5,6,6-trimethoxycyclohexa-2,4-dienone | 57197-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6,6-trimethoxycyclohexa-2,4-dienone
• 英文别名: 5,6,6-trimethoxycyclohexa-2,4-dien-1-one；cyclohexadienone；5,6,6-Trimethoxycyclohexa-2,5-dienon；5,6,6-Trimethoxy-2,4-cyclohexadienon；2,4-Cyclohexadien-1-one, 5,6,6-trimethoxy-
• CAS: 57197-26-9
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: VIECNZAFBVGAFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  305.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,6-trimethoxycyclohexa-2,4-dienone 在 二氯乙基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,6-Dimethoxy-6-methyl-2,4-cyclohexadienon
  参考文献：
  名称：

  Complete π-Facial Diastereoselectivity in Diels−Alder Reactions of Dissymmetric 2,4-Cyclohexadienones

  摘要：

  [GRAPHIC]The studies in the Diels-Alder reactions of 5-methoxy-masked o-benzoquinone (1a, R = OMe) and simple dissymmetric 2,4-cyclohexadienones 1b-e with methyl vinyl ketone, styrene, and benzyl vinyl ether are described. The dienones 1b-e reacted with dienophiles to form syn adducts (dienophile approach is syn to allylic methoxy group) exclusively.

  DOI：

  10.1021/ol020087o
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2,3-二甲氧基苯酚 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,6,6-trimethoxycyclohexa-2,4-dienone
  参考文献：
  名称：

  二氮杂双环 [2.2.2] 辛烯酮的光诱导脱羰基重排：二氮杂双环 [4.1.0] 庚烯骨架的光化学方法来自掩蔽的邻苯醌

  摘要：

  我们报告了二氮杂双环 [2.2.2] 辛烯酮的光诱导脱羰基重排，用于轻松合成功能化二氮杂双环 [4.1.0] 庚烯骨架，这是氢哒嗪类结构的独特衍生物，可在多种具有生物活性的天然产物中找到. 通过利用掩蔽邻苯醌的 Diels-Alder 反应中的杂双环 [2.2.2] 结构的容易获得性，检查了光反应中官能团相容性的范围。4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮作为亲二烯体，在随后的光重排六氢哒嗪类产物中提供相邻的N-N单元。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02373

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective Synthesis of Oxygenated Biphenyls
  作者：Santhosh Chittimalla、Rajesh Kuppusamy、Naresh Akavaram

  DOI：10.1055/s-0034-1379987

  日期：——

  Michael addition reaction of arylboronic acids to cyclohexa-2,4-dienones followed by aromatization sequence in one-pot furnished several oxygenated biphenyl derivatives. Application of the developed methodology was successfully applied to the synthesis of biphenyl natural products aucuparin and 2′-hydroxy-3,4,5-trimethoxybiphenyl.

  钯催化剂介导的芳基硼酸与环六-2,4-二烯酮的迈克尔加成反应，然后在一锅中进行芳构化序列，提供了几种氧化联苯衍生物。所开发方法的应用已成功应用于联苯天然产物金盏花素和2'-羟基-3,4,5-三甲氧基联苯的合成。
• Facile Synthesis of 2-Arylindoles through Plancher-Type Rearrangement of 3-Alkyl-3-Arylindolenines
  作者：Santhosh Chittimalla、Chennakesavulu Bandi、Vinod Gadi、Siva Gunturu

  DOI：10.1055/s-0036-1588448

  日期：2017.9

  3-Alkylindoles on reaction with a cyclohexa-2,4-dien-1-one catalyzed by BF3·OEt2 gave the corresponding 3-alkyl-3-arylindolenines in high yields through a tandem Michael addition/aromatization sequence. In the presence of HCl, these indolenine derivatives underwent a facile Plancher-type C-3 to C-2 aryl rearrangement to deliver the corresponding 2-arylindoles.

