3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-one | 1207385-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-yn-1-one；3-(4-methoxyphenyl)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-yn-1-one
• CAS: 1207385-17-8
• 化学式: C₁₇H₁₁F₃O₂
• 分子量: 304.268
• InChiKey: TVFSBDBJVJNOAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-one 在 copper(l) iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化的迈克尔型加成法合成烯胺酮的立体和化学选择性合成

  摘要：

  摘要描述了一种在温和的反应条件下，通过向电子偏压炔烃上N-杂环（如吲哚和咪唑）的亲核加成，合成\（\ upalpha \），\（\ upbeta \）-不饱和烯胺的有效策略。该反应的关键特征是将N-杂环化学选择性加成到炔酮上，而不影响5-氨基吲哚和色胺的\（1 ^ {\ mathrm {o}}}）氨基（芳族和脂族）。通过调节反应时间来控制产物的立体化学。该反应的机理涉及经由亚芳基形成在炔酮上的N-杂环的迈克尔型加成。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s12039-018-1465-9
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲酰氯 、 4-乙炔基苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以80%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  3,5-二芳基-2-杂芳基噻吩的合成及光物理性质

  摘要：

  已经通过炔烃与容易获得的杂芳基甲硫醇或杂芳基甲基氨基甲硫醇盐之间的菲斯曼（Fiesselmann）型反应合成了一系列的3，5-二芳基-2-杂芳基噻吩。已经建立了化合物结构与发光效率之间的相关性。这些化合物显示出光致发光，量子产率高达83％。分子内电荷转移和单线态发射态扭曲的证据已得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.107646

文献信息

• Emission solvatochromic, solid-state and aggregation-induced emissive α-pyrones and emission-tuneable 1<i>H</i>-pyridines by Michael addition–cyclocondensation sequences
  作者：Natascha Breuer、Irina Gruber、Christoph Janiak、Thomas J J Müller

  DOI：10.3762/bjoc.15.262

  日期：——

  Starting from substituted alkynones, α-pyrones and/or 1H-pyridines were generated in a Michael addition–cyclocondensation with ethyl cyanoacetate. The peculiar product formation depends on the reaction conditions as well as on the electronic substitution pattern of the alkynone. While electron-donating groups furnish α-pyrones as main products, electron-withdrawing groups predominantly give the corresponding 1H-pyridines. Both heterocycle classes fluoresce in solution and in the solid state. In particular, dimethylamino-substituted α-pyrones, as donor–acceptor systems, display remarkable photophysical properties, such as strongly red-shifted absorption and emission maxima with daylight fluorescence and fluorescence quantum yields up to 99% in solution and around 11% in the solid state, as well as pronounced emission solvatochromism. Also a donor-substituted α-pyrone shows pronounced aggregation-induced emission enhancement.

  从取代炔酮出发，通过乙基氰乙酸酯的Michael加成-环缩合反应生成α-吡喃酮和/或1H-吡啶。独特的产物形成取决于反应条件以及炔酮的电子取代模式。虽然电子给予基团提供α-吡喃酮作为主要产物，但电子提取基团主要给出相应的1H-吡啶。这两类杂环在溶液和固态中均发出荧光。特别是二甲氨基取代的α-吡喃酮作为给体-受体系统，显示出显著的光物理性质，如强烈的红移吸收和发射最大值，具有日光荧光和溶液中高达99%的荧光量子产率，固态中约为11%，以及明显的发射溶剂致色变。此外，给体取代的α-吡喃酮显示出明显的聚集诱导发射增强。
• Copper Chloride-Catalyzed Aerobic Oxidative Annulation of<i>N</i>-Furfuryl-β-Enaminones:Access to Polysubstituted Pyrroles and Indoles
  作者：Jianchao Liu、Xiaoting Zhang、Hui Peng、Huanfeng Jiang、Biaolin Yin

  DOI：10.1002/adsc.201401014

  日期：2015.3.9

  Copper chloride‐catalyzed aerobic oxidative annulation of N‐furfuryl‐β‐enaminones provides access to polysubstituted pyrroles and indoles. This protocol involves an unprecedented copper chloride‐catalyzed oxidative chlorination of furan and pyrrole rings with oxygen as the terminal oxidant.

  氯化铜催化的N-糠基-β-烯胺酮的好氧氧化环化提供了多取代的吡咯和吲哚的途径。该协议涉及前所未有的氯化铜催化的呋喃和吡咯环的氧化氯化反应，其中氧作为末端氧化剂。
• Palladium-Catalyzed Difluorocarbene Transfer Enabled Divergent Synthesis of γ-Butenolides and Ynones from Iodobenzene and Terminal Alkynes
  作者：Heyun Sheng、Zhiwei Chen、Qiuling Song

  DOI：10.1021/jacs.3c13044

  日期：2024.1.17

  Herein, we report a ligand-controlled palladium-catalyzed method that enables the synthesis of ynones and γ-butenolides with excellent regioselectivity from the same set of readily available aryl iodides, aryl acetylenes, and BrCF2CO2K. In this reaction, the [PdII]═CF2 does demonstrate electrophilicity and can generate CO readily when reacting with H2O. It is environmentally friendly and safe compared

  在此，我们报道了一种配体控制的钯催化方法，该方法能够从同一组容易获得的芳基碘化物、芳基乙炔和 BrCF 2 CO 2 K 合成具有优异区域选择性的炔酮和 γ-丁烯内酯。在该反应中， [Pd II ]=CF 2确实表现出亲电性，与 H 2 O 反应时很容易生成 CO。与传统方法相比，它对环境友好且安全，并且当前的方案使我们能够以高产率提供炔酮和 γ-丁烯内酯出色的功能容差。此外，利用该策略还可以与相应的酚和醇获得酯。生物活性化合物后期功能化的成功进一步说明了该方案在材料开发和药物发现中的合成效用。
• Palladium- and base-free synthesis of conjugated ynones by cross-coupling reactions of alkynylboronates with acid chlorides mediated by CuCl
  作者：Yasushi Nishihara、Daisuke Saito、Eiji Inoue、Yoshiaki Okada、Mikihiro Miyazaki、Yoshiaki Inoue、Kentaro Takagi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.001

  日期：2010.1

  Alkynylboronates can be employed as a practical and versatile precursor for a variety of pi-conjugated organic compounds. In the presence of Cu(I) salt, cross-coupling reactions of acid chlorides with alkynylboronates giving rise to the corresponding conjugated ynones takes place readily in aprotic polar solvents such as DMI under neutral conditions. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Base-Promoted N-Pyridylation of Heteroarenes Using <i>N</i>-Propargyl Enaminones as Equivalents of Pyridine Scaffolds
  作者：Guolin Cheng、Yunxiang Weng、Xifa Yang、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01733

  日期：2015.8.7

  N-Pyridylation of various N-heteroarenes, including N-heteroarene-containing peptides, was achieved using N-propargyl enaminones (isolated or generated in situ from propargyl amine and propynones) as masked polysubstituted pyridine cores. This metal-free procedure proceeds under mild reaction conditions and generates 1 equiv of H2O as the sole byproduct