1,3-dihydro-2H-cyclopenta[l]phenanthrene-2-one | 37913-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dihydro-2H-cyclopenta[l]phenanthrene-2-one
• 英文别名: 1,3-dihydro-cyclopenta[l]phenanthren-2-one；1,3-dihydrocyclopenta[l]phenanthren-2-one；1,3-dihydro-cyclopenta[l]phenanthren-2-one；1,3-Dihydro-cyclopenta[l]phenanthren-2-on；1.2-Diphenylen-cyclopenten-(1)-on-(4)；4.5;6.7-Dibenzo-indanon-(2)；1,3-Dihydro-2h-cyclopenta[l]phenanthren-2-one
• CAS: 37913-11-4
• 化学式: C₁₇H₁₂O
• 分子量: 232.282
• InChiKey: AWDMMAQKTSAXCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-223.6 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  462.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydro-2H-cyclopenta[l]phenanthrene-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[l]phenanthrene-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Photoreactions of Cyclopentenone Derivatives

  摘要：

  研究了共轭或非共轭的五元环酮的光反应。在氮气或氧气缓慢流动下，用紫外光照射2,3,4,5-四苯基-2-环戊烯-1-酮在2-丙醇中的反应，得到了1-氧-2,3-二苯基-2,3-二氢-1H-环戊烯[1]苯并蒽（55%）和1-氧-3-羟基-2,3-二苯基-2,3-二氢-1H-环戊烯[1]苯并蒽（约20%）。在氮气流下，类似地照射3,4-二苯基-3-环戊烯-1-酮得到了2-氧和2-羟基-2,3-二氢-1H-环戊烯[1]苯并蒽，产率分别为33%和11%。在这两种情况下，都观察到顺式stilbene骨架光环化为苯并蒽。然而，在照射2,2-二甲基-3,4-二苯基-3-环戊烯-1-酮时，得到了一个脱羰基产物，即1,1-二甲基-1,2-二氢环丁烯[1]苯并蒽。提出了这些光反应的反应过程。

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.2129
• 作为产物：
  描述：

  菲醌 在 哌啶 、 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,3-dihydro-2H-cyclopenta[l]phenanthrene-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯-苯乙烯共聚中的倒数第二个效应和具有增加的苯乙烯反应性的高活性乙烯-苯乙烯催化剂的发现

  摘要：

  首次确定了用于乙烯和苯乙烯共聚的商业相关催化剂。该催化剂在相对高的反应器温度下保持非常高的共聚物效率而不牺牲苯乙烯共聚单体的反应性。导致这一发现的观察结果是基于使用受限几何催化剂 (eta5-C5Me4)(SiMe2-Nt-Bu)TiMe2 (1) 对乙烯-苯乙烯共聚进行的动力学分析。该分析揭示了大量的苯乙烯倒数第二个单体效应。当增长的聚合物链上的倒数第二个单体是苯乙烯而不是乙烯时，1 对苯乙烯的固有反应性大大提高。倒数第二次苯乙烯效应的存在导致了这样一种假设，即在活性位点附近带有芳香族部分的催化剂可能会导致该催化剂家族的苯乙烯反应性增强。这一假设由两种新的几何受限催化剂证实，一种在 Cp 环的 3 和 3' 位置具有两个苯基取代基 (2)，另一个具有连接到 Cp 环的 2,2'-联苯片段（ 3）。两种催化剂都表现出比 1 更高的活性，更重要的是，在相同聚合条件下，与 1 (11%) 相比

  DOI：

  10.1021/ja070061y

文献信息

• Synthesis of 4-ketocyclopentene and cyclopentadiene compounds
  申请人：——

  公开号：US20020002308A1

  公开（公告）日：2002-01-03

  A process for forming 4-ketocyclopentene and substituted 4-ketocyclopentene compounds starting from the corresponding 1-carbohydrocarbyloxy-2-keto-4-hydroxy-5-cyclopentene by reduction followed by decarboxylation using zinc dichloride or zinc dibromide. The ketone may thereafter be converted to a cyclopentadiene compound by reducing the ketone to form an alcohol, replacing the hydroxyl functionality of the alcohol under substitution conditions with a leaving group, and deprotonating the resulting product under base induced elimination conditions to form the cyclopentadiene compound. Alternatively functionalized cyclopentadienyl compounds can be produced without isolation of an unsubstituted cyclopentadienyl compound by combining the elimination and deprotonation steps with a replacement step in a single unit operation.

