氯过苯甲酸的 N-氧化反应产生了两种 N-氧化物，比例约为 1:5。次要的 N-氧化物与 2a 相同。主要的 N-氧化物（2b）通过质谱和脱氧生成槐定碱，被表征为槐定碱 N-氧化物的另一种非对映异构体。通过分析这两种异构体的 1H 和 13C-NMR 光谱，对它们进行了立体化学分配。