(5R*,7R*)-undecane-5,7-diol | 77486-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R*,7R*)-undecane-5,7-diol
• 英文别名: (5R,7R)-undecane-5,7-diol
• CAS: 77486-18-1；77486-20-5；105627-20-1；109898-31-9
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂
• 分子量: 188.31
• InChiKey: BVWSMNFXWYNCOJ-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  棕榈酸 、 (5R*,7R*)-undecane-5,7-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到3R,5R-undecane-3,5-diol dipalmitate
  参考文献：
  名称：

  Diacyltransferase Activity and Chain Length Specificity of Mycobacterium tuberculosis PapA5 in the Synthesis of Alkyl β-Diol Lipids

  摘要：

  虽然棒状杆菌亚目被归类为革兰氏阳性菌,但它们具有不对称的外膜结构,这使它们在结构和生理特性上与较远缘的革兰氏阴性菌相似。与革兰氏阴性菌的脂多糖类似,棒状杆菌亚目外膜中的脂质与结核分枝杆菌等致病菌种的毒力有关。例如,缺乏称为二肉豆蔻酸酯(DIMs)的长链支链烷基酯的结核分枝杆菌株在模型感染中毒力显著降低。对这些特殊毒力因子生物合成途径的研究兴趣导致阐明了许多步骤,包括最终将支链脂肪酸(称为肉豆蔻酸)与烷基 β-二醇(称为硫代醇)酯化的过程。PapA5是一种参与这些最终反应的酰基转移酶。本研究表明,通过使用合成的烷基 β-二醇底物类似物证实其双酯化活性和链长偏好性,证明PapA5确实是DIM生物合成的末端酶。通过将这些类似物应用于一系列PapA5突变体,我们还修正了PapA5内底物结合的模型。最后,我们证明结核分枝杆菌的丝氨酸/苏氨酸激酶PknB和PknE在三个重叠的苏氨酸残基上修饰PapA5,第四个苏氨酸是PknE磷酸化所特有的。这些结果阐明了DIM生物合成途径,并指出了需要进一步阐明其在DIM生物合成调控中作用的翻译后修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.5b00455
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-undec-6-en-5-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 苯硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 (5R*,7R*)-undecane-5,7-diol
  参考文献：
  名称：

  环氧化物中叔碳中心的SN2反应

  摘要：

  本文描述了在环氧化物中叔碳中心处的S N 2反应而不活化离去基团的新颖概念。量子化学计算表明为什么在这些系统中三级碳中心的S N 2反应正在进行。该反应可以灵活地合成1,3-二醇结构单元，用于天然产物的合成，并具有相对和绝对构型的出色控制。

  DOI：

  10.1002/anie.201702882

文献信息

• Stereoselective reduction of β hydroxyketones to 1,3-diols highly selective 1,3-asymmetric induction via boron chelates
  作者：Koichi Narasaka、Fong-Chang Pai

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80006-x

  日期：1984.1

  Highly selective asymmetric induction can be achieved in the reduction of acyclic β-hydroxyketones via boron chelates. Treatment of β-hydroxyketones (1) with tributyl or tri-isobutylborane and successively with sodium borohydride afforded syn-1,3-diols (3) in highly stereo-selective manner, Syn -α-substituted-β -hydroxyketones (8) were also reduced to give syn, syn-1,3-diols (9) exclusively. The reaction

  通过硼螯合物还原无环β-羟基酮可以实现高度选择性的不对称诱导。β羟基酮的治疗（1）用三丁基-或三- isobutylborane和依次用硼氢化钠，得到顺式-1,3-二醇（3在高度立体选择性的方式），Syn的-α取代-β-hydroxyketones（8）为也还原为仅生成syn，syn -1,3-二醇（9）。该反应进一步用于方便地制备3-脱氧己糖。
• Diastereoselective reduction of acyclic hydroxyketones and diketones with an indium hydride reagent
  作者：Masafumi Yamada、Tomoaki Horie、Masao Kawai、Hatsuo Yamamura、Shuki Araki

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10024-2

  日期：1997.11

  Hydroxyketones and diketones have been reduced with lithium indium hydride to give meso-diols selectively. α-Hydroxyketones and α-diketones are reduced to meso-1,2-diols with high diastereoselectivities, whereas the selectivities of β-hydroxyketones and β-diketones are less satisfactory.

  用氢化锂铟还原了羟基酮和二酮，从而选择性地得到内消旋二醇。α-羟基酮和α-二酮被还原为具有高非对映选择性的内消旋-1,2-二醇，而β-羟基酮和β-二酮的选择性较差。
• The application of difunctional organosilicon compounds to organic synthesis; 1,3-asymmetric induction in the reduction of β-hydroxy-ketones
  作者：Saeed Anwar、Anthony P. Davis

  DOI：10.1039/c39860000831

  日期：——

  A number of β-hydroxy-ketones were reduced to anti-1,3-diols with diastereoisomeric excesses exceeding 95%, by a method involving presumed intramolecular transfer of hydrogen from a silicon atom to the carbonyl carbon.

  通过一种涉及氢从硅原子到羰基碳的分子内转移的方法，许多β-羟基酮被还原为非对映异构体过量的抗-1,3-二醇。
• Regioselective Nucleophilic Opening of<i>erythro</i>-and<i>threo</i>-2,3-Epoxy Alcohols
  作者：Kenneth S. Kirshenbaum、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1246/cl.1987.11

  日期：1987.1.5

  The epoxide opening reactions of erythro and threo epoxy alcohols with a variety of nucleophiles, both in the presence and absence of Ti(OiPr)4, were examined. In general, opening of threo epoxy alcohols proceeded faster and with higher selectivity than the same reaction with the corresponding erythro isomers.

  在 Ti(OiPr)4 存在和不存在的情况下，研究了赤式和苏式环氧醇与各种亲核物的环氧化物开环反应。一般来说，与相应的赤式异构体发生的相同反应相比，苏式环氧醇的开启速度更快，选择性更高。
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF<i>MESO</i>(OR<i>ERYTHRO</i>) 1,3-DIOLS FROM β-HYDROXYKETONES
  作者：Koichi Narasaka、Hong Chang Pai

  DOI：10.1246/cl.1980.1415

  日期：1980.11.5

  Meso(or erythro) 1,3-diols are prepared in high stereoselectivity from β-hydroxyketones by the treatment with tributylborane and the successive reduction with sodium borohydride.

  通过三丁基硼烷处理和硼氢化钠的连续还原，可以从 β-羟基酮制备出具有高度立体选择性的中间（或赤基）1,3-二醇。