  从相应的1-碳氢烷氧基-2-酮-4-羟基-5-环戊烯开始，通过还原后脱羧，使用氯化锌或溴化锌形成4-酮环戊烯和取代的4-酮环戊烯化合物的过程。然后，可以通过将酮还原形成醇，用取代条件下的离去基取代醇的羟基官能团，并在碱诱导的消除条件下去质子化所得产物以形成环戊二烯化合物。或者，可以通过将消除和去质子化步骤与替换步骤结合在单个单元操作中，而无需分离未取代的环戊二烯基化合物来生产功能化的环戊二烯基化合物。
• Towards Benign Synthesis of Indenes from Indanones: Zinc-Mediated Allylation of Ketones in Aqueous Media as a Source of Substituted Indenyl Ligand Precursors
  作者：Satu Silver、Ann-Sofie Leppänen、Rainer Sjöholm、Antti Penninkangas、Reko Leino

  DOI：10.1002/ejoc.200400789

  日期：2005.3

  Substituted indenes are valuable ligand precursors for transition-metal complexes. Previously, most of the methods employed for the preparation of alkyl-substituted indenes have involved the use of air-sensitive organometallic lithium or Grignard reagents, often in combination with expensive metal catalysts. The present work evaluates an approach to the synthesis of 2- and 3-allyl-substituted indenes

  取代的茚是过渡金属配合物的有价值的配体前体。以前，用于制备烷基取代茚的大多数方法都涉及使用空气敏感的有机金属锂或格氏试剂，通常与昂贵的金属催化剂结合使用。目前的工作评估了一种合成 2- 和 3- 烯丙基取代茚的方法，该方法采用简单的、环境友好的有机金属锌介导的 1- 和 2- 茚满酮在水性介质中的 Barbier 型烯丙基化。通过使用金属锌作为 THF/NH4Claq 中的介体金属，将取代和未取代的茚满酮与烯丙基-、巴豆基-和肉桂基卤化物反应，然后在酸催化下，以不同的产率制备了大量新的非手性和外消旋茚基配体前体。脱水。所描述的方法也适用于含有未保护的卤化物和羟基取代基的茚满酮。作为该方法扩展的一个例子，在 Karstedt 催化剂的存在下，一些茚用非手性硅烷和乙硅烷进一步氢化硅烷化，以提供新的硅烷基取代的茚和双（茚）。与手性硅烷 (+)-(R)-甲基-1-萘基苯基硅烷的氢化硅烷化提供了获得新的手性取代茚的途径。(©
• Molybdenum complexes containing substituted cyclopenta[l]phenanthrenyl ligand
  作者：Jan Honzíček、Abhik Mukhopadhyay、Cecilia Bonifacio、Carlos C. Romão

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.11.043

  日期：2010.3

  The synthesis of new cyclopenta[l]phenanthrenyl complexes [(η5-C17H10Me)(η3-C3H5)Mo(CO)2] and [(η5-C17H9(COOMe)N(CH2)4)(η3-C3H5)Mo(CO)2] is described. Although these compounds are structural analogues their reactivity is different. Protonation of [(η5-C17H10Me)(η3-C3H5)Mo(CO)2] gives a stable ionic compound [(η5-C17H10Me)Mo(CO)2(NCMe)2][BF4] while its analogue containing both tertiary amino and carboxylic

  新环戊二烯并[合成升]菲基配合物[（η 5 -C 17 ħ 10 ME）（η 3 -C 3 H ^ 5）的Mo（CO）2 ]和[（η 5 -C 17 ħ 9（COOMe）N （CH 2）4）（η 3 -C 3 H ^ 5）的Mo（CO）2 ]进行说明。尽管这些化合物是结构类似物，但它们的反应性是不同的。[（η的质子化5 -C 17 ħ 10 ME）（η 3 -C 3 H ^5）的Mo（CO）2 ]给出一个稳定的离子性化合物[（η 5 -C 17 ħ 10 Me）中的Mo（CO）2（NCMe）2 ] [BF 4 ]，而其同时含有叔胺基和羧酸酯基团[类似物（η 5 -C 17 ħ 9（COOMe）N（CH 2）4）（η 3 -C 3 H ^ 5）的Mo（CO）2 ]相同的条件下分解。[（η 5 -C 17 ħ 10 Me）中的Mo（CO）2（NCMe）2 ] [BF 4]与环戊二烯反应，得到稳定的η
• Cyclopenta[l]phenanthrene titanium trichloride derivatives: syntheses, crystal structure and properties as catalysts for styrene polymerization
  作者：Nicole Schneider、Marc-Heinrich Prosenc、Hans-Herbert Brintzinger

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00251-9

  日期：1997.1

  Cyclopenta[l]phenanthrene titanium trichloride and its 2-methyl and phenyl derivatives were synthesized; the crystal structure of the 2-methyl-substituted complex was determined by X-ray diffraction analysis. In the presence of methylalurnoxane (MAO), these complexes give highly active catalysis for the syndiotactic polymerization of styrene; the 2-phenyl-substituted complex exceeds all previously

  合成了环戊[1]菲三氯化钛及其2-甲基和苯基衍生物。通过X射线衍射分析确定2-甲基取代的配合物的晶体结构。在甲基铝氧烷（MAO）的存在下，这些络合物为苯乙烯的间同聚合反应提供了高活性的催化剂。2-苯基取代的配合物在其催化活性方面超过了所有先前描述的催化作用。
• Heller,H.G.; Piggott,R.D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 989 - 994
  作者：Heller,H.G.、Piggott,R.D.

  DOI：——

  日期：——