6,6-Dimethoxy-5-methyl-cyclohexa-2,4-dienone | 302321-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6-Dimethoxy-5-methyl-cyclohexa-2,4-dienone
• 英文别名: 6,6-Dimethoxy-5-methylcyclohexa-2,4-dien-1-one；6,6-dimethoxy-5-methylcyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 302321-80-8
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: OZHSPEZCIQJZSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-Dimethoxy-5-methyl-cyclohexa-2,4-dienone 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到6,6-dimethoxy-1-methyl-2,3-dioxabicyclo[2.2.2]oct-7-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  掩蔽的邻苯甲醌的光氧化作用：有效地从2-甲氧基苯酚进入高度官能化的环戊烯酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802130
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-methoxy-3-methylphenol 在 碘苯二乙酸 作用下， 生成 6,6-Dimethoxy-5-methyl-cyclohexa-2,4-dienone
  参考文献：
  名称：

  α-卤化作为使环己-2,4-二烯酮功能化的策略

  摘要：

  开发了一种简便的吡啶介导的 α-卤化方法来功能化环六-2,4-二烯酮。一系列反应，包括有机金属偶联方案，已应用于这些新获得的卤化环六-2,4-二烯酮，结果在本文中呈现。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588359

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective Synthesis of Oxygenated Biphenyls
  作者：Santhosh Chittimalla、Rajesh Kuppusamy、Naresh Akavaram

  DOI：10.1055/s-0034-1379987

  日期：——

  Michael addition reaction of arylboronic acids to cyclohexa-2,4-dienones followed by aromatization sequence in one-pot furnished several oxygenated biphenyl derivatives. Application of the developed methodology was successfully applied to the synthesis of biphenyl natural products aucuparin and 2′-hydroxy-3,4,5-trimethoxybiphenyl.

  钯催化剂介导的芳基硼酸与环六-2,4-二烯酮的迈克尔加成反应，然后在一锅中进行芳构化序列，提供了几种氧化联苯衍生物。所开发方法的应用已成功应用于联苯天然产物金盏花素和2'-羟基-3,4,5-三甲氧基联苯的合成。
• Facile Synthesis of 2-Arylindoles through Plancher-Type Rearrangement of 3-Alkyl-3-Arylindolenines
  作者：Santhosh Chittimalla、Chennakesavulu Bandi、Vinod Gadi、Siva Gunturu

  DOI：10.1055/s-0036-1588448

  日期：2017.9

  3-Alkylindoles on reaction with a cyclohexa-2,4-dien-1-one catalyzed by BF3·OEt2 gave the corresponding 3-alkyl-3-arylindolenines in high yields through a tandem Michael addition/aromatization sequence. In the presence of HCl, these indolenine derivatives underwent a facile Plancher-type C-3 to C-2 aryl rearrangement to deliver the corresponding 2-arylindoles.

  3-烷基吲哚在由BF3·OEt2催化的环己二烯-2,4-二酮的反应中，通过串联的迈克尔加成/芳构化序列高产率地生成了相应的3-烷基-3-芳基吲哚啉。在HCl存在下，这些吲哚啉衍生物经历了一种简便的普朗谢尔式C-3到C-2芳基重排反应，从而生成相应的2-芳基吲哚。
• N-Arylation of Heterocycles by a Tandem Aza-Michael Addition Reaction and Aromatization Sequence
  作者：Santhosh Chittimalla、Srinuvasu Nakka、Manikandan Koodalingam、Chennakesavulu Bandi

  DOI：10.1055/s-0036-1588538

  日期：2018.1

  Cyclohexa-2,4-dien-1-one derivatives, upon reaction with N-heterocycles in the presence of scandium(III) triflate, underwent a tandem Michael addition reaction followed by aromatization of the ­Michael adduct generated in situ to give N-aryl heterocycles in good yields. Because of the ready accessibility of variously substituted cyclohexa-2,4-dien-1-ones, a range of N-aryl heterocycles have become

  Cyclohexa-2,4-dien-1-one 衍生物在三氟甲磺酸钪 (III) 存在下与 N-杂环反应后，进行串联迈克尔加成反应，然后原位生成的迈克尔加合物芳构化得到 N-芳基杂环的收率很好。由于各种取代的 cyclohexa-2,4-dien-1-ones 很容易获得，一系列 N-芳基杂环已经变得可用。
• Photoinduced Decarbonylative Rearrangement of Bicyclo[2.2.2]Octenones: Synthesis of the Marasmane Skeleton
  作者：Chun-Chieh Wang、Yi-Chen Ku、Gary Jing Chuang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02140

  日期：2015.11.6

  cis-fused and the five- and three-membered rings are mutually trans, provides a synthetic challenge for organic chemists. In this work, we took advantage of the photoinduced decarbonylative rearrangement of bicyclo[2.2.2]octenone to develop a new methodology for construction of the highly functionalized fused-5,6,3-tricyclic ring structure in a concise reaction sequence.

  可以在多种具有有趣生物活性的天然产物的骨架中发现马拉曼倍半萜类化合物的结构。独特的稠合5,6,3-三环结构，其中的环是顺式稠合的，而五元和三元环是相互反式的，这为有机化学家提出了一个合成难题。在这项工作中，我们利用双环[2.2.2]辛烯酮的光诱导脱羰基重排，开发了一种在简洁的反应序列中构建高度官能化的稠合5,6,3-三环结构的新方法。
• Rapid entry to functionally rich bicyclo[4.1.0]heptenone systems
  作者：Santhosh Kumar Chittimalla、Chennakesavulu Bandi

  DOI：10.1039/c3ra42282h

  日期：——

  A facile process for the synthesis of highly substituted bicyclo[4.1.0]heptenones via Corey–Chaykovsky reaction of quinone monoketals is presented. The obtained products were employed to functionalize 3-position of indoles providing compounds which might have potential use in medicinal chemistry.

  通过C反应的Corey-Chaykovsky反应合成高取代双环[4.1.0]庚烯的简便方法。醌介绍了单缩酮。将获得的产物用于使吲哚的3-位官能化，从而提供可能在药物化学中具有潜在用途的化合物。