3-lithio-N-(triisopropylsilyl)-1H-indole | 181780-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-lithio-N-(triisopropylsilyl)-1H-indole
• CAS: 181780-79-0
• 化学式: C₁₇H₂₆LiNSi
• 分子量: 279.427
• InChiKey: OTKJJNCIVGDXJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-lithio-N-(triisopropylsilyl)-1H-indole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 3-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  3-Lithio-1-(triisopropylsilyl)indole. Preparation and Reactions with Electrophilic Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-7504
• 作为产物：
  描述：

  1-(三异丙基硅基)吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-lithio-N-(triisopropylsilyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  3-Lithio-1-(triisopropylsilyl)indole. Preparation and Reactions with Electrophilic Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-7504

文献信息

• Direct N- and C-alkenylation of nitrogen-containing heterocycles with magnesium alkylidene carbenoids
  作者：Jo Sakurada、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.072

  日期：2007.4

  Treatment of magnesium alkylidene carbenoids, which were generated from 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides with isopropylmagnesium chloride at -78 degrees C in toluene, with N-lithio nitrogen-containing heterocycles gave N-alkenylated products in moderate to good yields. Also, the reaction of C-lithio indoles, which were generated from N-protected indoles, with magnesium alkylidene carbenoids gave C-2 or C-3 alkenylated products, corresponding to the protective group. The intermediate of these reactions were found to be the alkenyl anion, which could be trapped with electrophiles to give the heterocycles having fully substituted alkenes. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.