  3-烷基吲哚在由BF3·OEt2催化的环己二烯-2,4-二酮的反应中，通过串联的迈克尔加成/芳构化序列高产率地生成了相应的3-烷基-3-芳基吲哚啉。在HCl存在下，这些吲哚啉衍生物经历了一种简便的普朗谢尔式C-3到C-2芳基重排反应，从而生成相应的2-芳基吲哚。
• Electrochemical Synthesis of Dimerizing and Nondimerizing Orthoquinone Monoketals
  作者：Denis Deffieux、Isabelle Fabre、Alexander Titz、Jean-Michel Léger、Stéphane Quideau

  DOI：10.1021/jo048677i

  日期：2004.12.1

  stable orthoquinone monoketals, and thus constitutes a valuable alternative to the use of chemical oxidants that are often based on toxic metallic species. The propionic acid derivatives are initially converted into O-spirolactonic quinone bisketals that are then selectively hydrolyzed into the desired monoketal compounds. In the absence of blocking substituents, orthoquinone monoketals spontaneously undergo

  在甲醇存在下，适当取代的2-甲氧基苯酚或α-（2-甲氧基苯氧基）-2-甲基丙酸的阳极氧化可提供稳定的邻醌单缩酮，因此可替代使用通常基于有毒金属的化学氧化剂物种。丙酸衍生物最初转化为O-螺内酯醌双缩酮，然后将其选择性水解为所需的单缩酮化合物。在没有保护性取代基的情况下，邻醌单缩酮自发地经历Diels-Alder二聚化反应，形成具有非凡的位点选择性，区域选择性和立体选择性的三环十二碳二烯酮。根据这些原对苯二酚单缩酮衍生的环二聚体的分子内[2 + 2]反应性，提出了为期待已久的合理化这些控制方法开辟新的途径。
• N-Arylation of Heterocycles by a Tandem Aza-Michael Addition Reaction and Aromatization Sequence
  作者：Santhosh Chittimalla、Srinuvasu Nakka、Manikandan Koodalingam、Chennakesavulu Bandi

  DOI：10.1055/s-0036-1588538

  日期：2018.1

  Cyclohexa-2,4-dien-1-one derivatives, upon reaction with N-heterocycles in the presence of scandium(III) triflate, underwent a tandem Michael addition reaction followed by aromatization of the ­Michael adduct generated in situ to give N-aryl heterocycles in good yields. Because of the ready accessibility of variously substituted cyclohexa-2,4-dien-1-ones, a range of N-aryl heterocycles have become

  Cyclohexa-2,4-dien-1-one 衍生物在三氟甲磺酸钪 (III) 存在下与 N-杂环反应后，进行串联迈克尔加成反应，然后原位生成的迈克尔加合物芳构化得到 N-芳基杂环的收率很好。由于各种取代的 cyclohexa-2,4-dien-1-ones 很容易获得，一系列 N-芳基杂环已经变得可用。
• Access to 3-Arylindoles through a Tandem One-Pot Protocol Involving Dearomatization, a Regioselective Michael Addition Reaction, and Rearomatization
  作者：Santhosh Kumar Chittimalla、Chennakesavulu Bandi、Sireesha Putturu、Rajesh Kuppusamy、Kevin Christopher Boellaard、David Chu Aan Tan、Demi Ming Jie Lum

  DOI：10.1002/ejoc.201400079

  日期：2014.4

  A facile, general and rapid protocol for the introduction of oxygenated aryls at the 3-position of indoles is described. This approach consists of a tandem dearomatization, a regioselective Michael addition reaction, and rearomatization in a one-pot three-step sequence to obtain 3-arylindoles in good yields.

  描述了在吲哚的 3 位引入氧化芳基的简便、通用和快速的方案。该方法由串联脱芳构化、区域选择性迈克尔加成反应和一锅三步序列中的重芳构化组成，以高产率获得 3-芳基吲哚。