3-O-benzyl-1-O-((R)-10-methyloctadecanoyl)-sn-glycerol | 883878-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 3-O-benzyl-1-O-((R)-10-methyloctadecanoyl)-sn-glycerol
• 英文别名: [(2S)-2-hydroxy-3-phenylmethoxypropyl] (10R)-10-methyloctadecanoate
• CAS: 883878-57-7
• 化学式: C₂₉H₅₀O₄
• 分子量: 462.714
• InChiKey: MFBVQUQJARPBTP-IAPPQJPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1-O-((R)-10-methyloctadecanoyl)-sn-glycerol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-O-((R)-10-methyloctadecanoyl)-2-O-palmitoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌磷脂酰肌醇甘露糖苷的全合成

  摘要：

  描述了磷脂酰肌醇甘露糖苷 (PIM) 的全合成，这是在结核分枝杆菌细胞壁上发现的一类关键抗原糖脂。合成策略依赖于四甘露糖苷 1 和假三糖 2 的 [4 + 3] 糖基化，这允许聚合访问磷脂酰肌醇二甘露糖苷 (PIM2) 和六甘露糖苷 (PIM6) 的聚糖骨架。基于铜催化的交叉偶联反应实现了结核硬脂酸的简短实用合成。聚糖和脂质部分的结合导致了天然 PIM2 和 PIM6 的首次全合成。

  DOI：

  10.1021/ja0565368
• 作为产物：
  描述：

  HEPTYLMAGNESIUM BROMIDE 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium dihydrogenphosphate 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 Li₂CuCl₂ 、 sodium perchlorate 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3-O-benzyl-1-O-((R)-10-methyloctadecanoyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌磷脂酰肌醇甘露糖苷的全合成

  摘要：

  描述了磷脂酰肌醇甘露糖苷 (PIM) 的全合成，这是在结核分枝杆菌细胞壁上发现的一类关键抗原糖脂。合成策略依赖于四甘露糖苷 1 和假三糖 2 的 [4 + 3] 糖基化，这允许聚合访问磷脂酰肌醇二甘露糖苷 (PIM2) 和六甘露糖苷 (PIM6) 的聚糖骨架。基于铜催化的交叉偶联反应实现了结核硬脂酸的简短实用合成。聚糖和脂质部分的结合导致了天然 PIM2 和 PIM6 的首次全合成。

  DOI：

  10.1021/ja0565368

文献信息

• Total synthesis and mass spectrometric analysis of a Mycobacterium tuberculosis phosphatidylglycerol featuring a two-step synthesis of (R)-tuberculostearic acid
  作者：Satvika Burugupalli、Mark B. Richardson、Spencer J. Williams

  DOI：10.1039/c7ob01786c

  日期：——

  We report the total synthesis of (R)-tuberculostearic acid-containing Mycobacterium tuberculosis phosphatidylglycerol (PG). The approach features a two-step synthesis of (R)-tuberculostearic acid, involving an (S)-citronellyl bromide linchpin, and the phosphoramidite-assisted assembly of the full PG structure. Collision-induced dissociation mass spectrometry of two chemically-synthesized PG acyl regioisomers

  我们报告总合成的（R）-结核硬脂酸含结核分枝杆菌磷脂酰甘油（PG）。该方法具有（R）-结核硬脂酸的两步合成方法，其中涉及（S）-香茅基溴化苄基销，以及完整PG结构的亚磷酰胺辅助组装。两种化学合成的PG酰基区域异构体的碰撞诱导解离质谱揭示了诊断产物离子，该离子由羧酸在二级（sn-2）位置的优先丢失而形成。
• Total synthesis of a fully lipidated form of phosphatidyl-myo-inositol dimannoside (PIM-2) of Mycobacterium tuberculosis
  作者：Asif Ali、Markus R. Wenk、Martin J. Lear

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.109

  日期：2009.10

  Using an orthogonal protecting group approach to resolve racemic myo-inositol directly as its D-mannoside, we report a [2+n]-glycan/phosphatidylation strategy to assemble a bis-palmityl, tuberculostearyl form of phosphatidyl-myo-inositol dimannoside (PIM-2). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric synthesis and structure elucidation of a glycerophospholipid from Mycobacterium tuberculosis
  作者：Bjorn ter Horst、Chetan Seshadri、Lindsay Sweet、David C. Young、Ben L. Feringa、D. Branch Moody、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1194/jlr.m001982

  日期：2010.5

  A glycerophospholipid (1-O-tuberculostearoyl-2-O -palmitoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine) from Mycobacterium tuberculosis was isolated from the reference strain H37Rv. The molecular structure of this tuberculostearoyl [(R)-10-methyloctadecyl] and palmitoyl containing phosphatidylethanolamine (PE) has been resolved. The substitution pattern on the glycerol backbone could be determined by comparison of the isolate to the two synthetically prepared regioisomers. MS/MS analysis was used to determine its molecular structure. Production of this synthetic version of mycobacterial PE in high yield, with a stereochemically correct and pathogen-specific fatty acyl group, can be used as a standard in LC-MS based lipidomic analyses to detect trace amounts of mycobacterial PE in human blood, sputum, or tissues as a marker of infection by mycobacteria.-ter Horst, B., C. Seshadri, L. Sweet, D. C. Young, B. L. Feringa, D. B. Moody, and A. J. Minnaard. Asymmetric synthesis and structure elucidation of a glycerophospholipid from Mycobacterium tuberculosis. J. Lipid Res. 2010. 51: 1017-1022.
• Total Synthesis of Phosphatidylinositol Mannosides of <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Xinyu Liu、Bridget L. Stocker、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ja0565368

  日期：2006.3.1

  The total synthesis of phosphatidylinositol mannosides (PIMs), a key class of antigenic glycolipids found on the cell wall of Mycobacterium tuberculosis, is described. The synthetic strategy relied on a [4 + 3] glycosylation of tetramannoside 1 and pseudotrisaccharide 2, which allowed for convergent access to the glycan backbone of the phosphatidylinositol dimannoside (PIM2) and hexamannoside (PIM6)

  描述了磷脂酰肌醇甘露糖苷 (PIM) 的全合成，这是在结核分枝杆菌细胞壁上发现的一类关键抗原糖脂。合成策略依赖于四甘露糖苷 1 和假三糖 2 的 [4 + 3] 糖基化，这允许聚合访问磷脂酰肌醇二甘露糖苷 (PIM2) 和六甘露糖苷 (PIM6) 的聚糖骨架。基于铜催化的交叉偶联反应实现了结核硬脂酸的简短实用合成。聚糖和脂质部分的结合导致了天然 PIM2 和 PIM6 的首次全合成。